benzaldehyde p-nitrobenzenesulfonylhydrazone | 5448-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehyde p-nitrobenzenesulfonylhydrazone
• 英文别名: 4-nitro-benzenesulfonic acid benzylidenehydrazide；4-Nitro-benzolsulfonsaeure-benzylidenhydrazid；N-(benzylideneamino)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 5448-68-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 305.314
• InChiKey: NSDPASXYXDHJQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 、 benzaldehyde p-nitrobenzenesulfonylhydrazone 在 四甲基乙二胺 、 C₂₁H₂₁N₄O₃⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化的双亲核腙和溴烯醛的对映选择性环化以获得芳基二氢哒嗪酮和相关药物

  摘要：

  在 C6 位带有芳基取代基的 4,5-二氢哒嗪酮是药物分子中的重要基序。在此，我们开发了一种有效的方案，通过卡宾催化的双亲核亚芳基腙和溴烯醛之间的不对称环化来获取芳基二氢哒嗪酮分子。该反应的关键步骤包括芳基醛衍生腙的极性反转，然后与烯醛衍生的 α,β-不饱和酰基唑鎓中间体进行化学选择性反应。我们的协议访问的芳基二氢哒嗪酮产品可以很容易地转化为药物和生物活性分子。

  DOI：

  10.1039/d1sc01891d
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 乙醇 、 一水合肼 、 苯 作用下， 生成 benzaldehyde p-nitrobenzenesulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  LXXXV —硝基磺酰氯的反应。第二部分。通过水合肼分离亚硝基磺酰氯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310000624

文献信息

• Difluoromethylation of N-arylsulfonyl hydrazones with difluorocarbene leading to difluoromethyl aryl sulfones
  作者：Qu-Tong Zheng、Yun Wei、Jian Zheng、Ya-ya Duan、Gang Zhao、Zong-Bao Wang、Jin-Hong Lin、Xing Zheng、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c6ra20629h

  日期：——

  Difluoromethylation of N-arylsulfonyl hydrazones with difluorocarbene generated from difluoromethylene phosphobetaine (Ph3P+CF2CO2-) to give various difluoromethyl aryl sulfones is described.

  描述了N-芳基磺酰基与二氟卡宾的二氟甲基化反应，该二氟卡宾由二氟亚甲基膦甜菜碱（Ph3P + CF2CO2-）生成，得到各种二氟甲基芳基砜。
• 一种采用芳基磺酰基苯甲醛腙对环丙烷化合 物开环的方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN106083665B

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明公开了一种采用芳基磺酰基苯甲醛腙对环丙烷化合物发生开环反应的方法，是以1,1‑双酯‑2‑芳基环丙烷化合物为起始原料，使用芳基磺酰基苯甲醛腙做亲核试剂；在三氟甲磺酸金属类和卤代金属类双路易斯酸催化剂作用下，于苯类溶剂中发生环丙烷与腙的开环反应，反应温度为25～50℃，得到芳香脂肪多官能团化砜类产物。本发明反应过程操作简单，而且合成方法具有广泛的普适性，对于不同结构的双酯环丙烷和芳基磺酰基苯甲醛腙均可获得较高的收率。
• Stereoselective Synthesis of <i>trans</i>-Stilbenes through Silver-Catalyzed Self-Coupling of <i>N</i>-Triftosylhydrazones: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Qingmin Song、Yue Zhao、Shaopeng Liu、Yong Wu、Zhaohong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01040

  日期：2023.5.19

  efficiency with excellent stereoselectivity, broad substrate scope, and good functional group tolerance. A plausible mechanism involving nucleophilic attack of in situ generated sulfonium ylides on silver carbene was proposed on the basis of experimental results and DFT calculations, which further indicates that π–π stacking interactions play a dominant role in stereoselectivity control.

  已经提出了用于构建反式二苯乙烯的银介导的N-三氟甲磺酰腙自偶联。该协议的特点是适用于分子间和分子内反应、操作简单、效率高且具有出色的立体选择性、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。基于实验结果和 DFT 计算，提出了原位生成的硫叶立德对银卡宾的亲核攻击机制，进一步表明 π-π 堆积相互作用在立体选择性控制中起主导作用。
• Rhodium‐Catalyzed Dearomative 1,4‐Acyl Rearrangement of 2‐Oxypyridines with Hydrazones: Access to N‐Substituted 2‐Pyridones
  作者：Yifeng Ni、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/ejoc.202300368

  日期：2023.7.17

  A rhodium-catalyzed dearomative 1,4-acyl migratory rearrangement reaction of 2-oxypyridines has been developed for the direct synthesis of N-alkylated 2-pyridones under mild reaction conditions.

  开发了铑催化的2-氧基吡啶的脱芳香1,4-酰基迁移重排反应，用于在温和的反应条件下直接合成N-烷基化2-吡啶酮。
• Witte, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1932, vol. 51, p. 299,316
  作者：Witte

  DOI：——

  日期：——