1-acetoxy-6,7-dimethylindene | 1263309-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-acetoxy-6,7-dimethylindene
• 英文别名: (6,7-dimethyl-1H-inden-1-yl) acetate
• CAS: 1263309-97-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: CCUGJCINJNBVDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-6,7-dimethylindene 在 Candida antartica lipase 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到(+)-(1S)-1-acetoxy-6,7-dimethylindene
  参考文献：
  名称：

  A环芳香独脚金内酯类似物的新合成及其作为豌豆植物激素的评价

  摘要：

  A 环芳香独脚金内酯（一种新型植物激素）的新通用途径已经开发出来。关键的转化依次包括闭环复分解、酶动力学拆分和原子转移的自由基环化以安装三环 ABC 环系统。报道了通过该策略合成的各种类似物作为植物激素抑制豌豆芽分枝的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203585
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 在 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 二甲基硫 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溴 、 氧气 、 氯化二乙基铝 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 1-acetoxy-6,7-dimethylindene
  参考文献：
  名称：

  A环芳香独脚金内酯类似物的新合成及其作为豌豆植物激素的评价

  摘要：

  A 环芳香独脚金内酯（一种新型植物激素）的新通用途径已经开发出来。关键的转化依次包括闭环复分解、酶动力学拆分和原子转移的自由基环化以安装三环 ABC 环系统。报道了通过该策略合成的各种类似物作为植物激素抑制豌豆芽分枝的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203585

文献信息

• Stereochemistry, Total Synthesis, and Biological Evaluation of the New Plant Hormone Solanacol
  作者：Victor X. Chen、François-Didier Boyer、Catherine Rameau、Pascal Retailleau、Jean-Pierre Vors、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/chem.201002817

  日期：2010.12.17

  The first total synthesis of solanacol, a member of the strigolactone family, features ring‐closing metathesis, enzymatic kinetic resolution, and atom‐transfer radical cyclization. This defines the stereostructure of the natural product. The best hormonal activity is revealed by an acetylated derivative at O4 (see scheme).

  solanacol的第一个全合成化合物，是strigolactone家族的成员，具有闭环复分解，酶促动力学拆分和原子转移自由基环化的特征。这定义了天然产物的立体结构。O4处的乙酰化衍生物可显示出最佳的激素活性（请参阅方案）。