N-(9,10-anthraquinone-2-formyl)glycine | 204907-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-(9,10-anthraquinone-2-formyl)glycine
• 英文别名: Glycine, N-[(9,10-dihydro-9,10-dioxo-2-anthracenyl)carbonyl]-；2-[(9,10-dioxoanthracene-2-carbonyl)amino]acetic acid
• CAS: 204907-49-3
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₅
• 分子量: 309.278
• InChiKey: BWKFLZCYESDCKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9,10-anthraquinone-2-formyl)glycine 、 3-氨基苯硼酸 在 N-乙基吗啉 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.02h， 以27%的产率得到[3-[[2-[(9,10-Dioxoanthracene-2-carbonyl)amino]acetyl]amino]phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Photodegradation of lipopolysaccharides and the inhibition of macrophage activation by anthraquinone–boronic acid hybrids

  摘要：

  利用设计的一种蒽醌-硼酸杂化物和长波长紫外线照射，在无添加剂和中性条件下实现了对3-脱氧-D-甘露-2-辛酮糖酸（KDO）的选择性光降解。该杂化物能够光降解脂多糖（LPS）并抑制由LPS诱导的巨噬细胞活化。

  DOI：

  10.1039/c2cc33559j
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(9,10-anthraquinone-2-formyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  N-（9,10-蒽醌-2-羰基）氨基酸衍生物作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的设计，合成和分子对接研究

  摘要：

  设计并合成了一系列N-（9,10-蒽醌-2-羰基）氨基酸衍生物（1a-j）作为新型黄嘌呤氧化酶抑制剂。其中，L / D-苯丙氨酸衍生物（1d和1i）和L / D-色氨酸衍生物（1e和1j）在微摩尔水平效力上是有效的。特别地，大号-苯丙氨酸衍生物1D（IC 50  = 3.0μ米）和d -苯丙氨酸衍生物1I（IC 50 = 2.9μ米）给出的最高效力和均比阳性对照别嘌醇（IC更有效50  = 8.1μ米）。SAR的初步分析指出，芳香氨基酸片段（例如苯丙氨酸或色氨酸）对于抑制作用至关重要。的d相比，它的α-氨基酸衍生物呈现等于或更大的效力大号-对映体; 9,10-蒽醌部分受到抑制。分子模拟为黄嘌呤氧化酶活性口袋中的化合物1d和1i提供了合理的结合模型。结果，化合物1d和1i 可能是有前途的铅化合物，有待进一步研究。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13156

文献信息

• Design, synthesis, and molecular docking studies of <i>N</i> -(9,10-anthraquinone-2-carbonyl)amino acid derivatives as xanthine oxidase inhibitors
  作者：Ting-Jian Zhang、Song-Ye Li、Wei-Yan Yuan、Yi Zhang、Fan-Hao Meng

  DOI：10.1111/cbdd.13156

  日期：2018.4

  A series of N‐(9,10‐anthraquinone‐2‐carbonyl)amino acid derivatives (1a–j) was designed and synthesized as novel xanthine oxidase inhibitors. Among them, the L/D‐phenylalanine derivatives (1d and 1i) and the L/D‐tryptophan derivatives (1e and 1j) were effective with micromolar level potency. In particular, the L‐phenylalanine derivative 1d (IC50 = 3.0 μm) and the D‐phenylalanine derivative 1i (IC50 = 2

  设计并合成了一系列N-（9,10-蒽醌-2-羰基）氨基酸衍生物（1a-j）作为新型黄嘌呤氧化酶抑制剂。其中，L / D-苯丙氨酸衍生物（1d和1i）和L / D-色氨酸衍生物（1e和1j）在微摩尔水平效力上是有效的。特别地，大号-苯丙氨酸衍生物1D（IC 50  = 3.0μ米）和d -苯丙氨酸衍生物1I（IC 50 = 2.9μ米）给出的最高效力和均比阳性对照别嘌醇（IC更有效50  = 8.1μ米）。SAR的初步分析指出，芳香氨基酸片段（例如苯丙氨酸或色氨酸）对于抑制作用至关重要。的d相比，它的α-氨基酸衍生物呈现等于或更大的效力大号-对映体; 9,10-蒽醌部分受到抑制。分子模拟为黄嘌呤氧化酶活性口袋中的化合物1d和1i提供了合理的结合模型。结果，化合物1d和1i 可能是有前途的铅化合物，有待进一步研究。
• Photodegradation and inhibition of drug-resistant influenza virus neuraminidase using anthraquinone–sialic acid hybrids
  作者：Yusuke Aoki、Shuho Tanimoto、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1039/c2cc38742e

