tert-butyl ((1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-phenylpropan-2yl)carbamate | 167082-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-phenylpropan-2yl)carbamate
• 英文别名: (1S,2S)-2-t-butoxycarbonylamino-1-phenyl-1,3-propanediol；tert-butyl N-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 167082-56-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: WEIHMMMBXBQYNT-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-phenylpropan-2yl)carbamate 在 咪唑 、 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 L-threo-2-amino-3-morpholino-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of threo-(S,2S)- and erythro-(1R,2S)-1-Phenyl-2-palmitoylamino-3-morpholino-1-propanol (PPMP) from l-Serine

  摘要：

  L-苏型和 d-赤型-1-苯基-2-棕榈酰氨基-3-吗啉代-1-丙醇 (PPMP) 都是由 L-丝氨酸立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3132
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到tert-butyl ((1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-phenylpropan-2yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A concise and simple synthesis of 1-hydroxy-phenethylamine derivatives: Formal synthesis of naturally occurring norephedrine, virolin and 3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl adenine

  摘要：

  通过使用市售的手性池进行经典有机转化，实现了 1-羟基苯乙胺衍生物的简便合成。上述衍生物被用于合成天然生物活性小分子。已证明了去甲麻黄碱、紫罗兰素和 3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl adenine 的正式合成。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0616-x

文献信息

• Amino alcohol derivative and method for preparing the same
  申请人：Seikagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US06335444B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  A process for preparing a 2-acylamino alcohol derivative which comprises (A) reacting an aminopropanol derivative represented by the following formula (1): Y—CH2—C*H (NHP1)—C*H(OH)—R1   (1) with an amine represented by R2H to synthesize an amino alcohol derivative represented by the following formula (2): R2—CH2—C*H(NHP1)—C*H(OH)—R1   (2) (B) leaving P1 from said amino alcohol derivative represented by formula (2) to synthesize an amino alcohol derivative represented by the following formula (3): R2—CH2—C*H(NH2)—C*H(OH)—R1   (3) (C) reacting said amino alcohol derivative represented by formula (3) with a carboxylic acid represented by R11COOH or a reactive derivative thereof to prepare a 2-acylamino alcohol derivative represented by the following formula (4): R2—CH2—C*H(NHCOR11)—C*H(OH)—R1   (4 ) wherein * represents an asymmetric carbon atom, and P1, R1, R2 and R11 are defined in the specification. A process for preparing alcohol derivatives having an acylamino group through several steps from amino group-protected 2-aminopropanol derivatives, and novel amino alcohols useful as intermediates in the process for preparing the alcohol derivative.

  制备2-酰胺基醇衍生物的方法包括(A)将以下式（1）所代表的氨基丙醇衍生物：Y—CH2—C*H（NHP1）—C*H（OH）—R1  (1) 与由R2H代表的胺反应，合成以下式（2）所代表的氨基醇衍生物：R2—CH2—C*H（NHP1）—C*H（OH）—R1  (2) （B）从所述由式（2）所代表的氨基醇衍生物中去除P1，合成以下式（3）所代表的氨基醇衍生物：R2—CH2—C*H（NH2）—C*H（OH）—R1  (3) （C）将由式（3）所代表的氨基醇衍生物与由R11COOH代表的羧酸或其反应性衍生物反应，制备以下式（4）所代表的2-酰胺基醇衍生物：R2—CH2—C*H（NHCOR11）—C*H（OH）—R1  (4) 其中*代表不对称碳原子，P1、R1、R2和R11在说明书中有定义。通过从氨基保护的2-氨基丙醇衍生物经过几个步骤制备含有酰胺基团的醇衍生物的方法，以及在制备醇衍生物过程中作为中间体有用的新型氨基醇。
• A Convenient One-Pot Conversion of N-Boc-<i>β</i>-Aminoalcohols into N-Boc-Aziridines
  作者：Pablo Wessig、Jutta Schwarz

  DOI：10.1055/s-1997-940

  日期：1997.8

  This paper describes an efficient single step transformation of chiral N-protected β-amino alcohols into appropriate aziridines.

