3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyl amine | 1414428-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyl amine
• 英文别名: 3,4,5-Tris(octadecyloxy)benzyl amine；(3,4,5-trioctadecoxyphenyl)methanamine
• CAS: 1414428-00-4
• 化学式: C₆₁H₁₁₇NO₃
• 分子量: 912.605
• InChiKey: NCNPWXJYNBTSLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.2
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  55
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyl amine 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxythymidine-3'-O-succinate triethylamine salt 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72.4%的产率得到5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-deoxythymidin-3′-yl-N-(3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyl)succinamate
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotide with protected base

  摘要：

  本发明提供了一种用于延伸的受保护核苷酸，可以通过液液萃取操作高效地和高产率地纯化，并且可以通过磷酰胺酯法实现寡核苷酸的生产方法。已经发现，上述问题可以通过包含受保护碱基和/或在3'-位置含有支链含芳基团的特定寡核苷酸来解决。

  公开号：

  US09371353B2
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyl alcohol 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 lithium aluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyl amine
  参考文献：
  名称：

  PRODUCTION METHOD OF OLIGONUCLEOTIDE

  摘要：

  本发明的问题是提供一种高产率地有效生产n+p-mer寡核苷酸的方法，该方法包括使用n-mer寡核苷酸作为起始物，其中3'-端羟基被保护，而5'-端羟基被临时保护基保护，并在溶液中连续进行以下步骤：(1) 5'-端羟基去保护步骤，(2) 通过添加一个3'-位置为磷酰胺化的p-mer寡核苷酸进行5'-端伸长步骤，和(3) 磷酸酯三酯基的氧化步骤或硫化步骤。已经发现，通过在去保护步骤中添加特定的阳离子清除剂，在去保护反应完成后施加中和处理，并在氧化步骤或硫化步骤中使用特定的氧化剂或硫化剂，可以解决上述问题。

  公开号：

  US20120296074A1

文献信息

• OLIGONUCLEOTIDE WITH PROTECTED BASE
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20130267697A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention provides a protected nucleotide for elongation, which can be purified efficiently and in a high yield by a liquid-liquid extraction operation, and can achieve an oligonucleotide production method by a phosphoramidite method. It has been found that the above-mentioned problem can be solved by a particular oligonucleotide comprising a protected base and/or particular oligonucleotide protected by a branched chain-containing aromatic group at 3′-position.

  本发明提供了一种用于延长的受保护核苷酸，可以通过液-液萃取操作高效且高产地纯化，并且可以通过磷酰胺酯法实现寡核苷酸的生产方法。已发现上述问题可以通过包含受保护碱基和/或在3'-位置带有分支链含芳基的特定寡核苷酸来解决。
• PRECIPITATION PROMOTER AND PRECIPITATION METHOD IN WHICH SAME IS USED
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20170320904A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Precipitation promoters, which are an organic compound having one or more linear aliphatic hydrocarbon groups having not less than 10 carbon atoms, wherein the aliphatic hydrocarbon group has not less than 20 carbon atoms in total are useful for precipitating an organic compound protected by an organic group having one or more aliphatic hydrocarbon groups having not less than 10 carbon atoms from a solvent.

  沉淀促进剂是一种有机化合物，具有一个或多个线性脂肪烃基，至少含有10个碳原子，其中脂肪烃基总计含有不少于20个碳原子，对于从溶剂中沉淀具有一个或多个脂肪烃基，至少含有10个碳原子的有机基保护的有机化合物是有用的。
• Morpholino oligonucleotide manufacturing method
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US10472624B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  Morpholino oligonucleotides can be produced efficiently in a high yield by a liquid-phase synthesis method, which includes subjecting a reaction mixture of a condensation reaction to an extraction operation and separating the morpholino oligonucleotide as a resultant product to the organic layer side.

  Morpholino寡核苷酸可以通过液相合成方法高效地产生高产量，该方法包括将缩合反应的反应混合物进行萃取操作，并将Morpholino寡核苷酸作为结果产物分离到有机层侧。
• METHOD FOR PRODUCING PEPTIDE
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20140080999A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present invention provides a production method of a protected amino acid, protected peptide or peptide, including precipitation and solid-liquid separation of C-protected amino acid or C-protected peptide in a solvent containing water-containing acetonitrile, after removing the N-terminal protecting group from N-protected C-protected amino acid or N-protected C-protected peptide wherein the C-terminal carboxy group is protected by an anchor group.

  本发明提供了一种保护氨基酸、保护肽或肽的生产方法，包括在含有含水乙腈的溶剂中沉淀和固液分离C-保护氨基酸或C-保护肽，从N-保护C-保护氨基酸或N-保护C-保护肽中去除N-端保护基，其中C-端羧基由锚定基保护。
• Solution-based method of making oligonucleotides via phosphoramidite coupling
  申请人：Hirai Kunihiro

  公开号：US09029528B2

  公开（公告）日：2015-05-12

  A method of producing an n+p-mer oligonucleotide efficiently in a high yield, which includes use of, as a starting material, an n-mer oligonucleotide wherein the 3′-terminal hydroxyl group is protected, and the 5′-terminal hydroxyl group is protected by a temporary protecting group, and continuously performing, in a solution, (1) a deprotection step of the 5′-terminal hydroxyl group, (2) a 5′-terminal elongation step by the addition of a p-mer oligonucleotide wherein the 3′-position is phosphoramidited, and (3) an oxidation step or a sulfurization step of a phosphite triester moiety. The 3′-hydroxyl group of the n-mer oligonucleotide is protected by a solubilizing protecting group represented by formula: -L-Y—Z, where L is a group represented by formula (a1): Y is an oxygen atom, or NR wherein R is a hydrogen atom, an alkyl group or an aralkyl group, and Z is a group represented by formula (a2):

  一种高产率、高效地生产n+p-mer寡核苷酸的方法，包括使用n-mer寡核苷酸作为起始材料，其中3'-端羟基团被保护，5'-端羟基团被暂时保护基保护，并持续在溶液中执行以下步骤：(1)去除5'-端羟基团的保护基，(2)通过添加3'-位置为磷酰胺化的p-mer寡核苷酸进行5'-端延伸步骤，以及(3)氧化或硫化磷酸三酯基团的步骤。n-mer寡核苷酸的3'-羟基团被表示为公式-L-Y—Z的可溶性保护基所保护，其中L是由公式(a1)表示的基团：Y是氧原子，或NR，其中R是氢原子、烷基或芳基烷基，而Z是由公式(a2)表示的基团：