13(R)-(3,4-di-O-diacetyl-β-D-glucopyranosyloxy)octadecanoic acid 1,2'-cyclic ester | 1242434-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13(R)-(3,4-di-O-diacetyl-β-D-glucopyranosyloxy)octadecanoic acid 1,2'-cyclic ester
• 英文别名: gallicaside A；[(1R,15R,17R,19R,20R,21S)-21-acetyloxy-19-(hydroxymethyl)-3-oxo-15-pentyl-2,16,18-trioxabicyclo[15.4.0]henicosan-20-yl] acetate
• CAS: 1242434-01-0
• 化学式: C₂₈H₄₈O₉
• 分子量: 528.684
• InChiKey: ZDKNAKUXKUZXQR-PUMRMUNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13(R)-(3,4-di-O-diacetyl-β-D-glucopyranosyloxy)octadecanoic acid 1,2'-cyclic ester 在 lithium hydroxide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 葡萄糖 、 Octadecanoic acid, 13-hydroxy-, (R)-
  参考文献：
  名称：

  Silene Gallica 腺毛状体渗出物中的环状脂肪酰基糖苷

  摘要：

  Silene gallica L.（石竹科）的腺毛状体渗出液的化学研究导致分离出 10 种环状脂肪酰基糖苷（gallicasides AJ）。环状结构的特征在于葡萄糖部分与十八酰基部分的 C-12 或 C-13 位的糖苷键，以及葡萄糖部分的 C-2 羟基与羧基之间的酯键含氧十八烷酸。环状脂肪酰基糖苷的结构通过葡萄糖部分的乙酰化和/或丙二酰化进一步相互区分。在这些化合物中，12(R)-(6-O-乙酰基-3-O-丙二酰-β-D-吡喃葡萄糖基氧基)十八烷酸的 1,2'-环酯 (gallicaside J) 含量最高 (30.7%) ）。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2010.05.008