  本文描述了一种高效的一步转化法，将手性N-保护的β-氨基醇转化为相应的氮丙啶。
• Asymmetric Ring-Closing Aminooxygenation of Alkenes en Route to 2-Amino-1,3-Diols with Vicinal Stereocenters
  作者：Yuqi Tan、Feng Han、Marcel Hemming、Jie Wang、Klaus Harms、Xiulan Xie、Eric Meggers

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02452

  日期：2020.8.21

  aziridination (trisubstituted alkenes), which can then be ring opened with benzoic acid. The resulting chiral cyclic carbamates can be hydrolyzed under basic conditions to provide versatile chiral 2-amino-1,3-diols with vicinal stereocenters.

  用N-苯甲酰氧基氨基甲酸酯进行的烯烃的闭环氨基加氧以非常高的非对映选择性（通常> 20：1 dr）和非常高的对映选择性（高达99％ee）发生。该反应由最近开发的手性金属钌络合物以0.5-1.0 mol％的催化剂负载量催化。建议该反应通过钌亚硝酸酯中间体进行，该中间体根据底物的性质进行氨基氧化（1,2-二取代的烯烃）或在叠氮化阶段停止（三取代的烯烃），然后可以将其开环与苯甲酸。所得手性环状氨基甲酸酯可在碱性条件下水解，以提供具有邻位立体中心的通用手性2-氨基-1,3-二醇。
• Enantioselektive Katalyse, 109 Neue erweiterte chirale Bipyridine/Enantioselective Catalysis, 109 New Expanded Chiral Bipyridines
  作者：Henri Brunner、Ingo Poleschak

  DOI：10.1515/znb-1997-0713

  日期：1997.7.1

  Optically active two and three layer nitrogen ligands were synthesized by reacting the N-BOC-protected aminoalcohols (1S,2S)-2-amino-1 -phenyl-1,3-propanediol and (S)-2-amino-1,4-butanediol with chloromethyl-benzoic acid chlorides. Expansion was carried out at the chlo-romethyl substituents via nucleophilic substitution with N-methylated (R)-1-phenylethylamine. The deprotected substances were N-benzylated and reacted with 6,6′-bis(bromomethyl)-2,2′-bipyridine to give the new optically active expanded bipyridine ligands.

  摘要 通过将N-BOC保护的氨基醇（1S,2S）-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇和（S）-2-氨基-1,4-丁二醇与氯甲基苯甲酸氯化物反应合成了光学活性的两层和三层氮配体。通过氯甲基取代基的核苷亲核取代与N-甲基化（R）-1-苯基乙胺进行扩展。脱保护物质被N-苄基化，并与6,6'-双（溴甲基）-2,2'-联吡啶反应，形成了新的光学活性扩展联吡啶配体。
• Highly enantioselective synthesis of anti aryl β-hydroxy α-amino esters via DKR transfer hydrogenation
  作者：Zhuqing Liu、C.Scott Shultz、Candice A. Sherwood、Shane Krska、Peter G. Dormer、Richard Desmond、Claire Lee、Edward C. Sherer、Joseph Shpungin、James Cuff、Feng Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.146

  日期：2011.4

  aryl β-hydroxy α-amino esters via dynamic kinetic resolution (DKR), asymmetric transfer hydrogenation of α-amino β-keto esters is described. The anti β-hydroxyl α-amino esters were obtained both in high yields and high diasteroselectivity. The observed high anti selectivity is inconsistent with the previous results in literature. The absolute stereochemistry of the aryl β-hydroxy α-amino esters was

  描述了通过动态动力学拆分（DKR），α-氨基β-酮酯的不对称转移氢化有效制备高度对映体富集的芳基β-羟基α-氨基酯的方法。的抗β-α羟基氨基酯进行以高产率和高diasteroselectivity获得两者。观察到的高抗选择性与文献中先前的结果不一致。芳基β-羟基α-氨基酯的绝对立体化学通过化学衍生化和振动圆二色性（VCD）技术得到明确证实。