(4R,7S)-4,7-diphenyl-4,7-dihydro-2-benzofuran-1,3-dione | 199192-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (4R,7S)-4,7-diphenyl-4,7-dihydro-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 199192-88-6
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃
• 分子量: 302.329
• InChiKey: BPMZKJGDPHUOJP-IYBDPMFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7S)-4,7-diphenyl-4,7-dihydro-2-benzofuran-1,3-dione 在 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (4R,7R)-4,7-diphenyl-4,7-dihydro-3H-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2（3 H）-和-2（5 H）-one。部8 1构象和4,7-二取代的四氢异苯并呋喃-1-酮系统的二- π甲烷反应：一种机械和探索性研究

  摘要：

  的光照射顺式-和反式-4,7-二苯基- 1,3,4,7四氢异苯并呋喃-1-酮的顺式-和反式-14和其4-甲基类似物顺式-和反式-15，得到相应的二- π -甲烷重排产物27、28和24，产率中等。MM2计算顺式和反式-4,7-二苯基底物顺式和反式-14表明，这两种化合物的平面结构都是最稳定的，并且该平面结构与船形之间的分子能差很小，足以进行船-平面-船转换。基于这些计算，化合物14和15的二-π-甲烷重排被认为是通过具有伪轴向苯基取代基的舟状构型进行的。两个联苯底物顺式和反式-14的X射线结构测定为预测顺式和反式二取代的四氢异苯并呋喃酮的最佳结构的计算有效性提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1039/a702108i
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl cis-3,6-diphenylcyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate 在 甲酸 、 高氯酸 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(4R,7S)-4,7-diphenyl-4,7-dihydro-2-benzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2（3 H）-和-2（5 H）-one。部8 1构象和4,7-二取代的四氢异苯并呋喃-1-酮系统的二- π甲烷反应：一种机械和探索性研究

  摘要：

  的光照射顺式-和反式-4,7-二苯基- 1,3,4,7四氢异苯并呋喃-1-酮的顺式-和反式-14和其4-甲基类似物顺式-和反式-15，得到相应的二- π -甲烷重排产物27、28和24，产率中等。MM2计算顺式和反式-4,7-二苯基底物顺式和反式-14表明，这两种化合物的平面结构都是最稳定的，并且该平面结构与船形之间的分子能差很小，足以进行船-平面-船转换。基于这些计算，化合物14和15的二-π-甲烷重排被认为是通过具有伪轴向苯基取代基的舟状构型进行的。两个联苯底物顺式和反式-14的X射线结构测定为预测顺式和反式二取代的四氢异苯并呋喃酮的最佳结构的计算有效性提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1039/a702108i