2-氨基-6-氟苯甲脒 | 219843-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-6-氟苯甲脒
• 英文名称: 2-Amino-6-fluorobenzamidine
• 英文别名: 2-amino-6-fluorobenzenecarboximidamide
• CAS: 219843-29-5
• 化学式: C₇H₈FN₃
• 分子量: 153.159
• InChiKey: FGLHGYFETAMVPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁基甲醛 、 2-氨基-6-氟苯甲脒 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-cyclobutyl-5-fluoro-1,2-dihydro-4-quinazolinamine
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dihydro-4-quinazolinamines:  Potent, Highly Selective Inhibitors of Inducible Nitric Oxide Synthase Which Show Antiinflammatory Activity in Vivo

  摘要：

  The discovery of a novel class of nitric oxide synthase (NOS) inhibitors, 2-substituted 1,2-dihydro-4-quinazo-linamines, and the related 4'-aminospiro[piperidine-4,2'(1'H)-quinazolin]-4'-amines is described. Members of both series exhibit nanomolar potency and high selectivity for the inducible isoform of the enzyme (i-NOS) relative to the constitutive isoforms in vitro. Efficacy in acute and chronic animal models of inflammatory disease following oral administration has also been demonstrated using these compounds.

  DOI：

  10.1021/jm0255926

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE QUINAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE QUINAZOLINE, A ACTIVITE PHARMACEUTIQUE
  申请人：ASTRA PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：WO1997014686A1

  公开（公告）日：1997-04-24

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1 and R19 independently represent hydrogen, alkyl C1 to 6, alkoxy C1 to 6, alkylthio C1 to 6, halogen, hydroxyl or amino; R2 represent H or alkyl; R3 represents phenyl, a 6-membered heterocyclic aromatic ring containing one or two nitrogen atoms, or a 5-membered heterocylic aromatic ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from O, N and S, which phenyl or heterocyclic aromatic ring may be optionally substituted by alkyl C1 to 6, alkoxy C1 to 6, halogen, hydroxyl, alkylthio C1 to 6, cyano, trifluoromethyl, nitro, hydroxymethyl, amino, a group -(CH2)c.NHCO2R10, a group -(CH2)c.NR5R6, or a group -CO2R11, or R3 represents hydrogen or alkyl C1 to 8, which alkyl group may be optionally susbtituted by amino or a group -NHCO2R10; and R4 represents hydrogen or alkyl C1 to 6; or R3 and R4 taken together represent a group (CH2)a.Z.(CH2)b; c represents an integer 0 to 2; and pharmaceutically acceptable salts thereof, have been found to be useful as a pharmaceuticals. The compounds may especially be used in the treatment of inflammatory disorders.(FR) Cette invention concerne des composés de formule (I) où R1 et R19 représentent indépendamment hydrogène, alkyle C 1-6, alcoxy C1 à 6, alkylthio C 1-6, halogène, hydroxyle ou amino; R2 représente H ou alkyle; R3 représente phényle, un noyau aromatique hétérocyclique à 6 éléments contenant un ou deux atomes d'azote, ou encore un noyau aromatique hétérocyclique à 5 éléments contenant de 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi O, N et S, le phényle ou l'anneau aromatique hétérocyclique pouvant éventuellement être substitués par alkyle C 1-6, alcoxy C 1-6, halogène, hydroxyle, alkylthio C 1-6, cyano, trifluorométhyle, nitro, hydroxyméthyle, amino, un groupe -(CH2)c.NHCO2R10, un groupe -(CH2)c.NR5R6 ou un groupe -CO2R11. R3 peut également représenter hydrogène ou alkyle C1-8, ce groupe alkyle pouvant éventuellement être substitué par amino ou un groupe -NHCO2R10. R4 représente hydrogène ou alkyle C 1-6, R3 et R4 pouvant également représenter, lorsqu'ils sont pris ensemble, un groupe (CH2)a.Z.(CH2)b. c vaut, quant à lui, un nombre entier compris entre 0 et 2. Cette invention concerne également les sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique, lesquels composés se sont avérés utiles en qualité d'agents pharmaceutiques. Ces composés peuvent notamment être utilisés dans le traitement de troubles de type inflammatoire.

  化合物的式子为（I），其中R1和R19分别独立地表示氢、C1至6烷基、C1至6烷氧基、C1至6烷基硫基、卤素、羟基或氨基；R2表示氢或烷基；R3表示苯基、含有一个或两个氮原子的6元杂环芳香环，或含有1至3个从O、N和S中选择的杂原子的5元杂环芳香环，该苯基或杂环芳香环可以选择性地被C1至6烷基、C1至6烷氧基、卤素、羟基、C1至6烷基硫基、氰基、三氟甲基、硝基、羟甲基、氨基、一个-(CH2)c.NHCO2R10基团、一个-(CH2)c.NR5R6基团或一个-CO2R11基团所取代，或者R3表示氢或C1至8烷基，该烷基可以选择性地被氨基或一个-NHCO2R10基团所取代；R4表示氢或C1至6烷基；或者R3和R4一起表示一个(CH2)a.Z.(CH2)b基团；c表示整数0至2；以及其药学上可接受的盐，已被发现可用作药物。该化合物特别适用于治疗炎症性疾病。
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE QUINAZOLINE COMPOUNDS
  申请人：Astra Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP0858451A1

  公开（公告）日：1998-08-19
• COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：EP1000064A1

  公开（公告）日：2000-05-17
• US6083952A
  申请人：——

  公开号：US6083952A

  公开（公告）日：2000-07-04
• US6211189B1
  申请人：——

  公开号：US6211189B1

  公开（公告）日：2001-04-03