5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxythymidine-3'-O-succinate triethylamine salt | 402944-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxythymidine-3'-O-succinate triethylamine salt
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thymidine-3'-O-succinate triethylamine salt；triethylammonium 5'-O-4,4'dimethoxytritylthymidine 3'-succinate；5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thymidine-3'-O-succinic acid triethylammonium salt；4-[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-4-oxobutanoate;triethylazanium
• CAS: 402944-22-3
• 化学式: C₆H₁₅N*C₃₅H₃₆N₂O₁₀
• 分子量: 745.87
• InChiKey: FOWSKALJTKBTQC-PMGSZYTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxythymidine-3'-O-succinate triethylamine salt 、 3-(全氟正己基)丙醇 在 1,3-dimethyl-2-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)-2-pyrrolidin-1-yl-1,3,2-diazaphospholidinium hexafluorophosphate 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl (4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononyl) succinate
  参考文献：
  名称：

  使用氟相附加物二核苷硫代磷酸酯的立体控制合成

  摘要：

  通过使用胸苷衍生物带有一个全氟烷基简单标签（C：二核苷硫代磷酸酯均在立体控制方式（1非对映选择性> 99）的合成6 ˚F 13或C 8 ˚F 17和在3'端）diastereopure核苷3'- ö -oxazaphospholidine单体。合成中带有氟标签的中间体很容易通过简单的氟固相萃取工艺纯化。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.03.013
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 保护胸苷 、 三乙胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxythymidine-3'-O-succinate triethylamine salt
  参考文献：
  名称：

  使用 N-未保护的 5'-亚磷酸酯单体进行 H-膦酸酯法溶液相合成寡脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  核酸治疗学的最新进展增加了开发有效的寡脱氧核糖核苷酸（ODN）化学合成方法的需求。在这项研究中，我们报告了一种使用N-未保护的 5'-亚磷酸酯单体进行H-膦酸酯溶液相合成 ODN 的新方法。 5'-亚磷酸酯单体是使用 5'- O-选择性亚磷酸化从未保护的 2'-脱氧核糖核苷一步合成的，可应用于H-膦酸酯方法的合成循环。我们合成了四种5'-亚磷酸酯单体，然后优化了5'-亚磷酸酯单体的3'-羟基与H-膦酸酯单酯之间的缩合条件。经过各种研究，通过重复缩合、脱保护和简单萃取或沉淀纯化的程序，实现了三胸苷二磷酸（TTT）和含有四种核碱基的四聚体的溶液相合成。

  DOI：

  10.1039/d1ra06619f

文献信息

• Oligonucleotide with protected base
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US09371353B2

  公开（公告）日：2016-06-21

  The present invention provides a protected nucleotide for elongation, which can be purified efficiently and in a high yield by a liquid-liquid extraction operation, and can achieve an oligonucleotide production method by a phosphoramidite method. It has been found that the above-mentioned problem can be solved by a particular oligonucleotide comprising a protected base and/or particular oligonucleotide protected by a branched chain-containing aromatic group at 3′-position.

  本发明提供了一种用于延伸的受保护核苷酸，可以通过液液萃取操作高效地和高产率地纯化，并且可以通过磷酰胺酯法实现寡核苷酸的生产方法。已经发现，上述问题可以通过包含受保护碱基和/或在3'-位置含有支链含芳基团的特定寡核苷酸来解决。
• 核酸合成用固相担体及びそれを用いた核酸の製造方法
  申请人：国立大学法人東京工業大学

  公开号：JP2020132604A

  公开（公告）日：2020-08-31

  【課題】本発明は、高収率、高効率及び高選択的な核酸合成に使用できる固相担体、並びにそれを用いた核酸の製造方法を提供する。【解決手段】ポリマーキャリアと、ヌクレオシド又はユニバーサルリンカーと、以下の式Ｉで表される活性化剤と、を含む、核酸合成用固相担体であって、ヌクレオシド又はユニバーサルリンカー及び活性化剤が、ポリマーキャリアに連結されている、固相担体。【選択図】図１

  这项发明提供了一种固相载体，可用于高产率、高效率和高选择性的核酸合成，以及使用该固相载体制备核酸的方法。该固相载体包括聚合物载体、核苷酸或通用连接剂以及由下式I表示的活化剂。核苷酸或通用连接剂和活化剂连接到聚合物载体上。【选定图】图1
• BASE-PROTECTED OLIGONUCLEOTIDE
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP2816053B1

  公开（公告）日：2021-03-24
• [EN] CHIRAL CONTROL<br/>[FR] CONTRÔLE CHIRAL
  申请人：ONTORII INC

  公开号：WO2014012081A3

  公开（公告）日：2014-03-06