2-amino-6,6,7,8,8-pentahydro-5-oxo-7-phenyl-4-(4-methoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile | 331857-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-6,6,7,8,8-pentahydro-5-oxo-7-phenyl-4-(4-methoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-7-phenyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-Amino-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-7-phenyl-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• CAS: 331857-27-3
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃
• mdl: MFCD00811586
• 分子量: 372.423
• InChiKey: JYORIGWCMGDEFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione 、 4-甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 poly[bis{μ₂-N-ferrocenylmethyl-N-2-(diethylamino)ethylamine-κ³S^S:N}zinc(II)] 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-amino-6,6,7,8,8-pentahydro-5-oxo-7-phenyl-4-(4-methoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  二茂铁官能化的二硫代氨基甲酸酯锌（II）配合物是通过Knoevenagel缩合反应一锅法合成Chromene和咪唑并嘧啶衍生物的高效双功能催化剂

  摘要：

  四个新的单核/协调聚合物（CP）锌（II）配合物（1 - 4）二茂铁/吡啶基-二硫代氨基甲酸官能配体，的Ñ -ferrocenylmethyl- Ñ丁基二硫代氨基甲酸（L1），Ñ -ferrocenylmethyl- Ñ -ethylmorpholine二硫代氨基甲酸（L2），N-二茂铁基甲基-N - 2-（二乙基氨基）乙胺二硫代氨基甲酸酯（L3）和N -4-甲氧基苄基-N -3-甲基吡啶基二硫代氨基甲酸酯（L4）已合成并通过元素分析，IR，UV-vis表征和1H和13 C { 1 H} NMR光谱技术。复合物的固态结构1，3和4已经通过单晶X射线晶体学以及粉末X射线衍射测定。单晶X射线晶体学揭示了复合物1的单体结构，而复合物3和4的一维聚合物结构。在所有配合物中，二硫代氨基甲酸酯配体以S ^ S螯合方式键合到Zn（II）金属离子上，而在CP中，2-（二乙氨基）乙胺上的N原子和相邻配体上的

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c00162

文献信息

• Discovery of the First Selective Inhibitor of Excitatory Amino Acid Transporter Subtype 1
  作者：Anders A. Jensen、Mette N. Erichsen、Christina W. Nielsen、Tine B. Stensbøl、Jan Kehler、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/jm8013458

  日期：2009.2.26

  The discovery of the first class of subtype-selective inhibitors of the human excitatory amino acid transporter subtype 1 (EAAT1) and its rat orthologue GLAST is reported. An opening structure−activity relationship of 25 analogues is presented that addresses the influence of substitutions at the 4- and 7-positions of the parental skeleton 2-amino-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile

  报道了人类兴奋性氨基酸转运蛋白亚型1（EAAT1）及其大鼠直系同源物GLAST的第一类亚型选择性抑制剂的发现。25个类似物的开口的结构-活性关系，提出的是在4-和亲本2的骨架氨基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4-的7-位地址置换的影响ħ -苯甲基-3-甲腈。最有效的类似物1o在EAAT1处显示出高纳摩尔抑制活性，并且比EAAT2和EAAT3的选择性高出400倍以上，使其成为极有价值的药理工具。
• SELECTIVE INHIBITORS OF EXCITATORY AMINO ACID TRANSPORTER SUBTYPE 1 (EAAT1/GLAST)
  申请人：Bunch Lennart

  公开号：US20120035361A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention is the discovery of the use of the class of compounds represented by Formula I, as selective inhibitors of excitatory amino acid transporter (EAAT) subtype 1 (EAAT1) and its rodent ortholog L-glutamate/L-aspartate transporter (GLAST) for the study of function and distribution of EAAT1/GLAST in the central nervous system and studies of the physiological and pathological functions of the EAAT1/GLAST subtype in native tissues, cultured neurons, and/or animal models for CNS disorders.

  本发明是发现了由公式I所代表的化合物类别的用途，作为选择性抑制兴奋性氨基酸转运体（EAAT）亚型1（EAAT1）及其啮齿类同物L-谷氨酸/L-天冬氨酸转运体（GLAST）的研究，用于研究EAAT1/GLAST在中枢神经系统中的功能和分布，以及对原生组织、培养神经元和/或CNS疾病动物模型中EAAT1/GLAST亚型的生理和病理功能的研究。
• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF EXCITATORY AMINO ACID TRANSPORTER SUBTYPE 1 (EAAT1 /GLAST)<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DU SOUS-TYPE 1 DU TRANSPORTEUR D'ACIDES AMINÉS EXCITATEURS (EAAT1/GLAST)
  申请人：BUNCH LENNART

  公开号：WO2010066253A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention is the discovery of the use of the class of compounds represented by Formula I, as selective inhibitors of excitatory amino acid transporter (EAAT) subtype (EAATl) and its rodent ortholog L-glutamate/L-aspartate transporter (GLAST).