2-氨基-N-(3-甲基苄基)苯甲酰胺 | 717893-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-(3-甲基苄基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-N-(3-methylbenzyl)benzamide
• 英文别名: 2-amino-N-[(3-methylphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 717893-10-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: BRZWUEDKXGVXDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 2-氨基-N-(3-甲基苄基)苯甲酰胺 在 氧气 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以57 %的产率得到3-(3-methylbenzyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N,N-二甲基乙醇胺作为一碳合成子在 [5 + 1] 环化合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉、喹唑啉-4-酮和苯并[4,5]咪唑并喹唑啉中的应用

  摘要：

  N-杂环的合成是合成化学的重要组成部分。在本报告中，采用N,N-二甲基乙醇胺开发了 Cu(II) 催化绿色高效合成吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉、喹唑啉-4-酮和苯并[4,5]咪唑并喹唑啉衍生物(DMEA) 作为 C1 合成子。绿色氧化剂 O 2在这些转化过程中至关重要，它促进了关键中间体的形成——活性亚胺离子。在温和条件下进行的方法与多种功能组兼容，为以前开发的协议提供了一个有吸引力的替代方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02079
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄胺 、 邻硝基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到2-氨基-N-(3-甲基苄基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  胺与 2-硝基苯甲醛的紫外光诱导脱氢 N-酰化生成 2-氨基苯甲酰胺

  摘要：

  一种简单、温和、绿色、高效的 2-氨基苯甲酰胺合成方法是非常需要的。在此，我们报告了一种高效的一锅法策略的开发，该策略从 2-氨基苯甲醛和胺与乙酸在乙酸乙酯/丙酮中使用紫外光照射以高产率合成 2-氨基苯甲酰胺。32 个示例通过这种光诱导方案成功进行，产率高达 92%。该反应也很容易达到克级。2-氨基苯甲酰胺结构单元在有机合成中的效用通过它们在制备喹唑啉酮衍生物中的用途显示。将该方法应用于作为胺组分的氨基酸衍生物，顺利得到N-(2-氨基苯甲酰基)乙酸酯衍生物在室温下。最后，提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1055/a-1736-4388

文献信息

• 一种紫外光诱导合成2-氨基苯甲酰胺类化合物的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN114276203B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明发展了一种紫外光诱导合成2‑氨基苯甲酰胺类化合物的方法。该方法以2‑硝基苯甲醛类化合物和伯胺为原料，在室温环境中通过紫外光照射进行脱氢N‑酰化反应与硝基还原反应，可以得到2‑氨基苯甲酰胺类化合物。该方法具有底物范围广、反应条件温和、目标产物收率较高、反应操作简便、反应污染小等优点，且其对于工业化大规模生产具有一定的可行性。
• UV-Light-Induced Dehydrogenative N-Acylation of Amines with 2-Nitrobenzaldehydes To Give 2-Aminobenzamides
  作者：Wei Deng、Renhua Qiu、Dishu Zeng、Tianbao Yang、Niu Tang、Jiannan Xiang、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1055/a-1736-4388

  日期：2022.5

  amines with acetic acid in ethyl acetate/acetone using irradiation with UV light for the synthesis of 2-aminobenzamides in high yields; 32 examples proceeded successfully by this photo-induced protocol in up to 92% yield. The reaction was also readily achieved on a gram scale. The utility of the 2-aminobenzamide building block in organic synthesis was shown by their use in the preparation of quinazolinone

  一种简单、温和、绿色、高效的 2-氨基苯甲酰胺合成方法是非常需要的。在此，我们报告了一种高效的一锅法策略的开发，该策略从 2-氨基苯甲醛和胺与乙酸在乙酸乙酯/丙酮中使用紫外光照射以高产率合成 2-氨基苯甲酰胺。32 个示例通过这种光诱导方案成功进行，产率高达 92%。该反应也很容易达到克级。2-氨基苯甲酰胺结构单元在有机合成中的效用通过它们在制备喹唑啉酮衍生物中的用途显示。将该方法应用于作为胺组分的氨基酸衍生物，顺利得到N-(2-氨基苯甲酰基)乙酸酯衍生物在室温下。最后，提出了一个合理的机制。
• Application of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylethanolamine as a One-Carbon Synthon for the Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, Quinazolin-4-ones, and Benzo[4,5]imidazoquinazolines <i>via</i> [5 + 1] Annulation
  作者：Meiqi Geng、Minzhao Huang、Jinqiang Kuang、Weiwei Fang、MaoZhong Miao、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02079

  日期：2022.11.4

  synthetic chemistry. In this report, a Cu(II)-catalyzed green and efficient synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline, quinazolin-4-one, and benzo[4,5]imidazoquinazoline derivatives was developed, employing N,N-dimethylethanolamine (DMEA) as a C1 synthon. Green oxidant O2 is critical in these transformations, facilitating the formation of a key intermediate─a reactive iminium ion. The method conducted

  N-杂环的合成是合成化学的重要组成部分。在本报告中，采用N,N-二甲基乙醇胺开发了 Cu(II) 催化绿色高效合成吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉、喹唑啉-4-酮和苯并[4,5]咪唑并喹唑啉衍生物(DMEA) 作为 C1 合成子。绿色氧化剂 O 2在这些转化过程中至关重要，它促进了关键中间体的形成——活性亚胺离子。在温和条件下进行的方法与多种功能组兼容，为以前开发的协议提供了一个有吸引力的替代方案。