N-{[(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzyl)-methyl-carbamoyl]-methyl}-2-hydroxy-acetamide | 264260-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{[(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzyl)-methyl-carbamoyl]-methyl}-2-hydroxy-acetamide
• 英文别名: N-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-2-[(2-hydroxyacetyl)amino]-N-methylacetamide
• CAS: 264260-36-8
• 化学式: C₁₄H₁₄F₆N₂O₃
• 分子量: 372.267
• InChiKey: NBNOWDWFYGIYHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸酐 、 N-{[(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzyl)-methyl-carbamoyl]-methyl}-2-hydroxy-acetamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AMACE1:  Versatile Aminoacetamide Electrophore Reagent

  摘要：

  我们合成了名为AMACE1的化合物，即单盐酸形式的2-氨基-N-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]甲基]-N-甲基乙酰胺。合成过程从N-苄基甘氨酸开始，分三步完成。AMACE1通过其一级氨基（pKa 8.2）在水环境下与四种代表性分析物——因氧化糖损害DNA而生成的甘醇酸、3-羟基-2-丁酮、3-苯基丁醛和α-羟基-γ-丁内酯发生偶联反应。其中利用氰基硼氢化物与酮功能团偶联，使用水溶性碳二亚胺与羧酸功能团偶联。进一步与丁酸酐反应得到产物，当向其中注入主要含有20阿摩尔每种产物的1微升乙酸乙酯时，可以通过气相色谱/电子捕获质谱进行检测，基于特定阴离子片段的选择离子监测（该片段在失去3,5-双(三氟甲基)苯基甲基部分后发生裂解）：分别为m/z 215、289、299和329。由于许多小分子有机分析物包含酮或羧酸基团，AMACE1在痕量有机分析领域应有广泛的应用潜力。

  DOI：

  10.1021/ac990384f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苄胺 在 盐酸 、 NHS-SO₃ 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 N-{[(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzyl)-methyl-carbamoyl]-methyl}-2-hydroxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  AMACE1:  Versatile Aminoacetamide Electrophore Reagent

  摘要：

  我们合成了名为AMACE1的化合物，即单盐酸形式的2-氨基-N-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]甲基]-N-甲基乙酰胺。合成过程从N-苄基甘氨酸开始，分三步完成。AMACE1通过其一级氨基（pKa 8.2）在水环境下与四种代表性分析物——因氧化糖损害DNA而生成的甘醇酸、3-羟基-2-丁酮、3-苯基丁醛和α-羟基-γ-丁内酯发生偶联反应。其中利用氰基硼氢化物与酮功能团偶联，使用水溶性碳二亚胺与羧酸功能团偶联。进一步与丁酸酐反应得到产物，当向其中注入主要含有20阿摩尔每种产物的1微升乙酸乙酯时，可以通过气相色谱/电子捕获质谱进行检测，基于特定阴离子片段的选择离子监测（该片段在失去3,5-双(三氟甲基)苯基甲基部分后发生裂解）：分别为m/z 215、289、299和329。由于许多小分子有机分析物包含酮或羧酸基团，AMACE1在痕量有机分析领域应有广泛的应用潜力。

  DOI：

  10.1021/ac990384f