tert-butyl 4-[2-(6-amino-9H-purin-9-yl)ethyl]piperidine-1-carboxylate | 1156468-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-[2-(6-amino-9H-purin-9-yl)ethyl]piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[2-(6-aminopurin-9-yl)ethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1156468-55-1
• 化学式: C₁₇H₂₆N₆O₂
• 分子量: 346.432
• InChiKey: BFJZVYQITUTNPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.3±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[2-(6-amino-9H-purin-9-yl)ethyl]piperidine-1-carboxylate 在 溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (2S)-1-[4-(2-{6-amino-8-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)sulfanyl]-9H-purin-9-yl}ethyl)piperidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl β-D-glucopyranosiduronic acid triethylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF THERAPEUTIC COMPOUNDS
  [FR] PROMÉDICAMENTS DE COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明提供了化合物、药物组合物和包含这些化合物的药物，以及在治疗癌症等疾病和疾病的方法中使用这些化合物、组合物和药物。

  公开号：

  WO2012148550A1
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 、 1-N-Boc-O-甲磺酰－羟乙基哌啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 65.0h， 以76%的产率得到tert-butyl 4-[2-(6-amino-9H-purin-9-yl)ethyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an l-alanine ester prodrug of the Hsp90 inhibitor, MPC-3100

  摘要：

  Various types of Hsp90 inhibitors have been and continue to undergo clinical investigation. One development candidate is the purine-based, synthetic Hsp90 inhibitor 1 (MPC-3100), which successfully completed a phase I clinical study. However, further clinical development of 1 was hindered by poor solubility and consequent formulation issues and promoted development of a more water soluble prodrug. Towards this end, numerous pro-moieties were explored in vitro and in vivo. These studies resulted in identification of L-alanine ester mesylate, 2i (MPC-0767), which exhibited improved aqueous solubility, adequate chemical stability, and rapid bioconversion without the need for solubilizing excipients. Based on improved physical characteristics and favorable PK and PD profiles, 2i mesylate was selected for further development. A convergent, scalable, chromatography-free synthesis for 2i mesylate was developed to support further clinical evaluation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.09.053

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING DISEASES AND DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES
  申请人：MYRIAD GENETICS INC

  公开号：WO2009065035A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The invention provides novel therapeutic compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for using these compounds and compositions to treat diseases and disorders, such as cancer.

  这项发明提供了新型治疗化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法，如癌症。
• Therapeutic Compounds and Their Use in Treating Diseases and Disorders
  申请人：Bajji Ashok C.

  公开号：US20100292255A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The invention provides novel therapeutic compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for using these compounds and compositions to treat diseases and disorders, such as cancer.

  该发明提供了新型治疗化合物、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法，例如癌症。