(S)-2-((S)-tert-butoxycarbonylvalylamino)ethanol | 126166-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-tert-butoxycarbonylvalylamino)ethanol
• 英文别名: tert-butyl N-((1S)-1-{[(2-hydroxyethyl)amino]carbonyl}-2-methylpropyl)carbamate；tert-butyl (S)-(1-((2-hydroxyethyl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate；tert-butyl (1-((2-hydroxyethyl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-(2-hydroxyethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 126166-61-8
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 260.334
• InChiKey: FHXRSVQERLVCJX-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  451.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-tert-butoxycarbonylvalylamino)ethanol 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium sulfite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 L-valyltaurine
  参考文献：
  名称：

  肽中的C末端甘氨酸化学转化为牛磺酸

  摘要：

  通过使用相应的氨基酸2-卤代乙基或2-甲磺酰氧基乙基酰胺将磺基普遍取代为卤代或甲磺酰基，已经实现了二肽中C-甘氨酸的首次化学转化为牛磺酸。通过LiBH 4还原含有C-甘氨酸酯的保护的二肽获得的乙醇酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39890000521
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-2-((S)-tert-butoxycarbonylvalylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of neuraminidase inhibitors

  摘要：

  提供了一类新的神经氨酸酶抑制剂前药，其特征是前药部分为羧基团改性成为羰基乙氧氨基酸、羰基乙氧二肽或羰基乙氧三肽，鸟嘌呤基团改性成为羰基乙氧氨基酸、羰基乙氧二肽或羰基乙氧三肽；主要醇改性成为酯化的单氨基酸、二肽或三肽的扎那维米的未改变的治疗剂。例如，经改性形成前药的治疗剂包括扎那维米、奥司他韦和帕拉米韦。与未改变的神经氨酸酶抑制剂相比，这种前药具有增加的口服生物利用度，并且在涉及病毒生殖周期中的神经氨酸酶的病毒感染抑制中有效。

  公开号：

  US09181281B2

文献信息

• Employing the Structural Diversity of Nature: Development of Modular Dipeptide-Analogue Ligands for Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Isidro M. Pastor、Patrik Västilä、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/chem.200304900

  日期：2003.9.5

  stereocenters, it was demonstrated that the absolute configuration of the product alcohol was determined by the configuration of the amino acid part of the ligand. Employing ligands based on L-amino acids generated S-configured products, and catalysts based on D-amino acids favored the formation of the R-configured alcohol. The combination N-Boc-L-alanine and (R)-phenylglycinol (Boc-L-Ab) or its enantiomer

  基于叔丁氧羰基（N-Boc）-保护的α-氨基酸和手性邻位氨基醇的组合，制备了新颖的二肽-类似物配体的文库。这些高度模块化的配体与[[RuCl（2）（p-cymene）]（2）]结合，并筛选得到的金属配合物作为催化剂，用于在转移氢化条件下使用2-丙醇作为氢供体的对苯乙酮对映选择性还原。用几种新颖的催化剂可获得极好的1-苯基乙醇对映体选择性（ee高达98％）。尽管大多数配体包含两个立体中心，但已证明产物醇的绝对构型是由配体的氨基酸部分的构型决定的。利用基于L-氨基酸的配体生成S-构型产物，基于D-氨基酸的催化剂有利于R-构型醇的形成。N-Boc-L-丙氨酸和（R）-苯基甘醇（Boc-L-Ab）或其对映异构体（N-Boc-D-丙氨酸和（S）-苯基甘醇，Boc-D-Aa）的组合被证明是还原过程的最佳配体。评估了许多芳基烷基酮的转移氢化反应，并获得了极佳的对映选择性，最高可达96％ee。
• Reactive Esters in Amide Ligation with β-Hydroxyamines
  作者：Michael C. Pirrung、Fa Zhang、Sudhakar Ambadi、Tannya R. Ibarra-Rivera

  DOI：10.1002/ejoc.201200624

  日期：2012.8

  Amide formation between mildly activated esters and 1,2-amino alcohols occurs without the need for coupling reagents. The reaction pathway involves facile intermolecular transesterification and intramolecular ON transacylation. The method is environmentally friendly and offers no risk of racemization via highly activated acylating intermediates.

