ethyl 2-methoxy-2-(ethoxycarbonyl)-4-(1-cyclohexen-1-yl)-3-butynoate | 172681-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methoxy-2-(ethoxycarbonyl)-4-(1-cyclohexen-1-yl)-3-butynoate
• 英文别名: Diethyl 2-[2-(cyclohexen-1-yl)ethynyl]-2-methoxypropanedioate；diethyl 2-[2-(cyclohexen-1-yl)ethynyl]-2-methoxypropanedioate
• CAS: 172681-12-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: GJOXICREVBCMQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methoxy-2-(ethoxycarbonyl)-4-(1-cyclohexen-1-yl)-3-butynoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到ethyl 2-methoxy-4-(1-cyclohexen-1-yl)-2,3-butadienoate
  参考文献：
  名称：

  α-炔基丙二酸二乙酯的合成和反应，涉及共轭烯丙基酯作为潜在活性物质的产生：开发半胱氨酸蛋白酶抑制剂的新方法

  摘要：

  通过用几种乙炔化锂处理乙酰基亚氨基丙二酸二乙酯（或酮缩乙二酸二乙酯），合成了各种有潜力作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的α-炔基丙二酸二乙酯（DAM）。DAM在温和的碱性条件下水解脱羧，得到恶唑衍生物或烯丙基酯，它们引起与EtSH的迈克尔型反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02284-8
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-methoxy-2-(ethoxycarbonyl)-4-(1-cyclohexen-1-yl)-3-butynoate
  参考文献：
  名称：

  α-炔基丙二酸二乙酯的合成和反应，涉及共轭烯丙基酯作为潜在活性物质的产生：开发半胱氨酸蛋白酶抑制剂的新方法

  摘要：

  通过用几种乙炔化锂处理乙酰基亚氨基丙二酸二乙酯（或酮缩乙二酸二乙酯），合成了各种有潜力作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的α-炔基丙二酸二乙酯（DAM）。DAM在温和的碱性条件下水解脱羧，得到恶唑衍生物或烯丙基酯，它们引起与EtSH的迈克尔型反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02284-8

文献信息

• Expeditious Syntheses of Conjugated Allenyl Esters and Oxazoles through a Cascade Reaction of .ALPHA.-Alkynyl Malonates under Alkaline Conditions
  作者：Shigeki Sano、Hisashi Shimizu、Kweon Kim、Woo Song Lee、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.54.196

  日期：——

  Diethyl α-alkynyl-α-methoxymalonates (2a—e) were smoothly hydrolyzed and then decarboxylated under alkaline conditions employing 1 N KOH in EtOH to give conjugated allenyl esters (6a—e) in high yields, and similar alkaline treatment of diethyl α-alkynyl-α-acetylaminomalonates (5a, b, d, e) furnished unexpectedly the oxazoles (7a, b, d, e) having three substituent groups in excellent yields.

  α-炔基-α-甲氧基丙二酸二乙酯 (2a-e) 在碱性条件下使用 1 N KOH 的 EtOH 溶液顺利水解，然后脱羧，以高产率得到共轭丙二烯基酯 (6a-e)，并且对α-炔基-α-乙酰氨基丙二酸二乙酯(5a、b、d、e)进行类似的碱处理，意外地以优异的产率提供了具有三个取代基的恶唑(7a、b、d、e)。
• Syntheses and reactions of the diethyl α-alkynylmalonates involving the generation of conjugated allenyl esters as the latent active species: A new approach to the development of cysteine proteinase inhibitors
  作者：Yoshimitsu Nagao、Kweon Kim、Shigeki Sano、Hisao Kakegawa、Woo Song Lee、Hisashi Shimizu、Motoo Shiro、Nobuhiko Katunuma

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02284-8

  日期：1996.2

  Various diethyl α-alkynylmalonates (DAM) having potential as cysteine proteinase inhibitors were synthesized by treatment of diethyl acetyliminomalonate (or ketomalonate) with several lithium acetylides. Hydrolytic decarboxylation of the DAM under the mild basic conditions afforded oxazole derivatives or allenyl esters which caused the Michael type reaction with EtSH.

  通过用几种乙炔化锂处理乙酰基亚氨基丙二酸二乙酯（或酮缩乙二酸二乙酯），合成了各种有潜力作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的α-炔基丙二酸二乙酯（DAM）。DAM在温和的碱性条件下水解脱羧，得到恶唑衍生物或烯丙基酯，它们引起与EtSH的迈克尔型反应。