4-Hydroxy cyclofenil diphenol | 886587-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy cyclofenil diphenol
• 英文别名: 4-[(4-hydroxycyclohexylidene)-(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol
• CAS: 886587-59-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: OVPOPDUAZNNTPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209 °C
• 沸点：
  509.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy cyclofenil diphenol 、 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 在 碘化铵 、 2-(三甲基硅烷)乙硫醇 作用下， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and identification of hydroxylated metabolites of the anti‐estrogenic agent cyclofenil

  摘要：

  介绍了对 2004 年被列入世界反兴奋剂机构（WADA）禁用清单的抗雌激素物质环芬 尼代谢物的检测。目标物质是羟基化的代谢物，除了芳香环上的酚醛功能外，还在脂肪环的 2-、3-或 4-位上带有脂肪族羟基。结构鉴定使用了核磁共振以及纳米电喷雾离子化（ESI）后的高分辨率质谱。使用气相色谱法进行分离，使用电子电离质谱法检测过硅烷化的化合物，并与世界反兴奋剂机构 2007 年教育计划排泄研究中的参考尿液进行比较，从而对合成的所有三种环非尼尔代谢物 M1M3 进行了明确检测。版权所有 © 2008 约翰威利父子有限公司。

  DOI：

  10.1002/jms.1462
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 、 水 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.42h， 生成 4-Hydroxy cyclofenil diphenol
  参考文献：
  名称：

  作为雌激素受体配体的氟取代环芬尼衍生物：用于乳腺癌雌激素受体成像的潜在正电子发射断层扫描剂的合成和结构亲和关系研究。

  摘要：

  在寻找用氟 18 放射性标记的雌激素受体 (ER) 配体，以便通过正电子发射断层扫描 (PET) 对 ER 阳性乳腺肿瘤进行成像时，我们研究了在环己基的 C3 或 C4 位置取代的环芬尼类似物。4,4'-二羟基二苯甲酮与各种酮的 McMurry 偶联产生了关键的环芬尼中间体，其中含有烷基和各种氧或氟取代的烷基的 C3 和 C4 取代基被精心设计。对 ERα 和 ERβ 的结合测定表明，C3 位点比 C4 位点更能耐受空间体积和极性基团，这与 ERα 配体结合袋的计算模型一致。氟取代在某些位点的耐受性非常好，使得一些化合物的亲和力与雌二醇相当或更高。这些氟和氟烷基环芬尼尔值得进一步考虑作为氟 18 标记的 ER 配体，用于乳腺肿瘤 ER 的 PET 成像。

  DOI：

  10.1021/jm0512037

文献信息

• Fluorine-Substituted Cyclofenil Derivatives as Estrogen Receptor Ligands:  Synthesis and Structure−Affinity Relationship Study of Potential Positron Emission Tomography Agents for Imaging Estrogen Receptors in Breast Cancer
  作者：Jai Woong Seo、John S. Comninos、Dae Yoon Chi、Dong Wook Kim、Kathryn E. Carlson、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm0512037

  日期：2006.4.1

  In a search for estrogen receptor (ER) ligands to be radiolabeled with fluorine-18 for imaging of ER-positive breast tumors with positron emission tomography (PET), we investigated cyclofenil analogues substituted at the C3 or C4 position of the cyclohexyl group. McMurry coupling of 4,4'-dihydroxybenzophenone with various ketones produced key cyclofenil intermediates, from which C3 and C4 substituents

  在寻找用氟 18 放射性标记的雌激素受体 (ER) 配体，以便通过正电子发射断层扫描 (PET) 对 ER 阳性乳腺肿瘤进行成像时，我们研究了在环己基的 C3 或 C4 位置取代的环芬尼类似物。4,4'-二羟基二苯甲酮与各种酮的 McMurry 偶联产生了关键的环芬尼中间体，其中含有烷基和各种氧或氟取代的烷基的 C3 和 C4 取代基被精心设计。对 ERα 和 ERβ 的结合测定表明，C3 位点比 C4 位点更能耐受空间体积和极性基团，这与 ERα 配体结合袋的计算模型一致。氟取代在某些位点的耐受性非常好，使得一些化合物的亲和力与雌二醇相当或更高。这些氟和氟烷基环芬尼尔值得进一步考虑作为氟 18 标记的 ER 配体，用于乳腺肿瘤 ER 的 PET 成像。
• Synthesis and identification of hydroxylated metabolites of the anti‐estrogenic agent cyclofenil
  作者：Peter Gärtner、Karin Hofbauer、Christian Reichel、Thomas Geisendorfer、Günter Gmeiner

  DOI：10.1002/jms.1462

  日期：2008.7

  The detection of metabolites of the anti-estrogenic substance cyclofenil, listed on the World Anti-Doping Agency (WADA) Prohibited List since 2004 is described. Target substances are hydroxylated metabolites, bearing an aliphatic hydroxyl group either in the 2-, 3- or 4-position of the aliphatic ring, in addition to the phenolic functions on the aromatic rings. Structural identification used NMR as well as high-resolution mass spectrometry after nano-electrospray ionisation (ESI). Unambiguous detection of all three synthesised cyclofenil metabolites M1M3 was done using gas chromatography for separation and electron ionisation mass spectrometry for detection of the per-silylated compounds in comparison with a reference urine deriving from an excretion study within the WADA 2007 Educational Programme. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  介绍了对 2004 年被列入世界反兴奋剂机构（WADA）禁用清单的抗雌激素物质环芬 尼代谢物的检测。目标物质是羟基化的代谢物，除了芳香环上的酚醛功能外，还在脂肪环的 2-、3-或 4-位上带有脂肪族羟基。结构鉴定使用了核磁共振以及纳米电喷雾离子化（ESI）后的高分辨率质谱。使用气相色谱法进行分离，使用电子电离质谱法检测过硅烷化的化合物，并与世界反兴奋剂机构 2007 年教育计划排泄研究中的参考尿液进行比较，从而对合成的所有三种环非尼尔代谢物 M1M3 进行了明确检测。版权所有 © 2008 约翰威利父子有限公司。