2-amino-5-(dimethylamino)benzamide | 63365-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-(dimethylamino)benzamide
• 英文别名: 5-(dimethylamino)anthranilamide
• CAS: 63365-21-9
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• mdl: MFCD11848960
• 分子量: 179.222
• InChiKey: BKIBPJMQGQSAGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(dimethylamino)benzamide 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 Ethyl 2-[2-cyano-4-(dimethylamino)anilino]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  N-（氨基苯基）草酰胺酸和酯类作为有效的口服活性抗过敏剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00138a020
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-5-(dimethylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-((3,5-二硝基苯甲基)硫代)喹唑啉酮：由脱氮黄素 (F420) 依赖性硝基还原酶 (Ddn) 激活的有效抗分枝杆菌药物

  摘要：

  交换先前合成但尚未公开的 5-cyano-4-(methylthio)-2-arylpyrimidin-6-ones 4 的 2 和4位取代基、闭环和进一步优化导致鉴定出有效的抗结核药物 2-硫代喹唑啉酮26。结构-活性关系（SAR）研究表明，两个间硝基取代基在抗结核活性中发挥着至关重要的作用，而在喹唑啉酮核心上引入极性取代基可以减少牛血清白蛋白（BSA）的结合（ 63c，63d）。虽然大多数测试的喹唑啉酮类化合物没有表现出针对 MRC-5 的细胞毒性，但通过 Ames 测试发现最有效的化合物26具有诱变性。该类似物对结核分枝杆菌胸苷酸激酶（3-氰基吡啶酮的靶标，位于当前类似物的基础上）表现出中等的抑制效力，表明本发明的S-取代的硫代喹唑啉酮的全细胞抗分枝杆菌活性可能是由于调节替代或额外目标。观察到受辅因子 F 420生物合成 ( fbiC )、辅因子还原 ( fgd ) 或去氮黄素依赖性硝基还原酶活性

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01374

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Quinazolinones from 2-Nitrobenzaldehydes with Aldehydes: Application toward the Synthesis of Natural Products
  作者：Subrata Sahoo、Shantanu Pal

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02343

  日期：2021.12.17

  A novel, efficient, and atom-economical approach for the construction of quinazolinones from 2-nitrobenzaldehydes has been unveiled via copper-catalyzed nitrile formation, hydrolysis, and reduction in one pot for the first time. In this reaction, urea is used as a source of nitrogen for nitrile formation, hydrazine hydrate is used for both the reduction of the nitro group and the hydrolysis of nitrile

  首次通过铜催化的腈形成、水解和还原在一个锅中揭示了一种从 2-硝基苯甲醛构建喹唑啉酮的新型、高效和原子经济的方法。在该反应中，尿素用作生成腈的氮源，水合肼用于硝基的还原和腈的水解，大气中的氧气用作唯一的氧化剂。该方法描绘了具有良好官能团耐受性的宽底物范围。此外，该方法还用于合成裂殖菌素、色胺菊酯、phaitanthrin-A、phaitanthrin-B和8 H-喹唑啉[4,3 - b ]quinazolin-8-one。
• 2-氮杂芳基-6-取代氨基喹唑啉酮化合物及其制备方法和应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN109503550B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开了一类新型2‑氮杂芳基‑6‑取代氨基喹唑啉酮化合物及其制备方法和应用。本发明的2‑氮杂芳基‑6‑取代氨基喹唑啉酮化合物是一种荧光染料，可通过多种方法制备得到，其能够应用在单光子和双光子生物成像中。
• 2-phenyl-4-quinazolinone compounds, 2-phenyl-4-alkoxy-quinazoline compounds and their pharmaceutical compositions
  申请人：National Science Council

  公开号：US06479499B1

  公开（公告）日：2002-11-12

  Two series of 6,7,2′,3′,4′,5′-substituted 2-phenyl-4-quinazolinones and 6,2′,3′,4′,5′-substituted 2,3-dihydro-2-phenyl-4-quinazolinones are synthesized and evaluated for cytotoxicity against a panel of human tumor cell lines, such as epidermoid carcinoma of the nasopharynx (KB), lung carcinoma (A-549), ileocecal carcinoma (HCT-8), breast cancer (MCF-7), melanoma (SKMEL-2), ovarian cancer (1A9), glioblastoma (U-87-MG), bone (HOS), P-gp-expressing epidermoid carcinoma of the nasopharynx (KB-VIN), and prostate cancer (PC3) cell lines, and some of the compounds are found potent. The present invention also synthesizes 2-phenyl-4-alkoxy-quinazoline compounds, wherein some of the compounds exhibit antiplatelet activity.

