N-(2-chlorophenyl)furan-2-carboxamide | 58050-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: furan-2-carboxylic acid-(2-chloro-anilide)；Furan-2-carbonsaeure-(2-chlor-anilid)；Brenzschleimsaeure-o-chloranilid
• CAS: 58050-52-5
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• mdl: MFCD00453842
• 分子量: 221.643
• InChiKey: FPKFMIHJPUIGST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)furan-2-carboxamide 在 五氯化磷 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-benzyl-2-(furan-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  常见前体的钯催化合成苯并咪唑和喹唑啉酮

  摘要：

  N-（邻卤代苯基）亚氨基酰氯和相应的酰亚胺化物易于制备，并且可用作合成重要杂环的互补前体。N-取代的苯并咪唑的合成可能是由两类底物与多种N-亲核试剂的钯催化反应所致。还已经证明了亚氨酸酯前体通过掺入钯催化的氨基羰基化反应用于合成N-取代的喹唑啉酮的用途。两种方法都可以耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo301805d
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-chlorophenyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物、溴化物和碘化物的催化直接芳基化：导致新分子间反应的分子内研究

  摘要：

  已开发出一种用于将多种简单和杂环芳烃与芳基碘化物、溴化物和氯化物进行分子内直接芳基化的催化剂。这些反应以极好的收率发生并且具有高度选择性。对芳基碘化物底物的研究表明，由于碘化物在反应介质中的积累，会发生催化剂中毒。这可以通过添加银盐来克服，银盐也允许这些反应在较低温度下发生。该方法的效用通过咔唑天然产物的快速合成和通过直接芳基化产物的开环反应合成空间位阻四邻位取代的联芳基来说明。机理研究提供了对催化剂的深入了解 s 作用模式并显示在钯催化的简单芳烃的直接芳基化中存在动力学上显着的 CH 键裂解。从这些研究中获得的知识导致了以前无法获得的芳烃的新分子间芳基化反应的发展，为其他新的直接芳基化过程的发展打开了大门。

  DOI：

  10.1021/ja055819x

文献信息

• 消杀剂和农药中苯并咪唑类化合物的制备方法
  申请人：六夫丁作物保护有限公司

  公开号：CN112430216B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明提供一种可应用于消杀剂和农药制备的苯并咪唑类化合物的新的合成方法，本发明以简单易制备的草酰二胺类化合物为配体，用CuI催化邻位酰胺取代的氯代芳基化合物合成苯并咪唑类化合物。该方法具有以下优点：反应体系廉价且容易制备，可适应于工业化生产，反应条件较温和。此外，该反应还具有催化剂和配体的当量低，简便经济，底物适用范围广泛等优点。应用本发明制备方法得到的苯并咪唑类化合物可以作为消杀剂、农药杀菌剂。
• Synthesis of furo[2,3-c]quinolinones via intramolecular C(3)–H arylation of furan core under Pd/NHC-catalysis
  作者：Konstantin E. Shepelenko、Irina G. Gnatiuk、Mikhail E. Minyaev、Victor M. Chernyshev

  DOI：10.1016/j.mencom.2024.02.012

  日期：2024.3

  An efficient procedure for the preparation of furo[2,3-]-quinolin-4(5)-ones from 2-furoic acid -(-bromoaryl)- amides selective intramolecular C(3)–H arylation of the furan nucleus involves the catalysis by a Pd/NHC system generated from Pd(OAc) and readily available IPr HCl proligand. A series of novel furo[2,3-]quinolin-4(5)-ones were prepared in 65–80% isolated yields.

  从 2-糠酸-(-溴芳基)-酰胺制备呋喃[2,3-]-喹啉-4(5)-酮的有效方法是呋喃核的选择性分子内 C(3)-H 芳基化，涉及由 Pd(OAc) 和容易获得的 IPr HCl 前配体生成的 Pd/NHC 系统进行催化。制备了一系列新型呋喃[2,3-]喹啉-4(5)-酮，分离产率为 65-80%。
• Farcasan; Makkay, Academia Republicii Populare Romine, Filiala Cluj, Studii si Cercetari de Chimie, 1957, vol. 8, p. 363,366
  作者：Farcasan、Makkay

  DOI：——

  日期：——
• Candida antarctica lipase A in the dynamic resolution of novel furylbenzotiazol-based cyanohydrin acetates
  作者：Csaba Paizs、Monica Toşa、Cornelia Majdik、Petri Tähtinen、Florin Dan Irimie、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00025-9

  日期：2003.3

  A series of novel (R)-furylbenzotiazol-based cyanohydrin acetates were prepared in over 90% isolated yields from the corresponding furancarbaldehydes. The one-pot method combines a basic resin to produce hydrogen cyanide from acetone cyanohydrin, an equilibrium between the formation and decomposition of furylbenzotiazol-based cyanohydrins and the unique enantioselectivity of Candida antarctica lipase A, allowing the acylation of (R)-cyanohydrins in the presence of vinyl acetate in anhydrous acetonitrile. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Bezbarua, Maitreyee Sarma; Kataky, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 23, # 4, p. 425 - 428
  作者：Bezbarua, Maitreyee Sarma、Kataky

  DOI：——

  日期：——