3,5-dibenzyl-2-thioxoimidazolidin-4-one | 471271-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dibenzyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 3,5-dibenzyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 471271-37-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂OS
• mdl: MFCD01817166
• 分子量: 296.393
• InChiKey: KCPWXWBVHYMNNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibenzyl-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 3,5-dibenzyl-1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氨基脲脱水环化微波辅助合成1,3,4-恶二唑/硫代乙内酰脲杂化衍生物

  摘要：

  E-mail: [e-mail] 2014 年 7 月 29 日收到，2014 年 9 月 16 日接受 合成了一系列含有 1,3,4-恶二唑和硫代乙内酰脲的化合物，作为一种有前途的药物化学支架。合成的关键步骤是使用 POCl 对在一个酰基末端具有硫代乙内酰脲部分的氨基脲进行微波辅助环化

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.12.3609
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-N'-(1-carboxy-2-phenylethyl)thiourea 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以1.70 g的产率得到3,5-dibenzyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氨基脲脱水环化微波辅助合成1,3,4-恶二唑/硫代乙内酰脲杂化衍生物

  摘要：

  E-mail: [e-mail] 2014 年 7 月 29 日收到，2014 年 9 月 16 日接受 合成了一系列含有 1,3,4-恶二唑和硫代乙内酰脲的化合物，作为一种有前途的药物化学支架。合成的关键步骤是使用 POCl 对在一个酰基末端具有硫代乙内酰脲部分的氨基脲进行微波辅助环化

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.12.3609

文献信息

• Hydrogen bonded dimers vs. one-dimensional chains in 2-thiooxoimidazolidin-4-one (thiohydantoin) drug derivatives
  作者：Sushil Jha、Jon D. Silversides、Ross W. Boyle、Stephen J. Archibald

  DOI：10.1039/b924683e

  日期：——

  Hydantoins have been known as medicinally active compounds since the 1940s and thiohydantoin derivatives are currently undergoing clinical trials as potent androgen receptor antagonist drugs. Control of solid state properties including the formation of drug polymorphs is important to the pharmaceutical industry, and frequently results from different H-bonded motifs. N–H thiohydantoins show formation of H-bonded arrays in the solid state. Two novel and five known thiohydantoin derivatives were synthesised via reaction of alkyl isothiocyanates with amino acid methyl esters. X-Ray crystallographic data were obtained for all seven compounds showing that four of the structures contain hydrogen bonded dimeric units linked via N–H⋯S interactions and three of the structures have N–H⋯O linked H-bonded chains.

  自20世纪40年代以来，海因妥因（hydantoins）一直被认为具有药物活性，而硫代海因妥因衍生物目前正处于临床试验阶段，作为强效的雄激素受体拮抗剂药物。控制固态性质，包括药物多晶型的形成，对制药行业至关重要，并且通常源于不同的氢键模式。N-H硫代海因妥因在固态中显示出氢键阵列的形成。通过异硫氰酸烷基酯与氨基酸甲酯的反应合成了两种新型及五种已知的硫代海因妥因衍生物。对所有七种化合物获得了X射线晶体学数据，显示其中四种结构含有通过N-H⋯S相互作用链接的氢键二聚体单元，而另外三种结构则具有通过N-H⋯O链接的氢键链。
• Microwave Assisted Synthesis of 1,3,4-Oxadiazole/Thiohydantoin Hybrid Derivatives via Dehydrative Cycliztion of Semicarbazide
  作者：Seung-Ju Yang、Jae-Min Lee、Gee-Hyung Lee、NaYeon Kim、Yong-Sang Kim、Young-Dae Gong

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.12.3609

  日期：2014.12.20

  eduReceived July 29, 2014, Accepted September 16, 2014A series of compounds containing both 1,3,4-oxadiazole and thiohydantoin were synthesized as a promisingscaffold for application in medicinal chemistry. The key step of the synthesis is a microwave-assistedcyclization of semicarbazides possessing a thiohydantoin moiety at one of the acyl termini using POCl

  E-mail: [e-mail] 2014 年 7 月 29 日收到，2014 年 9 月 16 日接受 合成了一系列含有 1,3,4-恶二唑和硫代乙内酰脲的化合物，作为一种有前途的药物化学支架。合成的关键步骤是使用 POCl 对在一个酰基末端具有硫代乙内酰脲部分的氨基脲进行微波辅助环化