(2-methoxystyryl)diphenylphosphine oxide | 1033853-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-methoxystyryl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: (E)-1-diphenylphosphinyl-2-(2-methoxyphenyl)ethene；1-[(E)-2-diphenylphosphorylethenyl]-2-methoxybenzene
• CAS: 1033853-03-0
• 化学式: C₂₁H₁₉O₂P
• 分子量: 334.354
• InChiKey: QFWFVXHJZLTSSX-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Diphenylphosphine oxide 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2-methoxystyryl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  膦酰基乙酸与醛的Knoevenagel缩合：一种高效的一锅策略，用于合成P功能化的烯基化合物

  摘要：

  各种各样的可商购的醛已被用于Knoevenagel缩合反应，以得到E-烯基氧化膦和乙烯基氧化膦。衍生自P（O）–H化合物的随时可用的膦酰基乙酸用作反应的起始原料，为构建α，β-不饱和氧化膦提供了高度立体选择性和有效的方法。而且，这种简单而实用的方法为此类P-官能化的烯基化合物提供了另一种更环保的合成策略。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705993

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Reaction of 1-Alkynylphosphines with Water Yielding (<i>E</i>)-1-Alkenylphosphine Oxides
  作者：Azusa Kondoh、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.81.502

  日期：2008.4.15

  Treatment of 1-alkynylphosphines with a rhodium catalyst in 1,4-dioxane/H2O at reflux provides (E)-1-alkenylphosphine oxides in good yields with perfect stereoselectivity. The reaction proceeds as follows. Oxidative addition of 1-alkynylphosphine to rhodium followed by hydrolysis yields the corresponding terminal alkyne and diphenylphosphine oxide. Rhodium-catalyzed hydrophosphinylation of the terminal alkyne then proceeds to afford (E)-1-alkenylphosphine oxide.

  将1-炔基膦与铑催化剂在1,4-二氧六烷/水的回流条件下处理，可以高选择性且高产率地制得(E)-1-烯基膦氧化物。该反应过程如下：1-炔基膦的氧化加成到铑上，随后发生水解，生成相应的末端炔和二苯基膦氧化物。然后，铑催化的末端炔的氢膦化反应继续进行，生成(E)-1-烯基膦氧化物。
• Knoevenagel Condensation of Phosphinoylacetic Acids with Aldehydes: An Efficient One-Pot Strategy for the Synthesis of P-Functionalized Alkenyl Compounds
  作者：Kamil Dziuba、Katarzyna Szwaczko、Sławomir Frynas

  DOI：10.1055/s-0040-1705993

  日期：2021.6

  phosphinoylacetic acids derived from P(O)–H compounds were used as the starting materials in the reaction, providing a highly stereoselective and efficient method for constructing α,β-unsaturated phosphine oxides. Moreover, this simple and practical procedure provides an alternative and more environmentally friendly synthesis strategy for this type of P-functionalized alkenyl compounds.

  各种各样的可商购的醛已被用于Knoevenagel缩合反应，以得到E-烯基氧化膦和乙烯基氧化膦。衍生自P（O）–H化合物的随时可用的膦酰基乙酸用作反应的起始原料，为构建α，β-不饱和氧化膦提供了高度立体选择性和有效的方法。而且，这种简单而实用的方法为此类P-官能化的烯基化合物提供了另一种更环保的合成策略。