(E)-4-Oxo-pent-2-enethioic acid S-methyl ester | 113789-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-Oxo-pent-2-enethioic acid S-methyl ester
• 英文别名: S-methyl (E)-4-oxopent-2-enethioate
• CAS: 113789-82-5
• 化学式: C₆H₈O₂S
• 分子量: 144.194
• InChiKey: VQZSAGUVSHBUHL-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Oxo-pent-2-enethioic acid S-methyl ester 在 三氯化铝 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,2S,3S,5S,6R,7R,9S)-5-Hydroxy-2-iodo-5-methyl-4-oxa-tricyclo[4.2.1.0^3,7]nonane-9-carbothioic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘诱导的内硫酯取代的降冰片烯环化反应，然后进行甲硫基重排

  摘要：

  所述的治疗内切-thioester基团取代的降冰片烯3A-3D，在25在含水四氢呋喃中与碘℃下，得到新颖甲硫基重排内酯化产物4A-4D在80倍％的产率; 将9的碘内酯化反应应用于新型二缩醛三氧杂笼化合物13的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01869-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-(甲硫基)呋喃 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到(E)-4-Oxo-pent-2-enethioic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘诱导的内硫酯取代的降冰片烯环化反应，然后进行甲硫基重排

  摘要：

  所述的治疗内切-thioester基团取代的降冰片烯3A-3D，在25在含水四氢呋喃中与碘℃下，得到新颖甲硫基重排内酯化产物4A-4D在80倍％的产率; 将9的碘内酯化反应应用于新型二缩醛三氧杂笼化合物13的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01869-2

文献信息

• A tandem oxidation–intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：Hsien-Jen Wu、Kai Pan

  DOI：10.1039/c39870000898

  日期：——

  Oxidation of the furan (4) with pyridinium chlorochromate gave the intramolecular Diels–Alder cycloadduct (6) as the major product, presumably via the intermediate (5).

  呋喃（4）被氯铬酸吡啶鎓氧化，产生的分子内Diels-Alder环加合物（6）是主要产物，大概是通过中间体（5）。
• Novel heterocyclic cage compounds from 2-methylthiofurans
  作者：Hsien-Jen Wu、Fang-Jung Huang、Chu-Chung Lin

  DOI：10.1039/c39910000770

  日期：——

  Some novel heterocyclic cage compounds 1a–1c were synthesized from the corresponding 2-methylthiofurans 2a-2c in a short sequence.

  一些新型杂环笼状化合物 1a-1c 是由相应的 2-甲硫基呋喃 2a-2c 短序列合成的。