(R,E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((4S,5R)-5-((S)-11-hydroxydodecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoic acid | 1374433-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((4S,5R)-5-((S)-11-hydroxydodecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoic acid
• 英文别名: (R,E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(4S,5R)-5-{(S)-11-hydroxydodecyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-enoic acid；(E,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4S,5R)-5-[(11S)-11-hydroxydodecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-enoic acid
• CAS: 1374433-12-1
• 化学式: C₂₇H₅₂O₆Si
• 分子量: 500.792
• InChiKey: GYNUPNZATPPTBY-BOHSILBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((4S,5R)-5-((S)-11-hydroxydodecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoic acid 在 盐酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+)-aspicilin
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aspicilin 的炔基方法全合成及其生物学评价

  摘要：

  描述了 (+)-aspicilin 的立体选择性全合成。该方法的关键步骤是通过炔烃与乙烯基碘的偶联生成烯炔中间体，从而构建 C6-C7 键。通过 Sharpless 不对称二羟基化和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤，将烯炔转化为所需的大环内酯。此外，在 A549、HeLa 和 MCF7 癌细胞系上评估了 (+)-aspicilin 的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101673
• 作为产物：
  描述：

  1-壬炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 甲基磺酰胺 、 碘苯二乙酸 、 AD-mix β 、 palladium on activated charcoal 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 potassium hydride 、 1,3-丙二胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.17h， 生成 (R,E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((4S,5R)-5-((S)-11-hydroxydodecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aspicilin 的炔基方法全合成及其生物学评价

  摘要：

  描述了 (+)-aspicilin 的立体选择性全合成。该方法的关键步骤是通过炔烃与乙烯基碘的偶联生成烯炔中间体，从而构建 C6-C7 键。通过 Sharpless 不对称二羟基化和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤，将烯炔转化为所需的大环内酯。此外，在 A549、HeLa 和 MCF7 癌细胞系上评估了 (+)-aspicilin 的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101673

文献信息

• Enantiospecific formal total synthesis of (+)-aspicilin
  作者：Vasudeva Rao Gandi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.041

  日期：2013.8

  An enantiospecific formal total synthesis of the macrolide (+)-aspicilin is accomplished from chiral pool tartaric acid. Key features of the synthesis include desymmetrization of the bis-dimethyl amide of tartaric acid and further elaboration to the title compound using olefin cross-metathesis and Yamaguchi macrolactonization as the pivotal steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.