  日期：——

  The anthraquinone–sialic acid hybrids designed effectively degraded not only non-drug-resistant neuraminidase but also drug-resistant neuraminidase, which is an important target of anti-influenza therapy. Degradation was achieved using long-wavelength UV radiation in the absence of any additives and under neutral conditions. Moreover, the hybrids efficiently inhibited neuraminidase activities upon photo-irradiation.

  设计的蒽醌-唾液酸杂化物不仅能有效降解非耐药神经氨酸酶，还能有效降解耐药神经氨酸酶，这是抗流感治疗的重要靶点。在没有任何添加剂和中性条件下使用长波长紫外线辐射实现降解。此外，杂种在光照射下有效抑制神经氨酸酶活性。
• Method and system for multi-stage isoelectric focussing
  申请人：Picosep A/S

  公开号：EP1930721A2

  公开（公告）日：2008-06-11

  The invention relates to a method of separating at least two biocomponents contained in a liquid including having different pI values. The method comprising the steps of: i. providing a first separating path with at least one separating layer comprising one or more pH active components with pH active groups, ii. applying the liquid with the biocomponents to the separating coating, iii. applying a voltage over the separating path, iv. allowing at least some of the biocomponents to travel towards one of the electrodes to one or more collection stations, v. collecting the once separated biocomponents from at least one collection station. The invention also relates to a separating system for use in the method. The separation system comprises a set of separating paths, the separating system comprising 2 or more separating paths that differ from each other with respect to the pH value of the separating coating.

  本发明涉及一种分离液体中含有的至少两种生物组分的方法，这些组分具有不同的 pI 值。该方法包括以下步骤：i.提供具有至少一个分离层的第一分离路径，该分离层包括一个或多个具有 pH 活性基团的 pH 活性组分；ii.将含有生物组分的液体涂抹到分离涂层上；iii.在分离路径上施加电压；iv.允许至少一些生物组分朝其中一个电极移动到一个或多个收集站；v.从至少一个收集站收集一旦分离的生物组分。本发明还涉及一种用于该方法的分离系统。分离系统包括一组分离路径，分离系统包括 2 个或更多分离路径，这些路径在分离涂层的 pH 值方面彼此不同。
• Photodegradation of lipopolysaccharides and the inhibition of macrophage activation by anthraquinone–boronic acid hybrids
  作者：Daisuke Takahashi、Takuya Miura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1039/c2cc33559j

  日期：——

  Target-selective photodegradation of 3-deoxy-D-manno-2-octulopyranosonic acid (KDO) was achieved without additives and under neutral conditions using a designed anthraquinone–boronic acid hybrid and long wavelength UV light irradiation. The hybrid can photodegrade lipopolysaccharides (LPS) and inhibit macrophage activation induced by LPS.

  利用设计的一种蒽醌-硼酸杂化物和长波长紫外线照射，在无添加剂和中性条件下实现了对3-脱氧-D-甘露-2-辛酮糖酸（KDO）的选择性光降解。该杂化物能够光降解脂多糖（LPS）并抑制由LPS诱导的巨噬细胞活化。
• A triplex-forming linear probe for sequence-specific detection of duplex DNA with high sensitivity and affinity
  作者：Yanglingzhi Chen、Keiji Murayama、Hiromu Kashida、Yukiko Kamiya、Hiroyuki Asanuma

  DOI：10.1039/d0cc01865a

  日期：——

  A triplex-forming oligonucleotide (TFO) linear probe containing perylene derivatives was synthesized. The TFO linear probe formed a remarkably stable triplex with a target DNA duplex, resulting in the light-up of fluorescence emission. The sensitivity was extremely high even at pH 7. Detection of PCR-amplified target DNA was demonstrated.

  合成了包含per衍生物的三链体形成寡核苷酸（TFO）线性探针。TFO线性探针与目标DNA双链体形成了非常稳定的三链体，导致荧光发射点亮。即使在pH值为7时，灵敏度也极高。已证明可检测到PCR扩增的目标DNA。