2-氨基-7-氟-1,3-苯并噻唑 | 20358-08-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 双环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氨基-7-氟-1,3-苯并噻唑
• 中文别名: 7-氟-2-苯并噻唑胺
• 英文名称: 7-fluorobenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 7-fluoro-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 20358-08-1
• 化学式: C₇H₅FN₂S
• mdl: MFCD11110958
• 分子量: 168.195
• InChiKey: YWMZTMFZBAXQSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-7-氟-1,3-苯并噻唑 在 氯磺酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-fluorobenzo[d]thiazole-4-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本文描述了一般式（I）化合物和包含调节丙酮酸激酶的一般式（I）化合物的组合物。本文还描述了利用调节丙酮酸激酶的这些化合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2014139325A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-硝基苯胺 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 2-氨基-7-氟-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  合成纤维的中间体和染料。第二部分 卤代-2-氨基苯并噻唑

  摘要：

  描述了4-，5-，6-和7-氯，-溴-和-氟-2-氨基苯并噻唑的制备。记录这些以及一系列卤代苯基硫脲的紫外和红外吸收光谱。

  DOI：

  10.1039/j39690000268

文献信息

• [EN] 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BCL-XL PROTEIN INHIBITORS AND PRO-APOPTOTIC AGENTS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE BCL-XL ET AGENTS PRO-APOPTOTIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2021018858A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention discloses 6,7-dihydro-5H-pyrido[2,3- c]pyridazine, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 1H-indole, 3,4- dihydro-2H-1,4-benzoxazine, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl, 7H- pyrrolo[2,3-c]pyridazine, 5H,6H,7H,8H,9H-pyridazino[3,4-b]azepine derivatives and related compounds of formula (I) as Bcl-xL protein inhibitors for use as pro-apoptotic agents for treating cancer, autoimmune diseases or immune system diseases. Formula (I). The description discloses the preparation of exemplary compounds (e.g. pages 113 to 354 examples 1 to 221) as well as pharmacological studies with relevant data (e.g. pages 355 to 367; examples A to E; tables 1 to 5). Exemplary compounds are e.g. 2-6-[(1,3-benzothiazol-2-yl) amino]-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl}-1,3-thiazole-4-carboxylic acid (example 1) or e.g. 3-1-[(adamantan-1-yl)methyl]-5- methyl-1H-pyrazol-4-yl}-6-3-[(1,3-benzothiazol-2-yl)amino]-4- methyl-5H,6H,7H,8H-pyrido[2,3-c]pyridazin-8-yl]pyridine-2-carboxylic acid (example 24).

  本发明公开了作为Bcl-xL蛋白抑制剂用于治疗癌症、自身免疫疾病或免疫系统疾病的促凋亡剂的6,7-二氢-5H-吡啶并[2,3-c]吡啶嗪、1,2,3,4-四氢喹啉、1H-吲哚、3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基、7H-吡咯并[2,3-c]吡啶嗪、5H,6H,7H,8H,9H-吡啶并[3,4-b]氮杂环庚烷衍生物和相关化合物的化学式(I)。描述了示例化合物的制备（例如第113至354页的示例1至221）以及具有相关数据的药理学研究（例如第355至367页；示例A至E；表1至5）。示例化合物包括例如2-6-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-1,2,3,4-四氢喹啉-1-基}-1,3-噻唑-4-羧酸（示例1）或例如3-1-[(1-金刚烷-1-基)甲基]-5-甲基-1H-吡唑-4-基}-6-3-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-4-甲基-5H,6H,7H,8H-吡啶并[2,3-c]吡啶-8-基]吡啶-2-羧酸（示例24）。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：Cianchetta Giovanni

  公开号：US20140288081A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Compounds of general formula I: and compositions comprising compounds of general formula I that modulate pyruvate kinase are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that modulate pyruvate kinase in the treatment of diseases.

  通式I的化合物： 以及包含调节丙酮酸激酶的通式I化合物的组合物在此处被描述。此外，在此处还描述了利用调节丙酮酸激酶的化合物治疗疾病的方法。
• 2-AMINOPYRIDINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Steinig Arno G.

