S-t-butyl 15-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-oxo-4E-pentadecenethioate | 112185-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: S-t-butyl 15-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-oxo-4E-pentadecenethioate
• 英文别名: S-tert-butyl (E)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxopentadec-4-enethioate
• CAS: 112185-28-1
• 化学式: C₂₅H₄₈O₃SSi
• 分子量: 456.806
• InChiKey: NUTCIICPEZGPML-HTXNQAPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-t-butyl 15-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-oxo-4E-pentadecenethioate 在 disodium hydrogenphosphate 、 氢氟酸 、 copper(I) trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-oxo-4E-pentadecen-15-olide
  参考文献：
  名称：

  4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯的制备及其在（E）-4-烯基-3-氧代酯和大环内酯类化合物的合成中的用途

  摘要：

  报道了4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯的制备（1）和与醛和酮的Wadsworth-Emmons反应。在铜-（I）-三氟乙酸铜的存在下，通过酯交换反应将这些反应的一些产物转化为不饱和的3-氧代大环内酯或3-氧代环氧乙烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95725-3
• 作为产物：
  描述：

  S-tert-butyl 4-bromo-3-oxo-butanethioate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 S-t-butyl 15-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-oxo-4E-pentadecenethioate
  参考文献：
  名称：

  4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯的制备及其在（E）-4-烯基-3-氧代酯和大环内酯类化合物的合成中的用途

  摘要：

  报道了4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯的制备（1）和与醛和酮的Wadsworth-Emmons反应。在铜-（I）-三氟乙酸铜的存在下，通过酯交换反应将这些反应的一些产物转化为不饱和的3-氧代大环内酯或3-氧代环氧乙烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95725-3

文献信息

• Further reactions of t-butyl 3-oxobutanthioate and t-butyl 4-diethyl-phosphono-3-oxobutanthioate : Carbonyl coupling reactions, amination, use in the preparation of 3-acyltetramic acids and application to the total synthesis of fuligorubin A.
  作者：Steven V. Ley、Stephen C. Smith、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88210-7

  日期：1992.1

  for the preparation of homologated derivatives suitable for amination in the presence of silver (I) trifluoroacetate to afford the corresponding β-ketoamides is discussed. In particular Wadsworth-Emmons coupling reactions of (2) with various carbonyl compounds gave good yields of E-substituted products. Many of the β-ketoamides were shown to be suitable precursors for 3-acyltetramic acids using a Dieckmann

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。
• Preparation of β-ketomacrolactones and β-ketodiolides using S-t-butyl 3-oxobutanethioate and S-t-butyl 4-diethylphosphono-3-oxobutanethioate
  作者：Paul M. Booth、Howard B. Broughton、Mark J. Ford、Christina M.J. Fox、Steven V. Ley、Alexandra M.Z. Slawin、David J. Williams、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89218-8

  日期：1989.1
• The use of β-ketothioesters for the exceptionally mild preparation of β-ketoamides
  作者：Steven V. Ley、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96273-7

  日期：——
• LEY, STEVEN V.;WOODWARD, PETER R., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 3019-3020
  作者：LEY, STEVEN V.、WOODWARD, PETER R.

  DOI：——

  日期：——
• LEY S. V.; WOODWARD P. R., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 3, 345-346
  作者：LEY S. V.、 WOODWARD P. R.

  DOI：——

  日期：——