2-benzamido-5-methoxybenzoic acid | 147779-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzamido-5-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 2-benzoylamino-5-methoxy-benzoic acid；2-Benzoylamino-5-methoxy-benzoesaeure；6-Benzamino-3-methoxy-benzoesaeure
• CAS: 147779-39-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: IFNKRVXAXCKMEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  379.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzamido-5-methoxybenzoic acid 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-methoxy-2,3-diphenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从甲喹酮和超越：6-构效关系，7-和8-取代的2,3-二苯基-喹唑啉-4（3 H ^） -酮和在推定的结合喹唑啉-4-的模式硅铝预测（3 ħ）-作为GABA A受体的正变构调节剂

  摘要：

  甲基苯二甲酮（2-甲基-3-（邻甲苯基）-喹唑啉-4（3 H）-one，MTQ）是GABA A受体（GABA A Rs）的中度有效正变构调节剂（PAM ）。在先前的结构-活性关系（SAR）研究中，研究了喹唑啉-4（3 H）-一个支架中2-和3-取代基的重要性，确定了几种有效的GABA A R PAM，包括2,3-二苯基喹唑啉- 4（3 H）-1（PPQ）和3-（2-氯苯基）-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-1（Cl-PPQ）。在这里，PPQ被用作喹唑啉4（3 H中的6、7和8个取代基的SAR研究的先导）-通过合成和功能表征36种不同GABA A R亚型的PPQ类似物。尽管没有一个新的类似物比PPQ具有更强的效力或在测试的GABA A Rs上显示出明显的亚型选择性，但从这项研究中提取了一些有趣的SAR观察结果。在一个在硅片的研究中，在跨膜MTQ，PPQ，和Cl-PPQ的推定的结合模式β 2 （+）

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00600
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 sodium hydroxide 、 水 、 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 2-benzamido-5-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ruggli; Leonhardt, Helvetica Chimica Acta, 1924, vol. 7, p. 698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, ADME and biological evaluation of benzylpiperidine and benzylpiperazine derivatives as novel reversible monoacylglycerol lipase (MAGL) inhibitors
  作者：Miriana Di Stefano、Samuele Masoni、Giulia Bononi、Giulio Poli、Salvatore Galati、Francesca Gado、Simone Manzi、Chiara Vagaggini、Annalaura Brai、Isabella Caligiuri、Kanwal Asif、Flavio Rizzolio、Marco Macchia、Andrea Chicca、Andrea Sodi、Valeria Di Bussolo、Filippo Minutolo、Philip Meier、Jürg Gertsch、Carlotta Granchi、Elena Dreassi、Tiziano Tuccinardi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115916

  日期：2024.1

  anti-cancer properties. So far, only a limited series of reversible MAGL inhibitors, which are devoid of side effects shown by irreversible inhibitors in animal models, have been reported. Here we optimized a class of benzylpiperidine and benzylpiperazine-based compounds for a reversible MAGL inhibition. The best MAGL inhibitors of this class, compounds 28 and 29, showed a very good inhibition potency

  内源性大麻素 2-花生四烯酰甘油的降解由单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 介导，从而生成花生四烯酸、前列腺素和其他促炎介质的前体。 MAGL 还有助于在身体外周区域将单酰基甘油水解为甘油和脂肪酸，这可能充当促肿瘤发生信号。因此，MAGL 抑制剂因其抗伤害、抗炎、抗氧化和抗癌特性而被认为是有趣的治疗药物。迄今为止，仅报道了有限系列的可逆 MAGL 抑制剂，这些抑制剂没有不可逆抑制剂在动物模型中表现出的副作用。在这里，我们优化了一类基于苄基哌啶和苄基哌嗪的化合物，以实现可逆的 MAGL 抑制。此类最好的 MAGL 抑制剂，化合物28和29 ，对分离的酶和 U937 细胞都显示出非常好的抑制效力，正如预测其与 MAGL 活性位点的结合模式的分子模型研究所证实的那样。与其他丝氨酸水解酶（包括内源性大麻素系统的酶）相比，这两种化合物的特点是对 MAGL 具有高选择性，这一点已通过小鼠脑膜中的 ABPP
• Mentzer et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 555,560
  作者：Mentzer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Production of 3- benzoyl-2,1-benzisoxazoles,2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-ones, and novel quinolinone derivatives from 2-phenylquinolin-4(1H)-ones and sodium dichloroisocyanurate
  作者：Benjamin Staskun、Theodorus van Es

  DOI：10.1039/p19930000511

  日期：——

  A simple synthesis of certain 3-benzoyl-2,1 -benzisoxazoles 6 is accomplished via treatment of the corresponding 2-phenylquinolin-4(1H)-one 1 with sodium dichloroisocyanurate 2 in methanolic aq. alkali; the isomeric 2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one 7 is also a product. Under different conditions the same reactants furnish two new types of quinolinone derivative, viz. 3,3-dichloro-2-phenylquinolin-4(3H)-one 4 and 2-alkoxy-3,3-dichloro-2,3-dihydro-2-phenylquinolin-4(1H)-one 5, as chief products; the former is an intermediate in the synthesis of products 6 and 7. Some of the chemical properties of the dichloro compounds 4 and 5 are described. Mechanistic pathways and proposals to explain the results and observations are presented.
• Staskun Baniamin, van Es Theodorus, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1993) N 4, S 511- 516
  作者：Staskun Baniamin, van Es Theodorus

  DOI：——

  日期：——