2-氨基-N-(2-氯苯基)苯甲酰胺 | 838-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-(2-氯苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-N-(2-chlorophenyl)benzamide
• 英文别名: 2-Amino-benzoesaeure-<2-chlor-anilid>
• CAS: 838-77-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD00748574
• 分子量: 246.696
• InChiKey: WFSUBNNPXUDKAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  333.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-(2-氯苯基)苯甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以58%的产率得到5,10-二氢-二苯并[b,e][1,4]二氮杂卓-11-酮
  参考文献：
  名称：

  CuI/l-脯氨酸催化的分子内芳基胺化：合成 1,4-苯并二氮杂酮的有效途径

  摘要：

  合成具有潜在生物活性的苯并 (e)chromeno(6,5-b)(1,4)diazepine-3,8(7H,13H)-dione 和 dibenzo(b,e)(1, 4)以CuI/L-脯氨酸催化偶联反应为关键步骤，获得了产率良好至优异的diazepin-11(10H)-one衍生物。该方法提供了清洁的反应条件和易于分离的产物，产率为 61-92%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260975
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-N-(间甲苯基)苯甲酰胺 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到2-氨基-N-(2-氯苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Deep eutectic solvent mediated synthesis of quinazolinones and dihydroquinazolinones: synthesis of natural products and drugs

  摘要：

  开发了一种温和且更环保的方法来合成取代的喹唑啉酮和二氢喹唑啉酮，通过深共融溶剂介导的环化反应，使用脂肪族、芳香族和杂环芳香族醛，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c6ra00855k

文献信息

• Development of 2-Thioxoquinazoline-4-one Derivatives as Dual and Selective Inhibitors of Dynamin-Related Protein 1 (Drp1) and Puromycin-Sensitive Aminopeptidase (PSA)
  作者：Akiyoshi Numadate、Yusuke Mita、Yotaro Matsumoto、Shinya Fujii、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.c14-00333

  日期：——

  An established inhibitor of dynamin-related protein 1 (Drp1), 3-(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)-2-thioxoquinazoline-4-one (mdivi-1), was recently reported also to show potent puromycin-sensitive aminopeptidase (PSA)-inhibitory activity. Herein, we report structural development of mdivi-1 derivatives and structure–activity relationship (SAR) analysis of the synthesized compounds, as well as the structurally related PSA-specific inhibitor 3-(2,6-diethylphenyl)quinazoline-2,4-dione (PAQ-22), with the aim of identifying key structural features for inhibitory activity in order to develop selective inhibitors of Drp1, which is a potential target for treatment of Huntington’s disease. Among the synthesized compounds, 3-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-2-thioxoquinazoline-4-one (10g) exhibited more potent Drp1-inhibitory activity than mdivi-1 with high selectivity for Drp1 over PSA.

  已知的dynamin相关蛋白1（Drp1）抑制剂——3-(2,4-二氯-5-甲氧苯基)-2-噻唑啉酮（mdivi-1），近期还被报道显示出强大的嘌呤霉素敏感性氨基肽酶（PSA）抑制活性。在此，我们报道了mdivi-1衍生物的结构开发、合成化合物的构效关系（SAR）分析，以及结构相关的PSA特异性抑制剂3-(2,6-二乙基苯基)喹唑啉-2,4-二酮（PAQ-22），旨在识别抑制活性的关键结构特征，从而开发针对Drp1的选择性抑制剂，Drp1是治疗亨廷顿病的潜在靶点。在合成化合物中，3-(4-氯-3-甲氧苯基)-2-噻唑啉酮（10g）表现出比mdivi-1更强大的Drp1抑制活性，并对Drp1显示出高度选择性优于PSA。
• Copper-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Aminobenzamides with Tertiary Amines for the Synthesis of Quinazolinone Derivatives
  作者：Chen-Liang Deng、Wei Xu、Xiao-Rui Zhu、Peng-Cheng Qian、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588881

  日期：——

  We developed a copper-catalyzed tandem reaction of 2-aminobenzamides with tertiary amines for the formation of quinazolinone derivatives. The strategy includes two steps (cyclization and coupling) performed in one pot. A number of substrates reacted well under standard conditions to give the corresponding quinazolinone derivatives in moderate to good yields.

