3-(3-chloro-4-cyanophenyl)-6-(R)-methyl-1-[(R)-1-phenylethyl]-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one | 1257531-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-chloro-4-cyanophenyl)-6-(R)-methyl-1-[(R)-1-phenylethyl]-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(3-chloro-4-cyanophenyl)-6(R)-methyl-1-[(R)-1-phenylethyl]-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one；2-chloro-4-[(4R)-4-methyl-6-oxo-3-[(1R)-1-phenylethyl]-2-sulfanylidene-1,3-diazinan-1-yl]benzonitrile
• CAS: 1257531-97-7
• 化学式: C₂₀H₁₈ClN₃OS
• 分子量: 383.901
• InChiKey: AYMWBUZHWMPOKE-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chloro-4-cyanophenyl)-6-(R)-methyl-1-[(R)-1-phenylethyl]-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 以67%的产率得到3-(3-chloro-4-cyanophenyl)-6-(R)-methyl-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  光学纯的3-芳基-6-甲基-2-硫代四氢嘧啶-4（1 H）-抗前列腺癌药物的设计和合成†

  摘要：

  在分子模型研究的基础上，提出了3-芳基-6-甲基-2-硫代四氢嘧啶-4（1 H）-酮类作为一类新的抗前列腺癌药物。通过使用（R）/（S）-α-甲基苄基胺进行手性诱导并随后在AcOH中用HBr脱苄基反应，可以实现3-芳基-6-甲基-2-甲基氧杂四氢嘧啶-4（1 H）-一种衍生物的立体选择性合成。所需的对映体，收率高。在体外针对前列腺癌细胞系，PC-3和LNCaP筛选了这些化合物，并确定了最有效的衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ra06391k
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 magnesium(II) perchlorate 、 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(3-chloro-4-cyanophenyl)-6-(R)-methyl-1-[(R)-1-phenylethyl]-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  光学纯的3-芳基-6-甲基-2-硫代四氢嘧啶-4（1 H）-抗前列腺癌药物的设计和合成†

  摘要：

  在分子模型研究的基础上，提出了3-芳基-6-甲基-2-硫代四氢嘧啶-4（1 H）-酮类作为一类新的抗前列腺癌药物。通过使用（R）/（S）-α-甲基苄基胺进行手性诱导并随后在AcOH中用HBr脱苄基反应，可以实现3-芳基-6-甲基-2-甲基氧杂四氢嘧啶-4（1 H）-一种衍生物的立体选择性合成。所需的对映体，收率高。在体外针对前列腺癌细胞系，PC-3和LNCaP筛选了这些化合物，并确定了最有效的衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ra06391k

文献信息

• Diastereoselective syntheses of 3-aryl-5-(arylalkyl)-6-methyl-1-(1-phenylethyl)thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-ones: A stereochemical perspective from endo and exocyclic chiral centres
  作者：Varun Kumar、Pallepogu Raghavaiah、Shaikh M. Mobin、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c0ob00230e

  日期：——

  Diastereoselective syntheses of 3-aryl-(S/R)-6-methyl-1-[(S/R)-1-phenylethyl)]-2-thioxotetrahydro pyrimidin-4(1H)-ones were achieved in good yields by the condensation of aryl isothiocyanates with ethyl 3-(1-phenylethylamino)butanoate in a one-pot reaction. Benzylation of these substrates illustrated that the orientations of the exocylic and endocylic groups determine the stereochemical outcome of the product formed.

  通过芳基异硫氰酸酯与 3-(1-苯基乙基氨基)丁酸乙酯的单锅缩合反应，实现了 3-芳基-(S/R)-6-甲基-1-[(S/R)-1-苯基乙基)]-2-硫代四氢嘧啶-4(1H)-酮的非对映选择性合成，收率良好。这些底物的苄化反应表明，外环基团和内环基团的取向决定了所形成产物的立体化学结果。
• Design and synthesis of optically pure 3-aryl-6-methyl-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-ones as anti-prostate cancer agents
  作者：Varun Kumar、Mahesh Rachamalla、Prajwal Nandekar、Gopal L. Khatik、Abhay T. Sangamwar、Kulbhushan Tikoo、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c4ra06391k

  日期：——

  3-Aryl-6-methyl-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-ones were proposed as a new class of anti-prostate cancer agents on the basis of molecular modeling studies. Stereoselective synthesis of 3-aryl-6-methyl-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one derivatives was achieved by chiral induction employing (R)/(S)-α-methyl benzylamine and subsequent debenzylation with HBr in AcOH afforded the desired enantiomers

  在分子模型研究的基础上，提出了3-芳基-6-甲基-2-硫代四氢嘧啶-4（1 H）-酮类作为一类新的抗前列腺癌药物。通过使用（R）/（S）-α-甲基苄基胺进行手性诱导并随后在AcOH中用HBr脱苄基反应，可以实现3-芳基-6-甲基-2-甲基氧杂四氢嘧啶-4（1 H）-一种衍生物的立体选择性合成。所需的对映体，收率高。在体外针对前列腺癌细胞系，PC-3和LNCaP筛选了这些化合物，并确定了最有效的衍生物。