phenyl 3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynoate | 428864-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynoate
• 英文别名: phenyl 3-(4-nitrophenyl)propiolate
• CAS: 428864-78-2
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 267.241
• InChiKey: NGQBJYAKDWYEHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到3-chloro-4-(4-nitrophenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chlorinative Cyclization of Aryl Alkynoates Using NCS and 9-Mesityl-10-methylacridinium Perchlorate Photocatalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03100
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl 3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  串联三氟甲基硫醇化/芳基烷基酸酯向三氟甲基硫醇化的烯烃的芳基迁移

  摘要：

  公开了三氟甲基硫醇化引发的炔基芳基酸酯的芳基迁移。该协议使用AgSCF 3作为SCF 3源，并使用MeCN作为溶剂和氢源。这提供了从容易获得的底物和试剂中获得三氟甲基硫醇化烯烃的新途径。

  DOI：

  10.1039/c7cc06232j

文献信息

• 一种苯并1,3-二噁英-4酮类缩醛化合物的制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN108383827A

  公开（公告）日：2018-08-10

  本发明公开了一种苯并1,3‑二噁英‑4酮类缩醛化合物的制备方法，包括：以水杨酸或苯环上取代后的水杨酸，与取代后的3‑炔基‑2‑丁酮作为反应底物，使用仲胺类化合物作为催化剂，在溶剂环境中，经由催化双Michael加成的串联反应途径，一锅法得到消旋的苯并1,3‑二噁英‑4酮类缩醛化合物。本发明的方法底物范围广，操作简单且条件温和，产物易于分离，反应相对迅速，高收率，无需金属催化，从而避免了产物中的金属残留，过程绿色友好等优点。同时该反应对所使用的底物以及催化剂均无特殊要求，均为可以廉价购买或者简易合成得到，从而能使该分子的化合物库得到极大的拓宽，实现了目标化合物的高效绿色合成。
• Unexpected Thermal Transformation of Aryl 3-Arylprop-2-ynoates: Formation of 3-(Diarylmethylidene)-2,3-dihydrofuran-2-ones
  作者：Vit Lellek、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3548::aid-hlca3548>3.0.co;2-2

  日期：2001.12.19

  are the result of the well-known thermal Diels-Alder-type dimerization of 3 without rearrangement (cf. Scheme 7). At low concentration of 3 in decalin, the decrease of 3 follows up to ca. 20% conversion first-order kinetics (cf. Table 5), which is in agreement with a monomolecular rearrangement of 3. Moreover, heating the highly reactive 2,4,6-trimethylphenyl 3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynonate (3f) in

  已经制备了许多芳基 3-芳基丙-2-炔酸酯 3（参见表 1 和方案 3-5）。与芳基丙-2-丙酸和丁-2-丙酸相比，3-芳基丙-2-丙酸 3（3b 除外）不会通过快速真空热解 (FVP) 重排为相应的环庚[b] furan-2(2H)-ones 2（参见方案 1 和 2）。然而，在熔化时，或在温度 >150° 的溶液中，化合物 3 立体有择地转化为二聚体 3-[(Z)-二芳基亚甲基]-2,3-二氢呋喃-2-酮 (Z)-11 和环状1,4-二芳基萘-2,3-二羧酸的酸酐12，也代表3的二聚体，通过从芳氧基部分损失一分子相应的苯酚而形成（参见方案6）。少量二芳基萘-2,3-二羧酸盐 13 伴随产品类型 (Z)-11 和 12，当 3 的热转变在熔融状态或溶液中 3 的高浓度下进行时（参见表 2 和表 4）。通过 X 射线晶体结构分析确定了二氢呋喃酮 (Z)-11c 的结构（图 1）。二氢呋喃酮
• Chlorinative Cyclization of Aryl Alkynoates Using NCS and 9-Mesityl-10-methylacridinium Perchlorate Photocatalyst
  作者：Milan Pramanik、Ashis Mathuri、Sudip Sau、Monojit Das、Prasenjit Mal

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03100

  日期：2021.10.15
• Tandem trifluoromethylthiolation/aryl migration of aryl alkynoates to trifluoromethylthiolated alkenes
  作者：Huan Li、Shuai Liu、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1039/c7cc06232j

  日期：——

  A trifluoromethylthiolation initiated aryl migration of aryl alkynoates was disclosed. This protocol employs AgSCF3 as the SCF3 source and MeCN as both the solvent and the hydrogen source. This provides a new access to trifluoromethylthiolated alkenes from readily available substrates and reagents.

  公开了三氟甲基硫醇化引发的炔基芳基酸酯的芳基迁移。该协议使用AgSCF 3作为SCF 3源，并使用MeCN作为溶剂和氢源。这提供了从容易获得的底物和试剂中获得三氟甲基硫醇化烯烃的新途径。