N,N-diethyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylbenzamide | 951776-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylbenzamide
• 英文别名: 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N,N-diethyl-4-methylbenzamide
• CAS: 951776-58-2
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₂Si
• 分子量: 321.535
• InChiKey: KAFJSRDEFHMWJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylbenzamide 在 叔丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-iodo-4-methyl-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  A Pauson−Khand Approach to the Hamigerans

  摘要：

  An intramolecular Pauson-Khand reaction has been used in the construction of the tricyclic core common to the hamigeran terpenes. For effective cyclization, it was necessary to tether the olefin-containing moiety to the aromatic framework to reduce its conformation mobility; this was accomplished using a silylene protecting group. Efficient construction of the aryl enyne from a salicylic acid derivative was accomplished via ortho lithiation and Sonogashira cross-coupling chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol7018604
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸甲酯 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N,N-diethyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  凯达霉素双 C-芳基糖苷的立体和区域选择性糖基化。

  摘要：

  在抗肿瘤蒽吡喃天然产物卡达霉素的全合成探索中，区域选择性地将氨基糖安戈洛胺和万古胺作为C-芳基糖苷引入羟基化蒽吡喃苷元上。具体而言，9,11-二羟基化蒽吡喃 A 与安戈洛胺合成子 B 和万古胺合成子 C 进行连续糖基化，以区域选择性和立体选择性地提供与卡达霉素 C-糖苷模式相对应的双-C-糖苷 D。

  DOI：

  10.1021/ol7014219

文献信息

• Stereo- and Regioselective Glycosylations to the Bis-<i>C</i>-arylglycoside of Kidamycin
  作者：ZhongBo Fei、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol7014219

  日期：2007.8.1

  explorations toward the total synthesis of the antitumor anthrapyran natural product kidamycin, the regioselective introduction of aminosugars angolosamine and vancosamine as C-arylglycosides has been accomplished onto hydroxylated anthrapyran aglycones. Specifically, the 9,11-dihydroxylated anthrapyran A undergoes sequential glycosylations with angolosamine synthon B and vancosamine synthon C to regio-

  在抗肿瘤蒽吡喃天然产物卡达霉素的全合成探索中，区域选择性地将氨基糖安戈洛胺和万古胺作为C-芳基糖苷引入羟基化蒽吡喃苷元上。具体而言，9,11-二羟基化蒽吡喃 A 与安戈洛胺合成子 B 和万古胺合成子 C 进行连续糖基化，以区域选择性和立体选择性地提供与卡达霉素 C-糖苷模式相对应的双-C-糖苷 D。
• A Pauson−Khand Approach to the Hamigerans
  作者：Christian E. Madu、Carl J. Lovely

  DOI：10.1021/ol7018604

  日期：2007.11.1

  An intramolecular Pauson-Khand reaction has been used in the construction of the tricyclic core common to the hamigeran terpenes. For effective cyclization, it was necessary to tether the olefin-containing moiety to the aromatic framework to reduce its conformation mobility; this was accomplished using a silylene protecting group. Efficient construction of the aryl enyne from a salicylic acid derivative was accomplished via ortho lithiation and Sonogashira cross-coupling chemistry.