6-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile | 116935-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-hydroxy-4-methyl-2-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 116935-71-8
• 化学式: C₁₁H₇NO₃
• 分子量: 201.181
• InChiKey: SSYJEBFEQRSGIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  443.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile 、 对甲基苯甲醛 生成 6-hydroxy-4-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]-2-oxochromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  ALY, FAWZY M.;BEDAIR, AHMED H.;SELIM, MOHAMED R., AFINIDAD, 44,(1987) N 412, 489-491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 、 丙二腈 在 四氯化硅 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到6-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硅辅助 O-杂环合成：温和高效的 (E)-3-亚芳基黄烷酮、香豆素-3-腈/甲酰胺和苯并环化螺吡喃衍生物的一锅法合成

  摘要：

  摘要 通过邻羟基芳基羰基化合物与芳醛或可烯醇化酮的串联醛醇-环缩合反应，实现了一种新的通用且高效的 (E )-亚苄基黄烷酮、二苯并螺吡喃和香豆素-3-甲腈/甲酰胺的一锅合成方法。在环境温度下借助 SiCl 4 /EtOH 进行 Knoevenagel 反应。关键词：O-杂环，四氯硅烷-乙醇，一锅法合成，环缩合 引言 3-亚苄基黄烷酮，称为黄酮类化合物，是合成中的重要组成部分，其骨架在一些天然产物中很常见。1 例如，它们是螺杂环的前体， 2 以及生物学上重要的黄酮。3 此外，许多 3-亚苄基黄烷酮具有抗炎、抗氧化、镇痛和抗菌特性。4 3-亚苄基黄烷酮通常通过黄烷酮与芳香醛的酸或碱催化缩合来合成。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.921