  公开号：US20090197862A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  2-Aminopyridine compounds having the structure of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts of these compounds. Compounds of Formula I inhibit the activity of tyrosine kinase enzymes in animals, including humans, and are useful in the treatment and/or prevention of various diseases and conditions. In particular, compounds disclosed herein are inhibitors of kinases, in particular, but not limited to, KDR, Tie-2, Flt3, FGFR3, Ab1, Aurora A, c-Src, IGF-1R, ALK, c-MET, RON, PAK1, PAK2, and TAK1, and can be used in the treatment of proliferative diseases, such as, but not limited to, cancer. The present invention is also directed to a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention is further directed to a method of treating a patient having a condition which is mediated by protein kinase activity by administering to the patient a therapeutically effective amount of the above-mentioned pharmaceutical composition.

  具有Formula I结构的2-氨基吡啶化合物，以及这些化合物的药用可接受的盐。Formula I的化合物抑制动物（包括人类）中的酪氨酸激酶酶活性，并可用于治疗和/或预防各种疾病和病况。特别地，本文披露的化合物是激酶抑制剂，特别是但不限于KDR、Tie-2、Flt3、FGFR3、Ab1、Aurora A、c-Src、IGF-1R、ALK、c-MET、RON、PAK1、PAK2和TAK1，并可用于治疗增生性疾病，如但不限于癌症。本发明还涉及一种包含Formula I化合物的药物组合物，或其药用可接受的盐，以及药用可接受的载体的药物组合物。本发明还涉及一种通过向患有由蛋白激酶活性介导的病症的患者投与上述药物组合物的治疗方法。
• Synthesis of halogen-substituted 1,5-benzothiazepine derivatives and their vasodilating and hypotensive activities
  作者：Hirozumi Inoue、Mikihiko Konda、Tomiki Hashiyama、Hisao Otsuka、Kaoru Takahashi、Mitsunori Gaino、Tadamasa Date、Keiichi Aoe、Mikio Takeda

  DOI：10.1021/jm00106a032

  日期：1991.2

  its derivatives (2) with halogen substituents on the fused benzene ring were synthesized. These compounds were evaluated for their effects on vertebral and coronary blood flows and antihypertensive activity. The structure-activity relationships are discussed. The 8-chloro derivative ((+)-2b), the most potent compound in this series, was selected for clinical evaluation as a cerebral vasodilating and

  为了提高地尔硫卓（1）的作用效果和持续时间，合成了1，5-苯并硫氮杂卓钙通道阻滞剂，其衍生物（2）在稠合的苯环上具有卤素取代基。评估了这些化合物对椎骨和冠状动脉血流以及降压活性的影响。讨论了构效关系。选择该系列中最有效的化合物8-氯衍生物（（+）-2b）作为脑血管扩张和降压药进行临床评估。
• Discovery of benzothiazole amides as potent antimycobacterial agents
  作者：James Graham、Christina E. Wong、Joshua Day、Elizabeth McFaddin、Urs Ochsner、Teresa Hoang、Casey L. Young、Wendy Ribble、Mary A. DeGroote、Thale Jarvis、Xicheng Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.08.026

  日期：2018.10

  against nontuberculous mycobacteria and Mycobacterium tuberculosis, numerous hits were identified with moderate activity. Extensive medicinal chemistry optimization has led to a series of potent benzothiazole amide antimycobacterial agents. Replacement of the adamantyl group with cyclohexyl derivatives and further development of this series resulted in an advanced lead compound, CRS400393, which demonstrated

  通过对市售非结核分枝杆菌和结核分枝杆菌文库的高通量筛选，鉴定出许多具有中等活性的命中。广泛的药物化学优化产生了一系列有效的苯并噻唑酰胺抗分枝杆菌药物。用环己基衍生物取代金刚烷基，并进一步开发该系列，产生了先进的先导化合物CRS400393 ，它表现出优异的效力和分枝杆菌特异性的活性谱。针对脓肿分枝杆菌和其他快速生长 NTM 的 MIC 值范围为 0.03 至 0.12 μg/mL，针对鸟分枝杆菌复合体的 MIC 值范围为 1-2 μg/mL。初步作用机制研究表明这些药物可能以 MmpL3（一种分枝杆菌分枝菌酸转运蛋白）为目标。该系列已在脓肿分枝杆菌感染的概念验证小鼠模型中证明了体内功效。