5-benzyloxyisatin | 954259-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxyisatin
• 英文别名: 5-phenylmethoxy-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 954259-57-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: XLEOHANMYAZMTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯胺盐酸盐 、 酮基丙二酸二乙酯 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 26.0h， 以2.7%的产率得到5-benzyloxyisatin
  参考文献：
  名称：

  选定的C5和C6取代的靛红类似物对单胺氧化酶的抑制作用

  摘要：

  先前的研究表明（E）-5-苯乙烯基和（E）-6-苯乙烯基是人类单胺氧化酶（MAO）A和B的可逆抑制剂。据报道，这两个同系物都与MAO-B同工型具有选择性结合，其中（E）-5-styrylisatin是最有效的抑制剂。为了进一步研究这些结构-活性关系（SAR），在本研究中，合成了另外的C5-和C6-取代的靛红类似物，并评估了它们作为重组人MAO-A和MAO-B的抑制剂。除5-苯基异丁香素外，所有检查的类似物均为选择性MAO-B抑制剂。与相应的C6取代的同系物相比，C5取代的靛红对MAO-B表现出更高的结合亲和力。最有效的MAO-B抑制剂5-（4-苯基丁基）伊斯汀显示的IC 50值为0.66 nM，比（E）-5- styrylisatin的效价高约13倍，比伊斯汀的效价高18,500倍。发现最有效的MAO-A抑制剂是具有IC 50的5-苯基异丁值562nM。结果表明，在C5处被各种取代基取代是

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.028

文献信息

• US5151518A
  申请人：——

  公开号：US5151518A

  公开（公告）日：1992-09-29