2-azido-4-methylanisole | 77721-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-4-methylanisole
• 英文别名: 2-Methoxi-5-methylphenylazid；2-azido-1-methoxy-4-methylbenzene
• CAS: 77721-47-2
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: UPVOULLTYPCARK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4-methylanisole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以100%的产率得到2-甲氧基-5-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  用高价碘试剂，苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）和三甲基硅烷基叠氮化物对芳族化合物进行新型氧化叠氮化

  摘要：

  一种新的有用的方法，可通过在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中与高价碘试剂，苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）反应，然后再进行芳香化反应开发了叠氮化三甲基甲硅烷基（TMSA）的处理方法。还讨论了可能的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92160-9
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 叠氮基三甲基硅烷 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 生成 2-azido-4-methylanisole
  参考文献：
  名称：

  用高价碘试剂，苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）和三甲基硅烷基叠氮化物对芳族化合物进行新型氧化叠氮化

  摘要：

  一种新的有用的方法，可通过在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中与高价碘试剂，苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）反应，然后再进行芳香化反应开发了叠氮化三甲基甲硅烷基（TMSA）的处理方法。还讨论了可能的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92160-9

文献信息

• Transition-metal-free regioselective construction of 1,5-diaryl-1,2,3-triazoles through dehydrative cycloaddition of alcohols with aryl azides mediated by SO₂F₂
  作者：Xu Zhang、K. P. Rakesh、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c8cc09693g

  日期：——

  A novel, simple and practical method for mild, efficient, cost-effective and regioselective synthesis of highly valuable 1,5-diaryl-1,2,3-triazoles was developed.

  开发了一种新颖、简单且实用的方法，用于高效、经济、具有区域选择性的合成高价值的1,5-二芳基-1,2,3-三唑。
• A novel oxidative azidation of aromatic compounds with hypervalent iodine reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) and trimethylsilyl azide
  作者：Yasuyuki Kita、Hirofumi Tohma、Masanao Inagaki、Kenji Hatanaka、Takayuki Yakura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92160-9

  日期：1991.1

  A novel and useful method for the azidation of aromatic compounds by the reaction of hypervalent iodine reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol followed by treatment of trimethylsilyl azide (TMSA) was developed. The possible mechanism is also discussed.

  一种新的有用的方法，可通过在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中与高价碘试剂，苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）反应，然后再进行芳香化反应开发了叠氮化三甲基甲硅烷基（TMSA）的处理方法。还讨论了可能的机制。
• Design and Optimization of 1<i>H</i>-1,2,3-Triazole-4-carboxamides as Novel, Potent, and Selective Inverse Agonists and Antagonists of PXR
  作者：Yongtao Li、Wenwei Lin、Sergio C. Chai、Jing Wu、Kavya Annu、Taosheng Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01640

  日期：2022.12.22

  selective and the most potent inverse agonist and antagonist of PXR, with low nanomolar IC50 values for binding and cellular activity. Importantly, compound 89, a close analog of 85, is a selective and pure antagonist with low nanomolar IC50 values for binding and cellular activity. This study has provided novel, selective, and most potent PXR inhibitors (a dual inverse agonist/antagonist and a pure antagonist)

  孕烷 X 受体 (PXR) 是药物代谢的关键调节因子。许多药物结合并激活 PXR，导致药物不良反应。这表明PXR抑制剂具有治疗价值，但迄今为止缺乏有效的PXR抑制剂。在此，我们报告了一系列 1 H -1,2,3-三唑-4-甲酰胺化合物的结构优化，从而发现化合物85作为 PXR 的选择性且最有效的反向激动剂和拮抗剂，具有低结合和细胞活性的纳摩尔 IC 50值。重要的是，化合物89是85的密切类似物，是一种选择性纯拮抗剂，其结合和细胞活性具有低纳摩尔 IC 50值。这项研究为基础研究和未来的临床研究提供了新型、选择性和最有效的 PXR 抑制剂（双重反向激动剂/拮抗剂和纯拮抗剂），并揭示了如何降低化合物与 PXR 的结合亲和力。
• Rieber, N.; Boehm, H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1 - 7
  作者：Rieber, N.、Boehm, H.

  DOI：——

  日期：——
• Building a Chemical Toolbox for Human Pregnane X Receptor Research: Discovery of Agonists, Inverse Agonists, and Antagonists Among Analogs Based on the Unique Chemical Scaffold of SPA70
  作者：Yongtao Li、Wenwei Lin、William C. Wright、Sergio C. Chai、Jing Wu、Taosheng Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02201

  日期：2021.2.11