2-[(2Z)-5-(2-bromo-5-methoxy-phenyl)-pent-2-enyl]-1,3-dimethyloctahydrobenzo[1,3,2]diazaphosphole 2-oxide | 1207541-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(2Z)-5-(2-bromo-5-methoxy-phenyl)-pent-2-enyl]-1,3-dimethyloctahydrobenzo[1,3,2]diazaphosphole 2-oxide
• 英文别名: (3aR,7aR)-2-[(Z)-5-(2-bromo-5-methoxyphenyl)pent-2-enyl]-1,3-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-oxide
• CAS: 1207541-76-1
• 化学式: C₂₀H₃₀BrN₂O₂P
• 分子量: 441.348
• InChiKey: IWAWLXFLXLIULT-IYKQLEIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 、 2-[(2Z)-5-(2-bromo-5-methoxy-phenyl)-pent-2-enyl]-1,3-dimethyloctahydrobenzo[1,3,2]diazaphosphole 2-oxide 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到2-{(3S,1E)-3-[(1S,2S)-2-allyl-2-methyl-3-oxocyclopentyl]-5-(2-bromo-5-methoxyphenyl)pent-1-enyl}-(3aR,7aR)-1,3-dimethyl-octahydrobenzo[1,3,2]diazaphosphole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的，多功能的D→BCD类固醇构建策略，以雌酮的对映选择性全合成为例

  摘要：

  提出了一般的类固醇合成，该合成依赖于在D环模板上预先形成三个立体异构中心（C8，C13和C14），然后进行C和B环环化。通过3-组分共轭加成/烷基化方法实现的关键D环模板的组装允许引入所需的结构变化。该方法通过经由C环闭合复分解和B环Heck环化的雌酮的全合成来说明。

  DOI：

  10.1021/ol902638w
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-2-(5-chloropent-3-enyl)-4-methoxybenzene 、 (3aR,7aR)-2-ethoxy-1,3-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphole 在 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-[(2Z)-5-(2-bromo-5-methoxy-phenyl)-pent-2-enyl]-1,3-dimethyloctahydrobenzo[1,3,2]diazaphosphole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的，多功能的D→BCD类固醇构建策略，以雌酮的对映选择性全合成为例

  摘要：

  提出了一般的类固醇合成，该合成依赖于在D环模板上预先形成三个立体异构中心（C8，C13和C14），然后进行C和B环环化。通过3-组分共轭加成/烷基化方法实现的关键D环模板的组装允许引入所需的结构变化。该方法通过经由C环闭合复分解和B环Heck环化的雌酮的全合成来说明。

  DOI：

  10.1021/ol902638w

文献信息

• A Novel, Versatile D→BCD Steroid Construction Strategy, Illustrated by the Enantioselective Total Synthesis of Estrone
  作者：Vincent Foucher、Benedetta Guizzardi、Marinus B. Groen、Mark Light、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/ol902638w

  日期：2010.2.19

  general steroid synthesis is presented that relies on prior formation of three stereogenic centers (C8, C13, and C14) on a D ring template, followed by C- and B-ring cyclizations. The assembly of the key D ring template, achieved by a 3-component conjugate addition/alkylation process, allows introduction of structural variety as required. The method is illustrated by the total synthesis of estrone via

  提出了一般的类固醇合成，该合成依赖于在D环模板上预先形成三个立体异构中心（C8，C13和C14），然后进行C和B环环化。通过3-组分共轭加成/烷基化方法实现的关键D环模板的组装允许引入所需的结构变化。该方法通过经由C环闭合复分解和B环Heck环化的雌酮的全合成来说明。