4-[2-({1-[(benzo[b]thiophene-2-carbonyl)amino]cyclopentanecarbonyl}amino)-3-(R)-phenylpropionylamino]propanal | 522665-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-({1-[(benzo[b]thiophene-2-carbonyl)amino]cyclopentanecarbonyl}amino)-3-(R)-phenylpropionylamino]propanal
• 英文别名: N-[1-[[(2R)-1-oxo-1-(3-oxopropylamino)-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]cyclopentyl]-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 522665-08-3
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₄S
• 分子量: 491.611
• InChiKey: NUJUHCKQJBPZDP-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-({1-[(benzo[b]thiophene-2-carbonyl)amino]cyclopentanecarbonyl}amino)-3-(R)-phenylpropionylamino]propanal 、 2,6-dimethylpiperazine 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-[1-[[(2R)-1-[3-[(3S,5R)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]propylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]cyclopentyl]-1-benzothiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列新的有效和选择性线性速激肽NK2受体拮抗剂。

  摘要：

  从1（MEN14268）开始，这是一种具有令人感兴趣的体外药理学特性的选择性速激肽NK2受体拮抗剂，通过专注于重复结构修饰的优化过程获得了众多拮抗剂家族。研究了在分子的亲脂性芳族部分上引入各种取代基的影响以及通过插入不同的非手性α，α-二烷基氨基酸对结构约束的调节。特别地，在伪N-末端残基处引入芳族和苯并稠合的杂芳族部分以取代2-苯并噻吩部分，并且据报道对苯并噻吩核心的取代基在芳族平台上的最佳定位进行了系统研究。提出了对亲水性假C末端侧基的长度和刚性的调节的研究。在配体的这一部分中，受体对许多杂脂族基团具有很好的耐受性。由于在豚鼠静脉内，十二指肠内和口服给药后具有良好的体内活性，最终选择了在苯并噻吩上带有甲基取代基和四氢吡喃基甲基哌啶侧基的产物48f（MEN15596）。

  DOI：

  10.1021/jm070289w
• 作为产物：
  描述：

  benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid {1-[1-(3-hydroxypropylcarbamoyl)-2-(R)-phenylethylcarbamoyl]cyclopentyl}amide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[2-({1-[(benzo[b]thiophene-2-carbonyl)amino]cyclopentanecarbonyl}amino)-3-(R)-phenylpropionylamino]propanal
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列新的有效和选择性线性速激肽NK2受体拮抗剂。

  摘要：

  从1（MEN14268）开始，这是一种具有令人感兴趣的体外药理学特性的选择性速激肽NK2受体拮抗剂，通过专注于重复结构修饰的优化过程获得了众多拮抗剂家族。研究了在分子的亲脂性芳族部分上引入各种取代基的影响以及通过插入不同的非手性α，α-二烷基氨基酸对结构约束的调节。特别地，在伪N-末端残基处引入芳族和苯并稠合的杂芳族部分以取代2-苯并噻吩部分，并且据报道对苯并噻吩核心的取代基在芳族平台上的最佳定位进行了系统研究。提出了对亲水性假C末端侧基的长度和刚性的调节的研究。在配体的这一部分中，受体对许多杂脂族基团具有很好的耐受性。由于在豚鼠静脉内，十二指肠内和口服给药后具有良好的体内活性，最终选择了在苯并噻吩上带有甲基取代基和四氢吡喃基甲基哌啶侧基的产物48f（MEN15596）。

  DOI：

  10.1021/jm070289w