(+/-)-N-<(4E)-15-t-butyldimethylsilyloxy-3-oxo-4-pentadecenoyl>proline methyl ester | 140837-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-<(4E)-15-t-butyldimethylsilyloxy-3-oxo-4-pentadecenoyl>proline methyl ester
• 英文别名: methyl 1-[(E)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxopentadec-4-enoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 140837-85-0
• 化学式: C₂₇H₄₉NO₅Si
• 分子量: 495.775
• InChiKey: MISCVJPYVNUXLN-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-t-butyl 15-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-oxo-4E-pentadecenethioate 、 甲基吡咯烷-2-羧酸 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到(+/-)-N-<(4E)-15-t-butyldimethylsilyloxy-3-oxo-4-pentadecenoyl>proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-氧代丁硫醇叔丁酯和4-二乙基-膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁酯的进一步反应：羰基偶合反应，胺化，用于制备3-酰基四酸并将其应用于黄褐红素A的全合成。

  摘要：

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88210-7

文献信息

• The use of β-ketothioesters for the exceptionally mild preparation of β-ketoamides
  作者：Steven V. Ley、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96273-7

  日期：——
• LEY, STEVEN V.;WOODWARD, PETER R., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 3019-3020
  作者：LEY, STEVEN V.、WOODWARD, PETER R.

  DOI：——

  日期：——
• Further reactions of t-butyl 3-oxobutanthioate and t-butyl 4-diethyl-phosphono-3-oxobutanthioate : Carbonyl coupling reactions, amination, use in the preparation of 3-acyltetramic acids and application to the total synthesis of fuligorubin A.
  作者：Steven V. Ley、Stephen C. Smith、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88210-7

  日期：1992.1

  for the preparation of homologated derivatives suitable for amination in the presence of silver (I) trifluoroacetate to afford the corresponding β-ketoamides is discussed. In particular Wadsworth-Emmons coupling reactions of (2) with various carbonyl compounds gave good yields of E-substituted products. Many of the β-ketoamides were shown to be suitable precursors for 3-acyltetramic acids using a Dieckmann

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。