  轻度活化酯和 1,2-氨基醇之间的酰胺形成不需要偶联试剂。反应途径包括简单的分子间酯交换和分子内 ON 转酰化。该方法是环境友好的，并且通过高度活化的酰化中间体没有外消旋化的风险。
• [EN] NOVEL ANALOGS OF PTEROSTILBENE AMINO ACID BEARING CARBONATES FOR TREATING A NON-ALCOHOLIC FATTY LIVER DISEASE AND NONALCOHOLIC STEATOHEPATITIS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE CARBONATES PORTANT DES ACIDES AMINÉS PTÉROSTILBÈNE POUR LE TRAITEMENT D'UNE STÉATOSE HÉPATIQUE NON ALCOOLIQUE ET D'UNE STÉATOHÉPATITE NON ALCOOLIQUE
  申请人：WANG JINPING

  公开号：WO2021249364A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  A series of novel analogs of water soluble pterostilbene amino acid bearing carbonates were synthesized, which show activities in treating a non-alcoholic fatty liver disease and a nonalcoholic steatohepatitis (NASH).

  合成了一系列水溶性的含碳酸酯的新型类似物，这些类似物在治疗非酒精性脂肪肝病和非酒精性脂肪性肝炎（NASH）方面显示出活性。
• The chemical conversion of C-terminal glycines in peptides into taurine
  作者：Kunihiko Higashiura、Yoshio Toyomaki、Kazuharu Ienaga

  DOI：10.1039/c39890000521

  日期：——

  The first chemical conversion of C-glycine in dipeptides into taurine has been achieved using a general substitution of a sulpho group for a halogeno or mesyl group via the corresponding amino acid 2-halogenoethyl-or 2-methanesulphonyloxyethyl-amides, each of which was prepared from the ethanolamide obtained by LiBH4 reduction of a protected dipeptide containing a C-glycine ester.

  通过使用相应的氨基酸2-卤代乙基或2-甲磺酰氧基乙基酰胺将磺基普遍取代为卤代或甲磺酰基，已经实现了二肽中C-甘氨酸的首次化学转化为牛磺酸。通过LiBH 4还原含有C-甘氨酸酯的保护的二肽获得的乙醇酰胺。
• Synthesis and Characterization of the Ethylene-Carbonate-Linked L-Valine Derivatives of 4,4-Dimethylcurcumin with Potential Anticancer Activities
  作者：Der-Yen Lee、Hui-Yi Lin、Manickavasakam Ramasamy、Sheng-Chu Kuo、Pei-Chih Lee、Min-Tsang Hsieh

  DOI：10.3390/molecules26227050

  日期：——

  products from herbal medicines and dietary plants constitute the main source of lead compounds for the development of the new drug. 4,4-Dimethylcurcumin (DMCU) is a synthetic curcumin derivative and exhibits anticancer activities against breast, colon, lung, and liver cancers. However, further development of DMCU is limited by unfavorable compound properties such as very low aqueous solubility and moderate

  来自草药和食用植物的天然酚类产品构成了开发新药的先导化合物的主要来源。4,4-二甲基姜黄素( DMCU ) 是一种合成姜黄素衍生物，对乳腺癌、结肠癌、肺癌和肝癌具有抗癌活性。然而，DMCU 的进一步开发受到不利的化合物性质的限制，例如极低的水溶性和中等稳定性。以增加其溶解度，我们要么安装或两者的乙烯碳酸酯连接的L-缬氨酸侧链的DMCU酚基团和产生的有针对性的1 -三氟乙酸（1-TFA）和2 -三氟乙酸( 2-TFA )衍生物。已知碳酸亚乙酯连接侧链的末端 L-缬氨酸是 L 型氨基酸转运蛋白 1 (LAT1) 识别元件，因此，预计这两种衍生物很容易进入表达 LAT1 的癌细胞。在实践中，1-TFA或2-TFA是由DMCU分四步合成的，总产率为 34-48%。根据相应的 LC-MS 分析，DMCU、1-TFA和2-TFA在室温 (25 ± 1 °C) 下的水溶性分别为 0.018、249.7 和