methyl (Z)-(2-bromomethyl)prop-2-enoate | 28127-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-(2-bromomethyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-(bromomethyl)but-2-enoate
• CAS: 28127-62-0
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: CWMAKDYRWVQEAR-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙醛 、 methyl (Z)-(2-bromomethyl)prop-2-enoate 在 tin 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以69.5%的产率得到5-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3-methylene-4-methyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Activity of a New Compound Containing an α-Methylene-γ-Lactone Group

  摘要：

  The biological activity of compound 9 obtained by introducing an alpha-methylene-gamma-butyrolactone group into 3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid, 1, was studied for possible effects on HL-60 cells, murine splenocytes, and human peripheral mononuclear cells (PBMC). 9 induced apoptosis in the HL-60 cell line and has a clear capacity to inhibit proliferation induced in murine splenocytes and PBMC by different mitogenic agents with no apparent toxic side effects. 9 was synthesized from 1, and its structure and stereochemistry were elucidated by spectroscopic methods.

  DOI：

  10.1021/jm025518n
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到methyl (Z)-(2-bromomethyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Activity of a New Compound Containing an α-Methylene-γ-Lactone Group

  摘要：

  The biological activity of compound 9 obtained by introducing an alpha-methylene-gamma-butyrolactone group into 3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid, 1, was studied for possible effects on HL-60 cells, murine splenocytes, and human peripheral mononuclear cells (PBMC). 9 induced apoptosis in the HL-60 cell line and has a clear capacity to inhibit proliferation induced in murine splenocytes and PBMC by different mitogenic agents with no apparent toxic side effects. 9 was synthesized from 1, and its structure and stereochemistry were elucidated by spectroscopic methods.

  DOI：

  10.1021/jm025518n

文献信息

• A highly regioselective indium-mediated allylation of pyridine derivatives: synthesis of (±)-dihydropinidine from pyridine
  作者：Teck-Peng Loh、Pek-Ling Lye、Rui-Bin Wang、Keng-Yeow Sim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01332-0

  日期：2000.9

  The preparation of various 1-acyl-1,2-dihydropyridines with high regioselectivity by indium-mediated allylation of the corresponding 1-acylpyridinium salts is demonstrated. This is applied to the synthesis of (±)-dihydropinidines.

  证明了通过铟介导的相应的1-酰基吡啶鎓盐的烯丙基化制备具有高区域选择性的各种1-酰基-1,2-二氢吡啶。这适用于（±）-二氢吡啶的合成。
• 双極性トランスカロテノイド塩及びそれらの使用
  申请人：ディフュージョン・ファーマシューティカルズ・エルエルシー

  公开号：JP2018135329A

  公开（公告）日：2018-08-30

  【課題】ヒトを含む哺乳動物における、赤血球と体組織との間の酸素の拡散性を改善するのに有用な化合物の提供。【解決手段】下記構造を有する化合物であって、トランスソディウムクロセチネートでない化合物。ＹＺ−ＴＣＲＯ−ＺＹ［式中、Ｙはカチオン；Ｚは、該カチオンに結合した極性基；ＴＣＲＯはトランスカロテノイド骨格］好ましくは、係るＹが、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｌｉ＋からなる群より選ばれる一価金属イオン、又はＲ４Ｎ＋、Ｒ３Ｓ＋［Ｒは、Ｈ、又はＣｎＨ２ｎ＋１（ｎは１〜１０）］からなる群より選ばれる有機カチオンである、化合物。【選択図】なし

  在哺乳动物中，包括人类，提供一种有助于改善红细胞和组织之间氧气扩散性的化合物。该化合物具有以下结构，不是十氧化三钠。YZ-TCRO-ZY [式中，Y为阳离子；Z为与该阳离子结合的极性基；TCRO为反式类胡萝卜素骨架]，其中所述Y优选为选自Na+、K+、Li+的一价金属离子，或选自R4N+、R3S+ [R为H或CnH2n+1（n为1〜10）]的有机阳离子的化合物。【选择图】无
• Conformational analysis in the directed hydrogenation of homoallylic alchols
  作者：D. H. Birtwistle、J. M. Brown、R. H. Herbert、A. P. James、K.-F. Lee、R. J. Taylor

  DOI：10.1039/c39890000194

  日期：——

  The stereochemical course of homogeneous hydrogenation of 2-(β-hydroxyalkyl)-N-methylacrylamides is in accord with steric effects in a simple model.

  在一个简单的模型中，2-（β-羟烷基）-N-甲基丙烯酰胺均相氢化的立体化学过程符合空间效应。
• ISHII, H.;ISHIGE, M.;MATSUSHIMA, Y.;TOHOJOH, T.;ISHIKAWA, T.;KAWANABE, E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 11, 2353-2359
  作者：ISHII, H.、ISHIGE, M.、MATSUSHIMA, Y.、TOHOJOH, T.、ISHIKAWA, T.、KAWANABE, E.

  DOI：——

  日期：——
• ORSINI, F.;PELIZZONI, F., SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 2, 169-178
  作者：ORSINI, F.、PELIZZONI, F.

  DOI：——

  日期：——