  合成了两种系列的化合物，分别是6,7,2′,3′,4′,5′-取代的2-苯基-4-喹唑啉酮和6,2′,3′,4′,5′-取代的2,3-二氢-2-苯基-4-喹唑啉酮，并评价了它们对人肿瘤细胞系如鼻咽癌上皮细胞癌（KB）、肺癌（A-549）、回肠癌（HCT-8）、乳腺癌（MCF-7）、黑色素瘤（SKMEL-2）、卵巢癌（1A9）、胶质母细胞瘤（U-87-MG）、骨肉瘤（HOS）、表达P-gp的鼻咽癌上皮细胞癌（KB-VIN）和前列腺癌（PC3）细胞系的细胞毒性，发现其中一些化合物具有显著的活性。本发明还合成了2-苯基-4-烷氧基喹唑啉化合物，其中一些化合物显示出抗血小板活性。
• 一种内质网定位成像/光诱导铁死亡双功能探针
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN113583031B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明公开了一种内质网定位成像/光诱导铁死亡双功能探针，其制备方法为加入一定量的含喹唑啉酮‑吡啶结构的配体在非极性溶剂中，加入相应的硼化物，用三乙胺调节反应液至碱性，回流反应后，冷却，静置，分层，萃取，有机相用浓缩后得到的混合物，通过柱层析色谱分离，最后得到纯品。该探针结构主要是以喹唑啉酮‑BF2结构为核心结构，以三苯胺、咔唑或其衍生物为修饰基团，具有细胞器成像功能，并在可见光诱导条件下能够诱发肿瘤细胞铁死亡。本发明是第一例内质网定位成像/光诱导铁死亡双功能探针，最大的特点在于该类探针可对活细胞进行实时监测，并能够通过光诱导及成像实现定点诱导肿瘤细胞铁死亡，达到成像指导治疗的目的。
• Design of a quinazolinone-based environment-sensitive fluorescent dye: Solvatochromic fluorescence and application for one-photon and two-photon bioimaging
  作者：Lu Liu、Yaya Zhang、Jia Zhou、Jihuan Yang、Cheng Zhong、Yueshou Zhang、Yu Luo、Yang Fu、Jing Huang、Zhibin Song、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.01.051

  日期：2019.6

  efficient solvatochromic fluorescence with appreciated fluorescence quantum yield in different organic solvents (0.57–0.78) and remarkable two-photon fluorescence. The theoretical calculation showed that it was derived from charge transfer (CT) character and intramolecular hydrogen bond. Further investigation on the interaction with anions also showed that the fluorescence intensity of this dye decreased

  设计并合成了一种新型的基于喹唑啉酮的荧光染料6-二甲基氨基-2-（喹啉-2-基）-喹唑啉-4（3 H）-one（DMAQQ）。这种基于喹唑啉酮的染料在不同的有机溶剂中（0.57–0.78）表现出良好的高效溶剂化变色荧光，并具有令人满意的荧光量子产率和显着的双光子荧光。理论计算表明，它是从电荷转移（CT）特性和分子内氢键衍生而来的。进一步研究与阴离子的相互作用还表明，该染料的荧光强度通过添加氢键强受体破坏分子内氢键而降低并猝灭。作为良好的生物成像候选者，DMAQQ表现出优异的生物相容性。更重要的是，DMAQQ在HeLa细胞中表现出蓝色和绿色的单光子荧光发射，皮尔森系数为0.39，这表明HeLa细胞中可能存在不同的局部极性。而DMAQQ也显示在HeLa细胞，通过双光子激发明亮的绿色荧光，从而为高空间分辨率生物成像应用的新染料的平台。