N^α-(tert-butoxycarbonyl)-N^β-[1-amino-3(S)-(4-amino-6-carboxy-5-methylpyrimidin-2-yl)propion-3-yl]-(S)-β-aminoalanine tert-butyl ester | 459871-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-(tert-butoxycarbonyl)-N^β-[1-amino-3(S)-(4-amino-6-carboxy-5-methylpyrimidin-2-yl)propion-3-yl]-(S)-β-aminoalanine tert-butyl ester
• 英文别名: 6-amino-2-[(1S)-3-amino-1-[[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]amino]-3-oxopropyl]-5-methylpyrimidine-4-carboxylic acid
• CAS: 459871-13-7
• 化学式: C₂₁H₃₄N₆O₇
• 分子量: 482.537
• InChiKey: NLZFIELSOLDEGK-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(tert-butoxycarbonyl)-N^β-[1-amino-3(S)-(4-amino-6-carboxy-5-methylpyrimidin-2-yl)propion-3-yl]-(S)-β-aminoalanine tert-butyl ester 在 二甲基硫 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 6-Amino-2-[(S)-1-((S)-2-amino-2-carboxy-ethylamino)-2-carbamoyl-ethyl]-5-methyl-pyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Deamido Bleomycin A2 的全合成，抗肿瘤剂博来霉素的主要分解物

  摘要：

  抗肿瘤抗生素博来霉素的代谢失活被认为仅通过博来霉素水解酶的作用介导，博来霉素水解酶是一种在自然界中广泛分布的半胱氨酸蛋白酶。虽然博来霉素表现出的抗肿瘤活性谱被认为反映了博来霉素水解酶在宿主体内的解剖分布，但很少有人在化学或生化水平上表征推定失活的产物。本报告描述了 deamidobleomycin demethyl A(2) (3) 和 deamido bleomycin A(2) (4) 的合成，以及各自的苷元。这些化合物都可以通过关键中间体 N(alpha)-Boc-N(beta)-[1-amino-3(S)-(4-amino-6-carboxy-5-methylpyrimidin-2-yl)propion- 3-基]-(S)-β-氨基丙氨酸叔丁酯(16)。合成 deamido 博来霉素 A(2) 显示与博来霉素 A(2) 与人博来霉素水解酶处理形成的产品相同，如反相 HPLC 分析和

  DOI：

  10.1021/ja012741l
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-3-amino-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate 在 lithium hydroxide 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 偶氮二异丁腈 、 3 A molecular sieve 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 N^α-(tert-butoxycarbonyl)-N^β-[1-amino-3(S)-(4-amino-6-carboxy-5-methylpyrimidin-2-yl)propion-3-yl]-(S)-β-aminoalanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Deamido Bleomycin A2 的全合成，抗肿瘤剂博来霉素的主要分解物

  摘要：

  抗肿瘤抗生素博来霉素的代谢失活被认为仅通过博来霉素水解酶的作用介导，博来霉素水解酶是一种在自然界中广泛分布的半胱氨酸蛋白酶。虽然博来霉素表现出的抗肿瘤活性谱被认为反映了博来霉素水解酶在宿主体内的解剖分布，但很少有人在化学或生化水平上表征推定失活的产物。本报告描述了 deamidobleomycin demethyl A(2) (3) 和 deamido bleomycin A(2) (4) 的合成，以及各自的苷元。这些化合物都可以通过关键中间体 N(alpha)-Boc-N(beta)-[1-amino-3(S)-(4-amino-6-carboxy-5-methylpyrimidin-2-yl)propion- 3-基]-(S)-β-氨基丙氨酸叔丁酯(16)。合成 deamido 博来霉素 A(2) 显示与博来霉素 A(2) 与人博来霉素水解酶处理形成的产品相同，如反相 HPLC 分析和

  DOI：

  10.1021/ja012741l

文献信息

• Total Synthesis of Deamido Bleomycin A₂, the Major Catabolite of the Antitumor Agent Bleomycin
  作者：Ying Zou、Nour Eddine Fahmi、Corine Vialas、Guy M. Miller、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ja012741l

  日期：2002.8.1

  and (1)H NMR spectroscopy. Deamido bleomycin A(2) was found to retain significant DNA cleavage activity in DNA plasmid relaxation assays and had the same sequence selectivity of DNA cleavage as bleomycin A(2). The most significant alteration of function noted in this study was a reduction in the ability of deamido bleomycin A(2) to mediate double-strand DNA cleavage, relative to that produced by BLM

  抗肿瘤抗生素博来霉素的代谢失活被认为仅通过博来霉素水解酶的作用介导，博来霉素水解酶是一种在自然界中广泛分布的半胱氨酸蛋白酶。虽然博来霉素表现出的抗肿瘤活性谱被认为反映了博来霉素水解酶在宿主体内的解剖分布，但很少有人在化学或生化水平上表征推定失活的产物。本报告描述了 deamidobleomycin demethyl A(2) (3) 和 deamido bleomycin A(2) (4) 的合成，以及各自的苷元。这些化合物都可以通过关键中间体 N(alpha)-Boc-N(beta)-[1-amino-3(S)-(4-amino-6-carboxy-5-methylpyrimidin-2-yl)propion- 3-基]-(S)-β-氨基丙氨酸叔丁酯(16)。合成 deamido 博来霉素 A(2) 显示与博来霉素 A(2) 与人博来霉素水解酶处理形成的产品相同，如反相 HPLC 分析和