1-bromo-4-nitromethanesulfonylbenzene | 122263-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-nitromethanesulfonylbenzene
• 英文别名: (4-bromo-phenyl)-nitromethyl sulfone；(4-Brom-phenylsulfon)-nitromethan；(4-Brom-phenyl)-nitromethyl-sulfon；(4-bromophenylsulphonyl)nitromethane；((4-Bromophenyl)sulfonyl)nitromethane；1-bromo-4-(nitromethylsulfonyl)benzene
• CAS: 122263-08-5
• 化学式: C₇H₆BrNO₄S
• 分子量: 280.099
• InChiKey: XSYSLPHTIRTSIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.748±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-nitromethanesulfonylbenzene 在 正丁基锂 、 二氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (4-carboxyphenylsulphonyl)nitromethane
  参考文献：
  名称：

  Phenylsulfonyl nitromethanes as aldose reductase inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及用于治疗糖尿病和半乳糖血症的某些并发症的新型药物组合物，其中包含硝基甲烷衍生物（或其无毒盐）作为活性成分。硝基甲烷衍生物是醛糖还原酶的抑制剂。许多抑制剂是新颖的，并且作为该发明的进一步特征，提供了它们的制造和使用过程。

  公开号：

  US05153227A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-4-nitromethylsulfanyl-benzene 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-bromo-4-nitromethanesulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  WO2008/16682

  摘要：

  公开号：

文献信息

• (Arylsulphonyl)nitromethanes, process for their preparation and use in pharmaceutical compositions
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0304190A1

  公开（公告）日：1989-02-22

  Compounds of the formula Q-SO2-CH2-NO2 in which Q is an aromatic moiety of 6, 10 or 14 atoms, optionally bearing 1, 2 or-3 substituents which are independently selected from: hydrogen, halogeno, cyano, nitro, hydroxy, carboxy, amino, alkylamino or dialkylamino of up to 6 carbon atoms, (1-6C)alkanoylamino, (1-6C)-alkanoyl, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (3-6C)alkenyloxy, fluoro(1-4C)alkyl, (1-6C)alkoxy, fluoro(1-4C)alkoxy, hydroxy(1-6C)alkyl, (1-4C)alkoxy(1-4C)alkyl, carbamoyl, alkyl or dialkylcarbamoyl of up to 7 carbon atoms, sulphamoyl, alkyl or dialkylsulphamoyl of up to 6 carbon atoms, (1-6C)alkoxycarbonyl, (1-4C)alkylenedioxy, (1-6C)alkanesulphonamido, (1-6C)alkyl.S(O)n- [in which n is zero, 1 or 2], phenyl, phenoxy, benzyloxy, benzyloxycarbonyl, benzamido and benzenesulphonamide, the benzene moiety of the last six groups optionally bearing a halogeno, (1-4C)alkyl or (1-4C)alkoxy substituent; or Q bears 4 or 5 substituents independently selected from halogeno, cyano, (1-6C)alkyl or (1-6C)alkoxy; but excluding the compounds in which Q is 2-carboxy-phenyl; are used in pharmaceutical compositions. These compounds may be prepared starting from: -an alkali metal sulfinate and nitromethane -a sulfone and an alkylnitrate -a thioether.

  式 Q-SO2-CH2-NO2 的化合物，其中 Q 是 6、10 或 14 个原子的芳香族基团，可选地带有 1、2 或 3 个取代基，这些取代基独立地选自以下各项氢、卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、氨基、最多 6 个碳原子的烷基氨基或二烷基氨基、 (1-6C)alkanoylamino, (1-6C)-alkanoyl, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (3-6C)alkenyloxy, fluoro(1-4C)alkyl, (1-6C)alkoxy, fluoro(1-4C)alkoxy、羟基(1-6C)烷基、(1-4C)烷氧基(1-4C)烷基、氨基甲酰基、碳原子数不超过 7 个的烷基或二烷基氨基甲酰基、磺酰基、碳原子数不超过 6 个的烷基或二烷基磺酰基、(1-6C)烷氧基羰基、(1-4C)烷二氧基、(1-6C)烷磺酰胺基、(1-6C)烷基。S(O)n-[其中 n 为 0、1 或 2]、苯基、苯氧基、苄氧基、苄氧羰基、苯甲酰胺基和苯磺酰胺基，后六个基团的苯基可选择带有卤素、(1-4C)烷基或(1-4C)烷氧基取代基；或 Q 具有 4 或 5 个独立选自卤素、氰基、(1-6C)烷基或(1-6C)烷氧基的取代基；但不包括 Q 为 2-羧基苯基的化合物。这些化合物可以从以下物质开始制备 -碱金属亚磺酸盐和硝基甲烷 -砜和硝酸烷基酯 -硫醚。
• Discovery of Small-Molecule Inhibitors of the ATPase Activity of Human Papillomavirus E1 Helicase
  作者：Anne-Marie Faucher、Peter W. White、Christian Brochu、Chantal Grand-Maître、Jean Rancourt、Gulrez Fazal

  DOI：10.1021/jm034206x

  日期：2004.1.1

  The Boehringer Ingelheim compound collection was screened for inhibitors of the ATPase activity of human papillomavirus El helicase to develop antiviral agents that inhibit human papillomavirus (HPV) DNA replication. This screen led to the discovery of (biphenyl-4-sulfonyl)acetic acid 1, which inhibits the ATPase activity of HPV type 6 E1 helicase with a low micromolar IC50 value. A hit-to-lead exercise rapidly converted 1 into a low nanomolar lead series.
• A Simple Synthesis of Some New Arylsulfonylnitromethanes
  作者：D. Aleksiev、S. Ivanova、R. Valeva

  DOI：10.1080/10426500903348005

  日期：2012.6

  Arylsulfonylnitromethanes were obtained by a nucleophilic substitution reaction. The suggested method of obtaining arylsulfonylnitromethanes has some important advantages over the methods known so far: It is a relatively short, one-stage process; no byproducts are obtained, so there is no need for further procedures to separate the main products from the reaction mixture; and the final compounds possess a good degree of purity. The structure of the new products were confirmed by H-1 NMR, IR, and elemental analysis. The solid state structure of 6 was established by X-ray analysis.
• Troeger; Nolte, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1921, vol. <2> 101, p. 149
  作者：Troeger、Nolte

  DOI：——

  日期：——
• US5153227A
  申请人：——

  公开号：US5153227A

  公开（公告）日：1992-10-06