2-氨基-L-丁酸乙酯 | 39256-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-L-丁酸乙酯
• 英文名称: L-norvaline ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-aminopentanoate
• CAS: 39256-85-4
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: DPBOUPADTRCCIH-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-L-丁酸乙酯 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到ethyl (2S)-2-(chloroamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  新合成的l-氨基酸-I：脯氨酸，顺式（反式）甲基3（4）l-脯氨酸

  摘要：

  通过在硫酸中辐照N-氯-1-氨基酸3a-d进行的霍夫曼-勒夫勒-弗雷塔格反应产生δ-氯化的化合物，可以将其环化为l-脯氨酸4a-e。这种方便的合成方法不会影响原料的不对称中心，而无需拆分即可直接生成光学纯的脯氨酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88020-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(Phenylmethyl)-L-norvaline ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到2-氨基-L-丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺构架作为β-丙氨酸的二价等效物：从β-取代的丙氨酸衍生的α-氨基酸N-羧酸酐（NCAs）的新合成

  摘要：

  光学纯的4-甲酰基-3-羟基β-内酰胺被转化为4-甲基芳基和4-（2-乙基芳基）衍生物，并通过氧化和α-酮基的Baeyer-Villiger重排转化为β-取代的丙氨酸衍生的NCA。 β-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39940001505

文献信息

• Discovery of Phosphonic Diamide Prodrugs and Their Use for the Oral Delivery of a Series of Fructose 1,6-Bisphosphatase Inhibitors
  作者：Qun Dang、Srinivas Rao Kasibhatla、Tao Jiang、Kevin Fan、Yan Liu、Frank Taplin、William Schulz、Daniel K. Cashion、K. Raja Reddy、Paul D. van Poelje、James M. Fujitaki、Scott C. Potter、Mark D. Erion

  DOI：10.1021/jm8001235

  日期：2008.7.1

  Like most phosphonic acids, the recently discovered potent and selective thiazole phosphonic acid inhibitors of fructose 1,6-bisphosphatase (FBPase) exhibited low oral bioavailability (OBAV) and therefore required a prodrug to achieve oral efficacy. Syntheses of known phosphonate prodrugs did not afford the desired OBAV; hence, a new class of prodrugs was sought. Phosphonic diamides derived from amino

  像大多数膦酸一样，最近发现的果糖1,6-双磷酸酶（FBPase）的有效和选择性噻唑膦酸抑制剂表现出较低的口服生物利用度（OBAV），因此需要前药才能达到口服功效。已知的膦酸酯前药的合成不能提供所需的OBAV。因此，寻求一种新的前药。已发现衍生自氨基酸酯的膦酸二酰胺是可行的前药，它满足了我们预先设定的目标：在宽pH范围内具有出色的水稳定性，良性副产物（氨基酸和低分子量醇），最重要的是良好的OBAV，可产生坚固的口服葡萄糖降低效果。膦二酰胺的这些所需特性代表了对现有前药类别的显着改进。
• 5-CHLORO-2-DIFLUOROMETHOXYPHENYL PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20150336962A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Compounds of Formula (00A) and methods of use as Janus kinase inhibitors are described herein.

  这里描述了化合物的公式（00A）及其作为Janus激酶抑制剂的使用方法。
• [EN] NOVEL METHOD FOR PREPARATION OF CRYSTALLINE PERINDOPRIL ERBUMINE<br/>[FR] NOUVELLE METHODE DE PREPARATION DE PERINDOPRIL ERBUMINE CRISTALLINE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2005037788A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  A process for preparation of crystalline perindopril erbumine of formula (II) which exhibits the X-ray (powder) diffraction pattern like that shown in the figure. The process comprises reacting a solution of perindopril of formula (I), in a solvent selected from N, N-dimethylformamide or dimethyl acetals of lower aliphatic aldehydes and ketones with tertiary butylamine and crystallization of the erbumine salt thus obtained by heating the reaction mixture to reflux, filtering hot, cooling gradually to 20 ºC to 30 ºC, and further cooling to 0º C to 15 ºC for 30 minutes to 1 hour and finally filtering off and drying the crystals.

  一种制备结晶盐酸培哌普利的方法，其化学式为(II)，表现出X射线（粉末）衍射图谱，类似于所示图中的图谱。该方法包括将化学式(I)的培哌普利溶液在从N,N-二甲基甲酰胺或低碳链脂肪醛和酮的二甲基缩醛中选择的溶剂中与叔丁胺反应，并通过加热反应混合物至沸腾，热过滤，逐渐冷却至20°C至30°C，进一步冷却至0°C至15°C 30分钟至1小时，最后过滤和干燥晶体来结晶盐酸培哌普利。
• Design and synthesis of a s-triazene based asymmetric organocatalyst and its application in enantioselective alkylation
  作者：Shrawan K. Mangawa、Ashawani K. Singh、Satish K. Awasthi

  DOI：10.1039/c5ra11209e

  日期：——

  A very efficient chiral organocatalyst was prepared from the readily available cyanuric chloride.

  一个非常高效的手性有机催化剂是从易得的三聚氯氰酸氯制备的。
• NOVEL 5-HYDROXY PYRIDINE-BASED COMPOUND FOR USE AS P2X1 AND P2X3 RECEPTOR ANTAGONIST AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：GWANGJU INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20200131131A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention relates to novel 5-hydroxy pyridine-based compounds useful as P2X1 and P2X3 receptor antagonists and compositions comprising the same. The compounds according to the present invention have an activity of strongly antagonizing P2X1 and P2X3 receptors, and thus can be effectively used as a drug for treating or preventing chronic inflammatory diseases or neuropathic pain diseases caused by P2X1 and P2X3 receptor activity.

  本发明涉及一种新型的以5-羟基吡啶为基础的化合物，其作为P2X1和P2X3受体拮抗剂，并包含该化合物的组合物。根据本发明的化合物具有强烈拮抗P2X1和P2X3受体的活性，因此可有效用作治疗或预防由P2X1和P2X3受体活性引起的慢性炎症性疾病或神经病理性疼痛疾病的药物。