1,5-anhydro-3-O-(4-bromobenzyl)-2-deoxy-6-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitol | 294637-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3-O-(4-bromobenzyl)-2-deoxy-6-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: 3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitol；(2R,3S,4R)-4-[(4-bromophenyl)methoxy]-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 294637-61-9
• 化学式: C₂₂H₃₅BrO₄Si
• 分子量: 471.507
• InChiKey: NKGUEPNLQOWWBS-VSKRKVRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-3-O-(4-bromobenzyl)-2-deoxy-6-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4R)-2-Benzyloxymethyl-4-(4-bromo-benzyloxy)-3-(4-chloro-benzyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  卤代苄醚作为有机合成的保护基团

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0008665
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(三异丙基硅基)-D-葡萄烯糖 、 对溴溴苄 在 二正丁基氧化锡 、 四丁基碘化铵 作用下， 以86%的产率得到1,5-anhydro-3-O-(4-bromobenzyl)-2-deoxy-6-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  卤代苄醚作为有机合成的保护基团

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0008665

文献信息

• A Linear Synthesis of Branched High-Mannose Oligosaccharides from the HIV-1 Viral Surface Envelope Glycoprotein gp120
  作者：Daniel M. Ratner、Obadiah J. Plante、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<826::aid-ejoc826>3.0.co;2-2

  日期：2002.3