(Z)-1-(o-bromophenyl)-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne | 154467-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(o-bromophenyl)-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne
• 英文别名: [(Z)-4-(2-bromophenyl)but-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 154467-43-3
• 化学式: C₁₃H₁₅BrSi
• 分子量: 279.252
• InChiKey: MXTOXFHGIARSLL-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(o-bromophenyl)-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne 在 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 5-Phenyl-6-trimethylsilanyl-5H-5-arsa-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Synthesis of 1-Benzoheteroepines Containing Group 14, 15, and 16 Heavier Elements via a Common 1,6-Dilithium Intermediate.

  摘要：

  完全不饱和的第14族（Si、Ge、Sn）、第15族（P、As、Sb、Bi）和第16族（S、Se、Te）的2-三甲基硅基-1-苯并杂环戊二烯（16a-j），包括首批分离得到的二甲基乙二酮肼，已通过相应的亲电金属试剂（MX2或MX4；M=第14、15、16族较重元素）与关键的1,6-二锂中间体（9）反应制备而成，后者由常见起始化合物（Z,Z）-1-溴-4-（2-溴苯基）-1-三甲基硅-1,3-丁二烯（14）经特丁基锂处理生成。16b-j中的三甲基硅基团可通过四正丁基氟化铵处理轻易去除，得到所需的C-未取代1-苯并杂环戊二烯（1b-j）。单晶X射线分析显示，1d（P）和1f（Sb）中的七元环以船式构象存在，杂原子位于船首位置。所有获得的C-未取代第15和16族1-苯并杂环戊二烯（1d-j）在溶液中对热敏感，倾向于杂原子排出反应，而2-位带有庞大三甲基硅基团的杂环戊二烯（16d-j）比1d-j稳定得多。从1H-NMR谱分析估算的1d-j半衰期表明，热稳定性按以下顺序递减：在第15族杂环戊二烯中为1f（Sb）>1d（P）>1e（As）>1g（Bi），在第16族杂环戊二烯中为1j（Te）<1i（Se）>1h（S）。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1108
• 作为产物：
  描述：

  邻溴肉桂酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溴 、 碳酸氢钠 、 二乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-1-(o-bromophenyl)-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Synthesis of 1-Benzoheteroepines Containing Group 14, 15, and 16 Heavier Elements via a Common 1,6-Dilithium Intermediate.

  摘要：

  完全不饱和的第14族（Si、Ge、Sn）、第15族（P、As、Sb、Bi）和第16族（S、Se、Te）的2-三甲基硅基-1-苯并杂环戊二烯（16a-j），包括首批分离得到的二甲基乙二酮肼，已通过相应的亲电金属试剂（MX2或MX4；M=第14、15、16族较重元素）与关键的1,6-二锂中间体（9）反应制备而成，后者由常见起始化合物（Z,Z）-1-溴-4-（2-溴苯基）-1-三甲基硅-1,3-丁二烯（14）经特丁基锂处理生成。16b-j中的三甲基硅基团可通过四正丁基氟化铵处理轻易去除，得到所需的C-未取代1-苯并杂环戊二烯（1b-j）。单晶X射线分析显示，1d（P）和1f（Sb）中的七元环以船式构象存在，杂原子位于船首位置。所有获得的C-未取代第15和16族1-苯并杂环戊二烯（1d-j）在溶液中对热敏感，倾向于杂原子排出反应，而2-位带有庞大三甲基硅基团的杂环戊二烯（16d-j）比1d-j稳定得多。从1H-NMR谱分析估算的1d-j半衰期表明，热稳定性按以下顺序递减：在第15族杂环戊二烯中为1f（Sb）>1d（P）>1e（As）>1g（Bi），在第16族杂环戊二烯中为1j（Te）<1i（Se）>1h（S）。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1108

文献信息

• Syntheses of the group 15 1-benzoheteroepines, dibenzo[b,d]heteroepines and dibenzo[b,f]heteroepines involving the first isolated examples of arsepines and bismepines
  作者：Shuji Yasuike、Hideo Ohta、Shinichi Shiratori、Jyoji Kurita、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1039/c39930001817

  日期：——

  The C-unsubstituted fully unsaturated Group 15 (P, As, Sb and Bi) 1-benzoheteroepines 6, dibenzo[b,d]heteroepines 8 and dibenzo[b,f] heteroepines 10 have been prepared from the dibromo compounds 3, 7 and 9 having a 1,6-dibromohexatriene system, and their thermal stabilities have been examined.

  未经碳原子取代的全不饱和15族（磷、砷、锑和铋）1-苯并杂环烯6、二苯并[b,d]杂环烯8和二苯并[b,f]杂环烯10已由具有1,6-二溴己三烯系统的二溴化合物3、7和9制备得到，并考察了它们的热稳定性。
• A Stereospecific Preparation of (E)-1,1-Dimethyl-2-methylidenesilachromenes by Platinum-Catalyzed Intramolecular Hydrosilylation
  作者：Haruki Sashida

  DOI：10.1055/s-1999-3492

  日期：1999.6