diethyl (Z)-α-hydroxy-α-<(1-methylindol-3-yl)-propen-2-yl>-malonate | 127744-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl (Z)-α-hydroxy-α-<(1-methylindol-3-yl)-propen-2-yl>-malonate
• 英文别名: diethyl (Z)-α-hydroxy-α-[(1-methylindol-3-yl)-propen-2-yl]-malonate；diethyl 2-hydroxy-2-[(Z)-1-(1-methylindol-3-yl)prop-1-en-2-yl]propanedioate
• CAS: 127744-54-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: LZPINYSHERSMDU-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methyl-3-(prop-1-en-1-yl)-1H-indole 、 酮基丙二酸二乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到diethyl (Z)-α-hydroxy-α-<(1-methylindol-3-yl)-propen-2-yl>-malonate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基吲哚与甲基草酸二乙酯，亚硝基苯和氯磺酰基异氰酸酯的第一反应：新的官能化和[ ]吲哚化合物

  摘要：

  甲基草酸二乙酯通过亲电子取代反应与2-和3-乙烯基吲哚反应，从而以高区域选择性生成新的，官能化的和环化的吲哚。在乙烯基吲哚5a和8a的反应中发生区域控制的二聚化过程。亚硝基苯与2-和3-乙烯基吲哚在多阶段序列中反应，包括区域特异性串联异狄尔斯-阿尔德反应，得到新的2,3-二官能化的吲哚11和12，它们通过质子螯合而构象稳定。杂异丙基氯磺酰基异氰酸酯以简单的亲电试剂（如中草酸二乙酯）与2-乙烯基吲哚5b反应，生成吲哚-3-甲酰胺14。另外，还研究了-甲基吲哚的类似反应，并且在大多数情况下，给出了可比较的反应模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89519-3