diisopropyl 2,2'-biphenyldicarboxylate | 79005-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl 2,2'-biphenyldicarboxylate
• 英文别名: 2,2'-bis(isopropoxycarbonyl)-biphenyl；diphenic acid diisopropyl ester；Diphensaeure-diisopropylester；Biphenyl-o,o'-dicarbonsaeure-diisopropylester；2.2'-Diphensaeure-diisopropylester；Dipropan-2-yl [1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylate；propan-2-yl 2-(2-propan-2-yloxycarbonylphenyl)benzoate
• CAS: 79005-61-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: SSMPWJXLWVNYSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 2,2'-biphenyldicarboxylate 在 magnesium 2,2,6,6-tetramethylpiperamide 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到3,3'-dibromo-2,2'-bis(isopropoxycarbonyl)-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  同手性和杂手性季铵盐的不对称相转移催化：构象柔性手性相转移催化剂的开发和应用

  摘要：

  受到构象刚性的，同手性和杂手性的季铵溴化物1之间催化活性和立体控制能力的巨大差异的启发，设计并合成了构象柔性的4型N螺环手性季铵盐。通过重复使用邻位放大-卤化作为关键的合成工具，已经建立了制备适当取代的联苯亚基的可靠方法。在甘氨酸席夫碱2的不对称烷基化中评估了非手性联苯部分的结构与4的反应性和选择性之间的关系。在典型的相转移条件下，导致4l被鉴定为最佳催化剂结构，在与各种烷基卤化物的反应中表现出出色的对映体控制能力。通过X射线晶体学分析确定4l的分子结构，并通过变温1 H NMR研究检查其在溶液中的独特行为。这些研究揭示，所观察到的高的手性效率源于homochiral-的有效不对称相转移催化4升，迅速与heterochiral-平衡4升低的催化活性和立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.052
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联苯二甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 生成 diisopropyl 2,2'-biphenyldicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  同手性和杂手性季铵盐的不对称相转移催化：构象柔性手性相转移催化剂的开发和应用

  摘要：

  受到构象刚性的，同手性和杂手性的季铵溴化物1之间催化活性和立体控制能力的巨大差异的启发，设计并合成了构象柔性的4型N螺环手性季铵盐。通过重复使用邻位放大-卤化作为关键的合成工具，已经建立了制备适当取代的联苯亚基的可靠方法。在甘氨酸席夫碱2的不对称烷基化中评估了非手性联苯部分的结构与4的反应性和选择性之间的关系。在典型的相转移条件下，导致4l被鉴定为最佳催化剂结构，在与各种烷基卤化物的反应中表现出出色的对映体控制能力。通过X射线晶体学分析确定4l的分子结构，并通过变温1 H NMR研究检查其在溶液中的独特行为。这些研究揭示，所观察到的高的手性效率源于homochiral-的有效不对称相转移催化4升，迅速与heterochiral-平衡4升低的催化活性和立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.052

文献信息

• A Modified <i>in Situ</i> Suzuki Cross-Coupling of Haloarenes for the Preparation of <i>C</i>₂-Symmetric Biaryls
  作者：Neil G. Andersen、Shawn P. Maddaford、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/jo9617880

  日期：1996.1.1
• Shioda; Kato, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1959, vol. 17, p. 91
  作者：Shioda、Kato

  DOI：——

  日期：——
• Novel biphenyl organocatalysts for iminium ion-catalyzed asymmetric epoxidation
  作者：Mohamed M. Farah、Philip C. Bulman Page、Benjamin R. Buckley、A. John Blacker、Mark R.J. Elsegood

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.076

  日期：2013.1

  Two novel chiral biphenyl iminium salts derived from L-acetonamine, containing electron-withdrawing 3,3'-substituents on the biphenyl unit, have been prepared and tested as asymmetric catalysts for epoxidation of prochiral alkenes. The results are compared with those achieved using the corresponding unsubstituted system. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric phase-transfer catalysis of homo- and heterochiral quaternary ammonium salts: development and application of conformationally flexible chiral phase-transfer catalysts
  作者：Takashi Ooi、Yukitaka Uematsu、Minoru Kameda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.052

  日期：2006.12

  Inspired by the considerable difference of catalytic activity and stereocontrolling ability between the conformationally rigid, homo- and heterochiral quaternary ammonium bromides 1, conformationally flexible, N-spiro chiral quaternary ammonium bromides of type 4 have been designed and synthesized. Reliable procedures for the preparation of the appropriately substituted biphenyl subunits have been

  受到构象刚性的，同手性和杂手性的季铵溴化物1之间催化活性和立体控制能力的巨大差异的启发，设计并合成了构象柔性的4型N螺环手性季铵盐。通过重复使用邻位放大-卤化作为关键的合成工具，已经建立了制备适当取代的联苯亚基的可靠方法。在甘氨酸席夫碱2的不对称烷基化中评估了非手性联苯部分的结构与4的反应性和选择性之间的关系。在典型的相转移条件下，导致4l被鉴定为最佳催化剂结构，在与各种烷基卤化物的反应中表现出出色的对映体控制能力。通过X射线晶体学分析确定4l的分子结构，并通过变温1 H NMR研究检查其在溶液中的独特行为。这些研究揭示，所观察到的高的手性效率源于homochiral-的有效不对称相转移催化4升，迅速与heterochiral-平衡4升低的催化活性和立体选择性的。