N-(4-methoxyphenethyl)benzene-1,2-diamine | 5761-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenethyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: N1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzene-1,2-diamine；2-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzene-1,2-diamine
• CAS: 5761-35-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• mdl: MFCD11187087
• 分子量: 242.321
• InChiKey: IOVZTCZVUXZYGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenethyl)benzene-1,2-diamine 在 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(3-fluoro-4-((6-methoxy-7-(3-morpholinopropoxy)quinolin-4-yl)oxy)phenyl)-4-(4-methoxyphenethyl)-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为有效的c-Met激酶抑制剂的4-苯氧基喹啉衍生物。

  摘要：

  合成了一系列包含3-oxo-3,4-dihydro-quinoxaline部分的新型4-苯氧基喹啉衍生物，并评估了它们对五种人类癌细胞系（A549，H460，HT-29，MKN-45和U87MG）的抗增殖活性在体外。大多数测试化合物均比阳性对照foretinib表现出更强的抑制活性。进一步检查化合物1b，1s和1t对c-Met激酶的抑制活性。最有前途的化合物1s（c-Met IC 50值为1.42 nM）对具有IC 50的A549，H460，HT-29，MKN45和U87MG细胞系表现出显着的细胞毒性分别为0.39μM，0.18μM，0.38μM，0.81μM。他们的初步结构-活性关系（SARs）研究表明，用环己烷取代芳环可提高其抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126666
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenethyl)-2-nitroaniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到N-(4-methoxyphenethyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Enhanced catalytic activity of natural hematite-supported ppm levels of Pd in nitroarenes reduction

  摘要：

  在本项工作中，制备并表征了负载于胺改性的天然赤铁矿上的Pd纳米粒子。使用这种简易催化剂，在室温下的水介质中，通过添加设计型表面活性剂TPGS-750-M和NaBH4，能够将工业污染的主要元凶——硝基芳香化合物还原为其对应的胺类，且Pd的含量仅为ppm级。赤铁矿与Pd之间的协同效应是观察到的催化活性增强的原因。该催化剂至少可循环使用四次，活性略有下降。

  DOI：

  10.1007/s13738-020-01908-z

文献信息

• Synergistic Effects of ppm Levels of Palladium on Natural Clinochlore for Reduction of Nitroarenes
  作者：Mohammad Gholinejad、Erfan Oftadeh、Mohammad Shojafar、José M. Sansano、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/cssc.201901535

  日期：2019.9.20

  occurring clay clinochlore with ppm amounts of palladium leads to a new and very effective reagent for the reduction of numerous aromatic nitro species. When palladium nanoparticles are supported on pyridyltriazole-modified clinochlore, iron within clinochlore acts synergistically with palladium to catalyze the reduction of a wide variety of nitroarenes at room temperature in aqueous media. Based on

  用ppm量的钯增强改性的天然存在的粘土斜绿石，会导致一种新型的，非常有效的还原大量芳香硝基物种的试剂。当钯纳米颗粒负载在吡啶基三唑改性的氯丁酸上时，氯丁二酸中的铁与钯协同作用，在室温下在水性介质中催化多种硝基芳烃的还原。根据电子因子的计算，发现该催化剂体系符合绿色化学标准，可以循环使用多达五次。
• Carbonyl Iron Powder: A Reagent for Nitro Group Reductions under Aqueous Micellar Catalysis Conditions
  作者：Nicholas R. Lee、Agata A. Bikovtseva、Margery Cortes-Clerget、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03216

  日期：2017.12.15

  An especially mild, safe, efficient, and environmentally responsible reduction of aromatic and heteroaromatic nitro-group-containing educts is reported that utilizes very inexpensive carbonyl iron powder (CIP), a highly active commercial grade of iron powder. These reductions are conducted in the presence of nanomicelles composed of TPGS-750-M in water, a recyclable aqueous micellar reaction medium

  据报道，特别温和，安全，有效且对环境负责的还原芳香族和杂芳香族硝基基团离析物的方法是利用非常便宜的羰基铁粉（CIP），一种高活性的工业级铁粉。这些还原是在水中存在一种由TPGS-750-M组成的纳米胶束的情况下进行的，该胶束是一种可回收的水性胶束反应介质。这项新技术还显示了广阔的范围和可扩展性，并为涉及该还原剂的多步一锅法测序提供了机会。
• Synthesen von Chinoxalin-Derivaten
  作者：H. Zellner、G. Zellner

  DOI：10.1002/hlca.19660490214

  日期：1966.3.10

  Es werden in 1-Stellung benzylierte und phenyläthylierte 3-Benzyl-1,2-dihydrochinoxalin-2-one, 1,6,7-trisubstituierte 1,2-Dihydrochinoxalin-2-one und -3-Methyldihydrochinoxalin-2-one, verätherte 2-Hydroxy-chinoxaline, sowie 1,2,3,4-Tetrahydrochinoxaline und deren Quartärisate beschrieben, die zwecks pharmakologischer Prüfung synthetisiert wurden.

  Es werden在1-Stellung苄基和苯基thyyrlierte 3-Benzyl-1,2-dihydrochinoxalin-2-one，1,6,7-trisubituierte 1,2-Dihydrochinoxalin-2-one和-3-Methyldihydrochinoxalin-2-one，verätherte 2-羟基-喹喔啉，1,2,3,4-四氢喹喔啉和苯并四氢呋喃衍生物，药代动力学合成法。
• Starch functionalized creatine for stabilization of gold nanoparticles: Efficient heterogeneous catalyst for the reduction of nitroarenes
  作者：Mohammad Gholinejad、Neda Dasvarz、Mohammad Shojafar、José M. Sansano

  DOI：10.1016/j.ica.2019.118965

  日期：2019.9

  Selective reduction of nitroaromatic pollutants into amines with recoverable and reusable heterogeneous catalysts is highly desirable. Herein, we prepared and characterized an efficient novel catalyst comprising 4 nm size Au nanoparticles supported on creatine modified starch. Using this catalyst, efficient reduction of nitroarenes into amines at room temperature in aqueous media was achieved. The presence of creatine in the structure of the catalyst plays important role in amount of Au loading, efficiency of the catalyst, recycling times, and leaching of Au compared to starch supported Au without creatine.
• Enhanced catalytic activity of natural hematite-supported ppm levels of Pd in nitroarenes reduction
  作者：Mohammad Gholinejad、Mohammad Shojafar、José M. Sansano

  DOI：10.1007/s13738-020-01908-z

  日期：2020.8

  In this work, Pd NPs supported on amine-modified natural hematite have been prepared and characterized. Using this simple catalyst, nitroaromatic compounds as a major cause of industrial pollution were reduced to corresponding amines with ppm levels of Pd in the presence of designer surfactant TPGS-750-M and NaBH4 at room temperature in aqueous media. Synergistic effect between hematite and Pd is responsible for the observed enhanced catalytic activity. This catalyst was recycled for at least four times with a small decrease in the activity.

  在本项工作中，制备并表征了负载于胺改性的天然赤铁矿上的Pd纳米粒子。使用这种简易催化剂，在室温下的水介质中，通过添加设计型表面活性剂TPGS-750-M和NaBH4，能够将工业污染的主要元凶——硝基芳香化合物还原为其对应的胺类，且Pd的含量仅为ppm级。赤铁矿与Pd之间的协同效应是观察到的催化活性增强的原因。该催化剂至少可循环使用四次，活性略有下降。