N,N-diisopropyl-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide | 132464-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 132464-42-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: DSCHGCLTFKBWLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以52%的产率得到2-甲基-9H-芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Remote aromatic metalation. An anionic Friedel-Crafts equivalent for the regioselective synthesis of condensed fluorenones from biaryl and m-teraryl 2-amides

  摘要：

  Remote metalation (t-BuLi, LDA) of m-teraryl and biaryl amides (Scheme I) constitutes a short and convenient route to a variety of substituted and condensed fluorenones, including aza analogues (Table I) and the natural product, dengibsinin (6a, Scheme II).

  DOI：

  10.1021/jo00005a004
• 作为产物：
  描述：

  二异己基酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟甲磺酸钠 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以50%的产率得到N,N-diisopropyl-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  立体选择N，N-二异丙基酰胺对醛的化学选择性还原

  摘要：

  已经开发出一种用于化学选择性地将空间上需要的N，N-二异丙基酰胺还原成醛的顺序一锅法。在该反应中，酰胺用EtOTf活化形成酰亚胺，然后用LiAlH（OR）3 [R = t- Bu，Et]还原，通过水解所得到的半缩醛产生醛。非亲核碱基2,6-DTBMP显着提高了反应效率。发现EtOTf / 2，6-DTBMP和LiAlH（O- t- Bu）3的组合对于还原烷基，烯基，炔基和2-单取代的芳基N，N-二异丙基酰胺是最佳的。相反，EtOTf和LiAlH（OEt）3在没有碱的情况下，发现其对于还原空间上要求极高的2，6-二取代的N，N-二异丙基苯甲酰胺是最佳的。该反应可耐受各种可还原的官能团，包括醛和酮。1 H NMR研究证实了在水中稳定形成的酰亚胺。这种方法的综合实用性通过N，N-二异丙基酰胺定向的邻位金属化和CH键的活化得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02868

文献信息

• Rhodium(III) and Hexabromobenzene-A Catalyst System for the Cross-Dehydrogenative Coupling of Simple Arenes and Heterocycles with Arenes Bearing Directing Groups
  作者：Joanna Wencel-Delord、Corinna Nimphius、Honggen Wang、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201205734

  日期：2012.12.21

  can be used as the cooxidant/catalyst modifier for the [RhIIICp*]‐catalyzed (Cp*=C5Me5) dehydrogenative cross‐coupling of benzamides with simple benzene derivatives (see scheme, DG=directing group). Similarly, heterocycles can be coupled and druglike structures formed. Mechanistic studies suggest a unique and multiple role of the Cu(OAc)2/C6Br6 system and a nonchelate‐assisted CH activation as the

  C 6 Br六和 毒品！C 6 Br 6可用作苯甲酰胺与简单苯衍生物的[Rh III Cp *]催化（Cp * = C 5 Me 5）脱氢交叉偶联的助氧化剂/催化剂改性剂（请参见方案，DG =指导基团）。类似地，杂环可以偶联并形成药物样结构。机理研究表明，Cu（OAc）2 / C 6 Br 6系统具有独特的多重作用，而非螯合物辅助的CH活化是决定速率的步骤。
• ortho-Substituted unsymmetrical biaryls from aryl tert-butyl sulfones
  作者：Jonathan Clayden、Marc Julia

  DOI：10.1039/c39930001682

  日期：——

  Nickel-catalysed coupling of arylmagnesium halides with aryl tert-butyl sulfones, and in particular with those bearing ortrto-substituents introduced by ortholithiation, gives ortho-substituted unsymmetrical biaryls.

  镍催化的芳基镁卤化物与叔丁基砜的偶联反应，尤其是通过邻锂化引入邻位取代基的叔丁基砜，可生成邻位取代的不对称联苯类化合物。
• [RhIIICp*]-Catalyzed Dehydrogenative ArylAryl Bond Formation
  作者：Joanna Wencel-Delord、Corinna Nimphius、Frederic W. Patureau、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201107842

  日期：2012.2.27

  Directed, undirected! Rhodium(III)‐catalyzed double CH bond activation (one directed, one undirected) provides an efficient route to biaryls (see scheme; DG=directing group). Significant kinetic isotope effects for both reaction partners and H/D scrambling between them are interesting experimental findings. While the mechanism is still unclear, a rhodium(V) species is invoked in the catalytic cycle

  有向，无向！铑（III）催化的双CH键活化（一个是定向的，一个是非定向的）提供了通往联芳基的有效途径（请参见方案； DG =导向基团）。有趣的实验发现是，反应伙伴的动态同位素效应以及它们之间的H / D争夺都非常重要。虽然机理尚不清楚，但在催化循环中会调用铑（V）物质。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Arylation of Tertiary Benzamides: <i>Para</i>-Selectivity of Monosubstituted Arenes
  作者：Ze Yang、Fang-Cheng Qiu、Juan Gao、Zeng-Wen Li、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02135

  日期：2015.9.4

  A mild and efficient protocol for the high para-selective arylation of monosubstituted arenes with tertiary benzamides has been developed via palladium-catalyzed oxidative coupling reactions. Due to the mild conditions and the easy availability of substrates and oxidant, this method could potentially provide a practical approach for the synthesis of para-substituted biaryl compounds.

  通过钯催化的氧化偶联反应，已经开发出一种温和而有效的方案，用于单取代的芳烃与叔苯甲酰胺的高对位选择性芳基化。由于温和的条件以及底物和氧化剂的容易获得，该方法可能为合成对位取代的联芳基化合物提供一种实用的方法。
• Clayden, Jonathan; Cooney, J. Jonathan A.; Julia, Marc, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 1, p. 7 - 14
  作者：Clayden, Jonathan、Cooney, J. Jonathan A.、Julia, Marc

  DOI：——

  日期：——