2-氨基-6-丙基氨基-1H-嘧啶-4-酮 | 90000-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-6-丙基氨基-1H-嘧啶-4-酮
• 英文名称: 2-amino-6-(n-propylamino)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-amino-6-propylaminopyrimidin-4(3H)-one；2-Amino-6-(propylamino)pyrimidin-4(1h)-one；2-amino-4-(propylamino)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 90000-49-0
• 化学式: C₇H₁₂N₄O
• 分子量: 168.198
• InChiKey: WKFOPDFMPKTJIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-丙基氨基-1H-嘧啶-4-酮 在 甲酸 、 sodium dithionite 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 9-propylguanine
  参考文献：
  名称：

  烷基嘌呤类作为免疫增强剂。某些烷基鸟嘌呤的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  合成了几种简单的8-取代的9-烷基-和7,8-二取代的9-烷基鸟嘌呤衍生物作为潜在的抗病毒药。测试了它们在小鼠中对致命的Semliki森林病毒（SFV）感染的抗病毒保护作用，并从结构活性的角度评估了它们的抗病毒特性。在该模型系统中，发现烷基链由4至6个碳组成的9-烷基鸟嘌呤活性最高。除7-烷基-8-氧代取代基外，嘌呤环8-位的取代没有增强活性。发现这些数据支持以下假设：鸟嘌呤不需要包含完整的碳水化合物部分，从而凭借免疫增强作用而表现出抗病毒活性。因此，

  DOI：

  10.1021/jm00074a025
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 2-氨基-6-氯-4-羟基嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以65%的产率得到2-氨基-6-丙基氨基-1H-嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Molecular recognition of a thymine bulge by a high affinity, deazaguanine-based hydrogen-bonding ligand

  摘要：

  7-脱氮鸟嘌呤 (7-DeG) 被开发为氢键模块，能够增强对尿嘧啶 (U) 和胸腺嘧啶 (T) 的识别；一种水溶性衍生物对含有单个 T 和 U 凸起的 DNA 和 RNA 双链体表现出高亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1039/b817733n

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC GTP CYCLOHYDROLASE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA GTP CYCLOHYDROLASE 1 POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：HERCULES TECHNOLOGY MAN CO V INC

  公开号：WO2011035009A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention relates to the field of small molecule heterocyclic inhibitors of GTP cyclohydrolase (GCH-I), or a tautomer, prodrug, or pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also features pharmaceutical compositions of the compounds and the medical use of these compounds for the treatment or prevention of pain (e.g., inflammatory pain, nociceptive pain, functional pain, or neuropathic pain).

  本发明涉及小分子杂环抑制剂对GTP环化酶（GCH-I）的，或其互变异构体、前药或药用可接受盐。该发明还涉及这些化合物的药物组合物以及这些化合物用于治疗或预防疼痛（例如炎症性疼痛、伤害性疼痛、功能性疼痛或神经病理性疼痛）的医疗用途。
• An improved procedure for the preparation of 2-amino-8-alkylpyrido-[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones (8-alkyl-N5-deazapterins)
  作者：Michael T. G. Ivery、Jill E. Gready

  DOI：10.1002/jhet.5570310615

  日期：1994.11

  We report an improved procedure for the preparation of 8-alkyl-N5-deazapterins which allows clean preparation of all ring-methyl substituted compounds, including 5- and 7-methyl substituted compounds. The procedure was also successfully applied to the preparation of N5-deazapterins with improved yield over previous reports. The uv/visible and pKa data confirm the predicted increased basicity of 8-

  我们报告了一个改进的程序，用于制备8-烷基-N5-脱氮杂环丁烷，它允许干净地制备所有环甲基取代的化合物，包括5-和7-甲基取代的化合物。该方法还成功地用于制备N5-脱氮杂陈蛋白，其收率比以前的报告有所提高。uv / visible和p K a数据证实了与N5-deazapterin亲本相比，预计的8-烷基-N5-deazapterins碱性增加，并且表明N5-deazapterins在N8上质子化，而8-烷基-N5-deazapterins在N3上质子化。 。
• Wang, Hong-Jie; Liu, David; Gready, Jill E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 11, p. 2675 - 2695
  作者：Wang, Hong-Jie、Liu, David、Gready, Jill E.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic GTP Cyclohydrolase 1 Inhibitors For the Treatment of Pain
  申请人：Blagg Julian

  公开号：US20120252791A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to the field of small molecule heterocyclic inhibitors of GTP cyclohydrolase (GCH-I), or a tautomer, prodrug, or pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also features pharmaceutical compositions of the compounds and the medical use of these compounds for the treatment or prevention of pain (e.g., inflammatory pain, nociceptive pain, functional pain, or neuropathic pain).
• [EN] 8-SUBSTITUTED-N5-DEAZAPTERINS AS ANTIFOLATES<br/>[FR] N5-DESAZAPTERINES SUBSTITUEES EN POSITION 8, UTILISEES COMME ANTIFOLATES
  申请人：THE UNIVERSITY OF SYDNEY

  公开号：WO1993020075A1

  公开（公告）日：1993-10-14

  (EN) A method of designing compounds which bind to the enzyme dihydrofolate reductase (DHFR), N5-deazapterin compounds of formula (I) which are useful for inhibiting DHFR and methods of selecting and preparing such compounds using theoretical calculations. Compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, wherein R1 is hydrogen or alkyl optionally substituted by hydroxy, thio or halogen; R2 is H, -CHO, -COOH, alkyl, CH(Oalk)2, alkyl substituted by hydroxy, thio, halogen, PABA, PABA-Glu; alkenyl, alkynyl; R3 is H, alkyl; R4 is alkyl optionally substituted by hydroxy, thio, halogen; alkenyl, alkynyl; X- is halogen.(FR) Procédé permettant de développer des composés qui se lient à l'enzyme de dihydrofolate réductase (DHFR), composés de N5-désazaptérine de la formule (I) utilisés pour inhiber la DHFR et procédés de sélection et de préparation de tels composés à l'aide de calculs théoriques. Composés de la formule (I), leurs sels ou esters pharmaceutiquement acceptables, formule dans laquelle R1 représente hydrogène ou alkyle éventuellement substitué par hydroxy, thio ou halogène; R2 représente H, -CHO, -COOH, alkyle, CH(Oalk)2, alkyle substitué par hydroxy, thio, halogène, PABA, PABA-Glu, alcényle, alcynyle; R3 représente H, alkyle; R4 représente alkyle éventuellement substitué par hydroxy, thio, halogène, alcényle, alcynyle; X- représente halogène.