1,4-bis(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzene | 39022-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzene
• 英文别名: 1-[[4-(Pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]methyl]pyrrolidine
• CAS: 39022-99-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂
• 分子量: 244.38
• InChiKey: UUWWWUFTIZNUNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzene 、 硬脂基溴 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到1,1'-(1,4-phenylenebis(methylene))bis(1-octadecylpyrrolidinium) dibromide
  参考文献：
  名称：

  新型双哌啶鎓和双吡咯烷鎓化合物作为多功能相转移催化剂

  摘要：

  介绍了新型双哌啶鎓和双吡咯烷鎓化合物作为有效的双中心相转移催化剂的合成和应用。已经探索了这些催化剂在醚化和 N-烷基化反应中的应用，并介绍了这些催化剂与传统相转移催化剂如十六烷基三甲基溴化铵 (CTAB) 和 1-乙基-3-甲基咪唑鎓氯化物 (emim + Cl - ) 之间的比较.

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.b12
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 1,4-苯二甲胺 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以95%的产率得到1,4-bis(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Fujita, Ken-ichi; Fujii, Takeshi; Komatsubara, Atsuo, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 673 - 682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Symmetrical bis-tertiary amines as novel CXCR4 inhibitors
  作者：Renren Bai、Zhongxing Liang、Younghyoun Yoon、Shuangping Liu、Theresa Gaines、Yoonhyeun Oum、Qi Shi、Suazette Reid Mooring、Hyunsuk Shim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.040

  日期：2016.8

  series of novel tertiary amine derivatives targeting CXCR4 were designed, synthesized, and evaluated. The central benzene ring linker and side chains were modified and optimized to study the structure–activity relationship. Seven compounds displayed much more potent activity than the reference drug, AMD3100, in both the binding affinity assay and the blocking of Matrigel invasion functional assay. These

  CXCR4抑制剂是用于治疗癌症转移和炎症的有前途的药物。设计，合成和评估一系列针对CXCR4的新型叔胺衍生物。修饰和优化了中心苯环连接基和侧链，以研究结构与活性之间的关系。在结合亲和力测定和阻断Matrigel侵袭功能测定中，七种化合物的活性均比参比药物AMD3100强得多。与100nM的AMD3100相比，这些化合物在结合亲和力测定法中显示的有效浓度范围为1至100 nM，并且抑制了65.3％至100％的侵袭。化合物IIn在小鼠模型中显示出对角叉菜胶诱导的爪炎症的抑制作用为50％，与肽拮抗剂TN14003（48％）一样有效。这些数据表明，对称的双叔胺是独特的具有高效力的CXCR4抑制剂。
• [EN] BIS-AMINES, COMPOSITIONS, AND USES RELATED TO CXCR4 INHIBITION<br/>[FR] BIS-AMINES, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES À L'INHIBITION DE CXCR4
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017011517A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  This disclosure relates bis-amine compounds disclosed herein and uses related to CXCR4 inhibition. In certain embodiments, the compounds have formula (I), salts, derivatives, and prodrugs thereof wherein, A is a bridging aryl or heterocyclyl and R1 and R2 are further disclosed herein. In certain embodiments, the disclosure contemplates pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing CXCR4 related diseases or conditions by administering an effective amount of a compound disclosed herein to a subject in need thereof.

  这项披露涉及此处披露的双胺化合物以及与CXCR4抑制相关的用途。在某些实施例中，该化合物具有式(I)的结构，其盐、衍生物和前药，其中A是桥接芳基或杂环基，R1和R2在此处进一步披露。在某些实施例中，披露考虑包含此处披露的化合物的药物组合物。在某些实施例中，该披露涉及通过向需要的对象施用此处披露的化合物的有效量来治疗或预防与CXCR4相关的疾病或状况的方法。
• Organic diamine compounds for use as oral hypoglycemic agents and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0010896A1

  公开（公告）日：1980-05-14

  The compounds for use as oral hypoglycemic agents are of the formulae: wherein X is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, lower alkyl or lower alkoxy, X being other than hydrogen in formula (I); Y and Y' are each amino, lower N-monoalkylamino, lower N,N-dialkylamino, pyridylamino, pyrrolidino, piperidino, homopiperidino, morpholino, thiomorpholino, 2,3-dihydroisoindolyl and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl; and Z is oxygen or sulfur. Several methods for the preparation of these compounds are described; e.g. a,a'-dibromo-o-oxylene by reaction with piperidine gives 1,1'-[1,2--phenylene-bis-(methylene)]bispiperidine. Novel compounds claimed are: those of formula (I) wherein X is other than hydrogen or methyl, or wherein Y is pyridylamino and Y' is other than pyridylamino; and the compounds of formulae (IV) and (VI). Compositions claimed comprise an effective blood sugar lowering amount of a compound of formulae (I) to (VI) and a carrier material.

  用作口服降血糖剂的化合物属于以下式子： 其中 X 是氢、氟、氯、溴、硝基、氰基、低级烷基或低级烷氧基，在式(I)中 X 不是氢； Y 和 Y'分别是氨基、低级 N-单烷基氨基、低级 N,N-二烷基氨基、吡啶基氨基、吡咯烷基、哌啶基、均哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、2,3-二氢异吲哚基和 1,2,3,4-四氢异喹啉基；以及 Z 是氧或硫。这些化合物的制备方法有多种，例如，a,a'-二溴邻二甲苯与哌啶反应生成 1,1'-[1,2-亚苯基-双（亚甲基）]双哌啶。 权利要求的新型化合物有：式(I)的化合物，其中X不是氢或甲基，或Y是吡啶氨基，Y'不是吡啶氨基；以及式(IV)和(VI)的化合物。权利要求的组合物包含有效降血糖量的式(I)至(VI)化合物和载体材料。
• Bis-amines, compositions, and uses related to CXCR4 inhibition
  申请人：Emory University

  公开号：US10709697B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  This disclosure relates bis-amine compounds disclosed herein and uses related to CXCR4 inhibition. In certain embodiments, the compounds have formula (I), salts, derivatives, and prodrugs thereof wherein, A is a bridging aryl or heterocyclyl and R1 and R2 are further disclosed herein. In certain embodiments, the disclosure contemplates pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing CXCR4 related diseases or conditions by administering an effective amount of a compound disclosed herein to a subject in need thereof.

  本公开涉及本文公开的双胺化合物以及与 CXCR4 抑制相关的用途。在某些实施方案中，化合物具有式 (I)、其盐、衍生物和原药，其中，A 是桥接芳基或杂环基，R1 和 R2 在此进一步公开。在某些实施方案中，本公开考虑了包含本文公开的化合物的药物组合物。在某些实施方案中，本公开涉及通过向有需要的受试者施用有效量的本文公开的化合物来治疗或预防CXCR4相关疾病或病症的方法。
• IOVU, M.;BALOCH, A. W., PAKISTAN J. SCI. RES., 1982, 34, N 3-4, 129-134
  作者：IOVU, M.、BALOCH, A. W.

  DOI：——

  日期：——