1,1-diacetoxy-1-(2-methoxyphenyl)methane | 7401-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diacetoxy-1-(2-methoxyphenyl)methane
• 英文别名: (2-Methoxyphenyl)methylene diacetate；[acetyloxy-(2-methoxyphenyl)methyl] acetate
• CAS: 7401-52-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: OWHZUHJWOUDCKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  329.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diacetoxy-1-(2-methoxyphenyl)methane 在 phosphorus pentoxide 、 silica gel 作用下， 反应 0.33h， 以90%的产率得到邻甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  P2O5/SiO2 作为无溶剂条件下 1,1-二乙酸酯选择性脱保护的有效试剂

  摘要：

  开发了一种温和有效的方法，通过 P 2 O 5 /SiO 2 试剂以优异的收率选择性脱保护醛的 1,1-二乙酸酯。该方法的优点是使用廉价且选择性的试剂，操作简单，收率高，无溶剂条件下反应时间短。

  DOI：

  10.1002/jccs.200500024
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 邻甲氧基苯甲醛 在 Cr(III)-2-({[3-(triethoxysilyl)propyl]imino}methyl)phenol complex suported on Fe₃O₄(at)SiO₂ nanosphere core-shell nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.42h， 以92%的产率得到1,1-diacetoxy-1-(2-methoxyphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  负载在超顺磁性Fe 3 O 4 @SiO 2纳米颗粒上的金属离子席夫碱配合物：一种无溶剂条件下由醛合成1,1-二乙酸酯的有效，选择性和可回收催化剂

  摘要：

  我们报告了一种新的多步法制备具有高饱和磁化强度的功能化超顺磁性Fe 3 O 4 @SiO 2。在第一步中，以纳米Fe 3 O 4为核，TEOS为二氧化硅源，PVA为表面活性剂，合成了Fe 3 O 4 @SiO 2纳米球核-壳。然后，由席夫碱与金属乙酸盐[Co（OAc）2，Mn（OAc）2，Ni（OAc）2，Cu（OAc）2，Hg（OAc）2，Cr （OAc）3和Cd（OAc）2在Fe 3 O 4 @SiO 2表面上。通过透射电子显微镜（TEM）和振动样品磁强计（VSM）仪器鉴定功能化磁性二氧化硅的结构和磁性。此外，功能化的Fe 3 O 4 @SiO 2具有超顺磁特性，饱和磁化强度约为34 emu / g。NMR，FT-IR，元素分析和XRD也用于鉴定这些结构。Fe 3 O 4 @SiO 2的催化能力发现金属离子的/席夫碱络合物是在室温下在温和且无溶剂的条件下将醛转化为其相应的1，1-二乙酸

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2012.09.010

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• 2,6-Dicarboxypyridinium Chlorochromate. An Efficient and Selective Reagent for the Mild Deprotection of Acetals, Thioacetals, and 1,1-Diacetates to Carbonyl Compounds
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Alireza Shakoori、Mohammad Yazdani Niaki

  DOI：10.1007/s00706-004-0193-7

  日期：2004.10

  chlorochromate (2,6- DCPCC ) was found to be an efficient reagent for the conversion of acetals, thioacetals, and 1,1-diacetates to their corresponding carbonyl compounds under neutral and anhydrous conditions in good to excellent yields. Selective deprotection of acetals or 1,1-diacetates in the presence of thioacetals at room temperature is also observed with this reagent.

  发现2,6-二 羧基吡啶鎓氯铬酸盐（2,6- DCPCC ）是一种在中性和无水条件下以良好或优异的收率将乙缩醛，硫缩醛和1,1-二乙酸酯转化为相应的羰基化合物的有效试剂。用该试剂在室温下也观察到在乙缩醛存在下乙缩醛或1，1-二乙酸酯的选择性脱保护。
• Indium Tribromide as a Highly Efficient and Versatile Catalyst for Chemoselective Synthesis of Acylals from Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Yong-Mei Wang、Liang Yin、Zhan-Hui Zhang、Mei-Li Pang

  DOI：10.1055/s-2004-829549

  日期：——

  A mild and efficient method has been developed for the chemoselective preparation of acylals from aldehydes in the presence of catalytic amounts (0.01-1.0 mol%) of InBr3 under solvent-free conditions in very good to excellent yields.

  一种温和高效的方法已被研发出来，可在无溶剂条件下，利用催化量的InBr3（0.01-1.0 mol%）实现醛类化合物选择性制备酰缩醛，且产率非常优异至极佳。
• Poly(4-vinylpyridinium) perchlorate as an efficient solid acid catalyst for the chemoselective preparation of 1,1-diacetates from aldehydes under solvent-free conditions
  作者：Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60750-5

  日期：2014.3

  Abstract Poly(4-vinylpyridinium) perchlorate has been used as a supported, recyclable, environmentally-benign catalyst for the formation of acylals from aliphatic and aromatic aldehydes in good to excellent yields under solvent-free conditions. Notably, the reaction conditions were tolerant of ketones. This methodology offers several distinct advantages, including its operational simplicity and high

  摘要 聚（4-乙烯基吡啶）高氯酸盐已被用作负载型、可回收、环境友好的催化剂，用于在无溶剂条件下以良好至极好的收率从脂肪族和芳香族醛形成酰基。值得注意的是，反应条件对酮是耐受的。这种方法提供了几个明显的优势，包括操作简单和产品收率高，以及在避免使用有毒催化剂和溶剂方面是绿色的。此外，催化剂可以回收和重复使用多次而不会损失其活性。
• Preparation of Silica-bonded Propyl-diethylene-triamine-N-sulfamic Acid as a Recyclable Catalyst for Chemoselective Synthesis of 1,1-Diacetates
  作者：Maryam Nouri Sefat、Abdolah Deris、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/cjoc.201180403

  日期：2011.11

  simple and efficient procedure for the preparation of silica‐bonded propyl‐diethylene‐triamine‐N‐sulfamic acid (SPDTSA) by reaction of 3‐diethylenetriamine‐propylsilica (DTPS) and chlorosulfonic acid in chloroform is described. Silica‐bonded propyl‐diethylene‐triamine‐N‐sulfamic acid is employed as a recyclable catalyst for the synthesis of 1,1‐diacetates from aromatic aldehydes and acetic anhydride under

  描述了一种简单有效的方法，该方法通过使3-二亚乙基三胺-丙基二氧化硅（DTPS）和氯磺酸在氯仿中反应来制备二氧化硅键合的丙基-二亚乙基三胺-N-氨基磺酸（SPDTSA）。硅胶键合的丙基-二亚乙基三胺-N-氨基磺酸可在室温下在温和无溶剂的条件下用作可回收的催化剂，由芳族醛和乙酸酐合成1,1-二乙酸酯。催化剂可以重复使用几次，而无需任何其他处理。