S-methyl-O-benzyl penicillamine | 174562-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-methyl-O-benzyl penicillamine
• 英文别名: benzyl (2R)-2-amino-3-methyl-3-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 174562-90-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: COEVSOHUHPIYED-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl-O-benzyl penicillamine 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (R)-3-Methyl-3-methylsulfanyl-2-(3-pyridin-3-ylmethyl-ureido)-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  AN EFFICIENT ONE POT SYNTHESIS OF N,N-DISUBSTITUTED UNSYMMETRICAL UREAS AND CARBAMATES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949609356518
• 作为产物：
  描述：

  (N-t-butoxycarbonyl)amino-S-methyl-L-penicillamine 、 溴甲苯 在 CF₃COOH 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到S-methyl-O-benzyl penicillamine
  参考文献：
  名称：

  Irreversible HIV protease inhibitors, intermediates, compositions and processes for the preparation thereof

  摘要：

  新的cis-环氧化合物的化学式（I）对治疗或预防由HIV感染引起的疾病有用：其中A、B、R1至R4和n的含义与规范中定义的相同。化学式（I）的新型HIV蛋白酶抑制剂具有特定结构，能与酶活性位点形成稳定的结合，从而实现对HIV蛋白酶高度增强的不可逆抑制。

  公开号：

  EP0687675A3

文献信息

• Irreversible HIV protease inhibitors, intermediates, compositions and
  申请人：LG Chemical Limited

  公开号：US05696134A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  Novel cis-epoxide compounds of formula (I) are useful for treating or preventing diseases caused by HIV infection: ##STR1## wherein A, B, R.sub.1 to R.sub.4 and n have the same meanings as defined in the specification. The novel HIV protease inhibitor of the formula (I) has a specific structure to form a stable bonding with the enzyme active site, which entails a highly enhanced irreversible inhibition against HIV protease.

  化合物的新颖顺式环氧化物化合物（I）可用于治疗或预防由HIV感染引起的疾病：其中A、B、R.sub.1至R.sub.4和n的含义与规范中定义的含义相同。公式（I）的新型HIV蛋白酶抑制剂具有特定结构，可与酶活性位点形成稳定结合，从而对HIV蛋白酶产生高度增强的不可逆抑制作用。
• US5696134A
  申请人：——

  公开号：US5696134A

  公开（公告）日：1997-12-09
• AN EFFICIENT ONE POT SYNTHESIS OF N,N-DISUBSTITUTED UNSYMMETRICAL UREAS AND CARBAMATES
  作者：N. Choy、K. Y. Moon、C. Park、Y. C. Son、W. H. Jung、Ho-Il Choi、C. S. Lee、C. R. Kim、S. C. Kim、H. Yoon

  DOI：10.1080/00304949609356518

  日期：1996.4
• Irreversible HIV protease inhibitors, intermediates, compositions and processes for the preparation thereof
  申请人：LG Chemical Limited

  公开号：EP0687675A3

  公开（公告）日：1996-03-06

  Novel cis-epoxide compounds of formula (I) are useful for treating or preventing diseases caused by HIV infection: wherein A, B, R1 to R4 and n have the same meanings as defined in the specification.The novel HIV protease inhibitor of the formula (I) has a specific structure to form a stable bonding with the enzyme active site, which entails a highly enhanced irreversible inhibition against HIV protease.

  新的cis-环氧化合物的化学式（I）对治疗或预防由HIV感染引起的疾病有用：其中A、B、R1至R4和n的含义与规范中定义的相同。化学式（I）的新型HIV蛋白酶抑制剂具有特定结构，能与酶活性位点形成稳定的结合，从而实现对HIV蛋白酶高度增强的不可逆抑制。