  我们开发了铜催化的 2-氨基苯甲酰胺与叔胺的串联反应，用于形成喹唑啉酮衍生物。该策略包括在一锅中进行的两个步骤（环化和偶联）。许多底物在标准条件下反应良好，以中等至良好的产率得到相应的喹唑啉酮衍生物。
• Identification of potent orally active factor Xa inhibitors based on conjugation strategy and application of predictable fragment recommender system
  作者：Tsukasa Ishihara、Yuji Koga、Yoshiyuki Iwatsuki、Fukushi Hirayama

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.042

  日期：2015.1

  installation of phenolic hydroxyl group and extensive exploration of the P1 binding element led to the identification of 5-chloro-N-(5-chloro-2-pyridyl)-3-hydroxy-2-[4-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)benzoyl]amino}benzamide (33, AS1468240) as a potent factor Xa inhibitor with significant oral anticoagulant activity. We also reported a newly developed Free-Wilson-like fragment recommender system based on the integration

  抗凝剂已经成为用于治疗和预防动脉和静脉血栓形成的有前途的一类治疗药物。我们研究了一系列新颖的口服活性因子Xa抑制剂，这些抑制剂使用我们先前报道的结合策略设计，以增强口服抗凝作用。邻苯二甲酰胺衍生物3作为先导化合物的结构优化与酚羟基的安装以及对P1结合元素的广泛探索导致对5-氯-N-（5-氯-2-吡啶基）-3-羟基-2的鉴定-[[4-（4-甲基-1,4-二氮杂-1-基）苯甲酰基]氨基}苯甲酰胺（33（AS1468240）作为有效的Xa抑制剂，具有显着的口服抗凝活性。我们还报告了一个新开发的类似Free-Wilson的片段推荐系统，该系统基于R-group分解与协作过滤的集成，用于结构优化过程。
• Thermo-Promoted Reactions of Anthranils with Carboxylic Acids, Amines, Phenols, and Malononitrile under Catalyst-Free Conditions
  作者：Jing Jiang、Xin Cai、Yanwei Hu、Xuejun Liu、Xiaodong Chen、Shun-Yi Wang、Yinan Zhang、Shilei Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02890

  日期：2019.2.15

  procedure for the thermo-promoted reactions of anthranil with different substrates was developed. The catalyst-free process affords various useful building blocks with good to moderate yields. This chemistry enables several step- and cost-effective approaches for biologically interesting molecules and provides an efficient platform for the investigation of untapped reactions at high temperature.

  开发了一种方便且原子经济的方法，用于蒽醌与不同底物的热促进反应。无催化剂工艺可提供各种有用的结构单元，并具有良好至中等的产率。这种化学方法为生物学上感兴趣的分子提供了几种分步高效的方法，并为研究高温下未开发的反应提供了一个有效的平台。
• Natural surfactant mediated phytosynthesis and solvatochromic fluorescence of 2-aminobenzamide derivatives
  作者：Pallavi More、Amol Patil、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1039/c4ra09514f

  日期：——

  A green synthesis and intriguing solvatochromic behaviour of 2-aminobenzamide derivatives in varying solvents has been investigated. The biomaterial in the form of an aqueous extract of mesocarp of the fruit of the Balanites roxburghii plant as a natural surfactant reaction medium has been employed for phytosynthesis with quantitative yield at 60 °C. The reaction proceeds effortlessly in a short reaction time with easy product formation. The fluorescence property of some synthesized compounds was studied, along with the interesting solvatochromic behaviour of 2-amino-N-benzylbenzamide.

  对2-氨基苯甲酰胺衍生物在不同溶剂中的绿色合成和有趣的溶剂化变色行为进行了研究。采用Balanites roxburghii植物果肉水提物作为天然表面活性剂反应介质，在60°C下进行植物合成，产率定量。反应在短时间内无需费力进行，产物易于形成。研究了某些合成化合物的荧光性质，以及2-氨基-N-苄基苯甲酰胺的溶剂化变色行为。