(R,E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((4S,5R)-5-((S)-11-hydroxydodecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoic acid | 1374433-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((4S,5R)-5-((S)-11-hydroxydodecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoic acid
• 英文别名: (R,E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(4S,5R)-5-{(S)-11-hydroxydodecyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-enoic acid；(E,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4S,5R)-5-[(11S)-11-hydroxydodecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-enoic acid
• CAS: 1374433-12-1
• 化学式: C₂₇H₅₂O₆Si
• 分子量: 500.792
• InChiKey: GYNUPNZATPPTBY-BOHSILBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((4S,5R)-5-((S)-11-hydroxydodecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoic acid 在 盐酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+)-aspicilin
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aspicilin 的炔基方法全合成及其生物学评价

  摘要：

  描述了 (+)-aspicilin 的立体选择性全合成。该方法的关键步骤是通过炔烃与乙烯基碘的偶联生成烯炔中间体，从而构建 C6-C7 键。通过 Sharpless 不对称二羟基化和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤，将烯炔转化为所需的大环内酯。此外，在 A549、HeLa 和 MCF7 癌细胞系上评估了 (+)-aspicilin 的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101673
• 作为产物：
  描述：

  1-壬炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 甲基磺酰胺 、 碘苯二乙酸 、 AD-mix β 、 palladium on activated charcoal 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 potassium hydride 、 1,3-丙二胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.17h， 生成 (R,E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((4S,5R)-5-((S)-11-hydroxydodecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aspicilin 的炔基方法全合成及其生物学评价

  摘要：

  描述了 (+)-aspicilin 的立体选择性全合成。该方法的关键步骤是通过炔烃与乙烯基碘的偶联生成烯炔中间体，从而构建 C6-C7 键。通过 Sharpless 不对称二羟基化和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤，将烯炔转化为所需的大环内酯。此外，在 A549、HeLa 和 MCF7 癌细胞系上评估了 (+)-aspicilin 的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101673

文献信息

• Enantiospecific formal total synthesis of (+)-aspicilin
  作者：Vasudeva Rao Gandi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.041

  日期：2013.8

  An enantiospecific formal total synthesis of the macrolide (+)-aspicilin is accomplished from chiral pool tartaric acid. Key features of the synthesis include desymmetrization of the bis-dimethyl amide of tartaric acid and further elaboration to the title compound using olefin cross-metathesis and Yamaguchi macrolactonization as the pivotal steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (+)-Aspicilin by an Alkyne-Based Approach and Its Biological Evaluation
  作者：Chada Raji Reddy、Nagavaram Narsimha Rao、Pombala Sujitha、Chityal Ganesh Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201101673

  日期：2012.3

  stereoselective total synthesis of (+)-aspicilin is described. The pivotal step in this approach is the generation of an enyne intermediate by the coupling of an alkyne with vinyl iodide, which constructed the C6–C7 bond. Conversion of the enyne to the desired macrolide was achieved through Sharpless asymmetric dihydroxylation and Yamaguchi macrolactonization as the key steps. Additionally, the biological activity

  描述了 (+)-aspicilin 的立体选择性全合成。该方法的关键步骤是通过炔烃与乙烯基碘的偶联生成烯炔中间体，从而构建 C6-C7 键。通过 Sharpless 不对称二羟基化和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤，将烯炔转化为所需的大环内酯。此外，在 A549、HeLa 和 MCF7 癌细胞系上评估了 (+)-aspicilin 的生物活性。