2-(methylsulfonyl)-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidine | 300552-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(methylsulfonyl)-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 2-Methanesulfonyl-4-[1,2,4]triazol-1-yl-pyrimidine；2-methylsulfonyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidine
• CAS: 300552-93-6
• 化学式: C₇H₇N₅O₂S
• 分子量: 225.231
• InChiKey: CKONNZUZCSHYSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylsulfonyl)-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidine 、 2,6-dimethylpiperazine 以 盐酸 为溶剂， 生成 2-(3R,5S-dimethyl-piperazin-1-yl)-4-[1,2,4]triazol-1-yl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Sorbitol dehydrogenase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式I的山梨醇脱氢酶抑制化合物，其中R1、R2和R3如规范中定义。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及通过向患有糖尿病且因此有发展这些并发症风险的哺乳动物投与这些化合物来治疗或预防糖尿病并发症，特别是糖尿病神经病变、糖尿病肾病、糖尿病微血管病、糖尿病大血管病和糖尿病心肌病。本发明还涉及一种含有本发明式I化合物与醛糖还原酶抑制剂的组合物的药物组合物，以及用于治疗或预防糖尿病并发症的方法。本发明还涉及一种含有本发明式I化合物与NHE-1抑制剂的组合物的药物组合物，以及用于治疗心肌病和其他相关心脏问题的方法。本发明还涉及合成式I化合物的某些中间体以及制备这些中间体的方法。

  公开号：

  US06414149B1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基-4-氯嘧啶 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(methylsulfonyl)-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-Sufonylpyrimidines作为群体感应抑制剂对铜绿假单胞菌的生物膜形成和eDNA释放的结构-活性关系。

  摘要：

  耐药的铜绿假单胞菌（PA）菌株正在增加，使目前的抗生素治疗无效。因此，迫切需要通过新方法来克服耐药性或恢复抗生素的活性。针对假单胞菌喹诺酮信号定点感应（PQS-QS）系统是一种在不影响PA致病性的情况下消除PA致病性的有趣策略。在这里，我们报告2-磺酰基嘧啶的结构-活性关系，后者先前被确定为PQS受体PqsR和PQS合酶PqsD的双靶标抑制剂。SAR的阐明是通过使用配体效率和配体亲脂性效率的组合方法来选择最有前途的化合物。此外，使用Hansch分析在QSAR的指导下合理地修饰了最有效的抑制剂。最后，这些抑制剂显示出减少生物膜质量和细胞外DNA的能力，这是决定抗生素耐药性的重要因素。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600419

文献信息

• [EN] AMINOPYRIMIDINES AS SORBITOL DEHYDROGENASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRIMIDINES COMME INHIBITEURS DE SORBITOL DESHYDROGENASE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2000059510A1

  公开（公告）日：2000-10-12

  This invention is directed to sorbitol dehydrogenase inhibitory compounds of formula (I), wherein R?1, R2 and R3¿ are as defined in the specification. This invention is also directed to pharmaceutical compositions containing those compounds and methods of treating or preventing diabetic complications, particularly diabetic neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic microangiopathy, diabetic macroangiopathy and diabetic cardiomyopathy by administering such compounds to a mammal suffering from diabetes and therefor at risk for developing such complications. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising a combination of a compound of formula (I) of this invention with an aldose reductase inhibitor and to methods of treating or preventing diabetic complications therewith. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising a combination of a compound of formula (I) of this invention with an NHE-1 inhibitor and to methods of treating cardiomyopathy and other heart-related problems therewith. This invention is also directed to certain intermediates used in the synthesis of the compounds of formula (I) and to processes for preparing those intermediates.

  本发明涉及式（I）的山梨醇脱氢酶抑制剂，其中R1、R2和R3在说明书中定义。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及通过将这些化合物用于患有糖尿病并因此有患上这些并发症风险的哺乳动物进行治疗或预防糖尿病并发症，特别是糖尿病神经病变、糖尿病肾病、糖尿病微血管病、糖尿病大血管病和糖尿病心肌病的方法。本发明还涉及一种包含本发明式（I）化合物和醛还原酶抑制剂的药物组合物以及用于治疗或预防糖尿病并发症的方法。本发明还涉及一种包含本发明式（I）化合物和NHE-1抑制剂的药物组合物以及用于治疗心肌病和其他心脏相关问题的方法。本发明还涉及用于合成式（I）化合物的某些中间体以及制备这些中间体的方法。
• AMINOPYRIMIDINES AS SORBITOL DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1185275A1

  公开（公告）日：2002-03-13
• US6414149B1
  申请人：——

  公开号：US6414149B1

  公开（公告）日：2002-07-02
• US6602875B2
  申请人：——

  公开号：US6602875B2

  公开（公告）日：2003-08-05
• US6660740B1
  申请人：——

  公开号：US6660740B1

  公开（公告）日：2003-12-09